高考化學一輪專題訓練：有機推斷題

高考化學一輪專題訓練：有機推斷題

1.(2022?重慶?校聯(lián)考一模)化合物H是一種用于合成片分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線如圖:

HHCOOH

2CHON

Ni,△9H3

c

(1)B中的含氧官能團名稱為硝基、和

(2)寫出C—D的反應方程式__________=

(3)D—E的反應類型為o

(4)F中氮原子的雜化類型是o

(5)G經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式o

(6)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________

①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應;

③水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2組峰。

R，R，

(7)已知：、N—H黑)>、N—CH3(R代表煌基，R'代表煌基或H)。請寫出以

R/

CH

HO《^ANC>2和(CH3)2SO4為原料制備CH3O/3

的合成路線—(無機試劑任用，合成

CH3

路線示例見本題題干)。

2.(2022.江蘇.統(tǒng)考一模)化合物H是制備藥物洛索洛芬鈉的關鍵中間體，其一種合成路線如下:

(1)A—B的反應類型為。

(2)D分子中碳原子雜化軌道類型有種。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中含有苯環(huán)；

②堿性條件下完全水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均含有4種不同化學環(huán)境的氫。

C口CH3

HP"COOCH,CH，C

(5)設計以苯乙醇)為原料制備\——/--\—/的合成路線(無

機試劑任用，合成路線示例見本題題干)0

3.(2022?上海松江?統(tǒng)考一模)苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭抱羥噗、羥葦噗、匹莫林等的中間體,

下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法:

完成下列填空：

(1)試寫出A的結(jié)構(gòu)簡式,C中含氧官能團的名稱為。

(2)反應①的反應類型為,反應②的條件為=

(3)反應③的化學方程式為o

(4)兩個C分子可以反應生成具有三個六元環(huán)的化合物F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體o

a.既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應

b.苯環(huán)上有2種化學環(huán)境的氫原子

(6)乙醇酸可用于工業(yè)制備聚乙醇酸，已知：RCH2coOH拶>RCHC1COOH,請以乙醇為原料(無機試

劑任選)設計制備乙醇酸(HOCH2coOH)的合成路線。(合成路線常用的表示方法為：甲

反應試劑、7反應試劑、1=1許岳枷\

---RSSff—>…乙-----麗薪―》目標產(chǎn)物)

4.(2021?四川涼山?統(tǒng)考一模)2002年，Scott等人首次完成了C60的化學全合成，該成果為今后合成更多、

試卷第2頁，共15頁

更豐富的C60衍生物帶來了可能，下圖是合成路線中的一部分:

已知：RMgX+>0—RqOMgX

R—C—OH,RMgX為格氏試劑，X為鹵素原子

回答下列問題：

(1)有機物A中所含官能團的名稱為o第一步制備格氏試劑的反應若采用其他有機溶劑(如四氫

吠喃)，則會產(chǎn)生多種其他結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)寫出反應a的化學方程式__________0

(3)有機物C的核磁共振氫譜共有組峰,該物質(zhì)使酸性高銃酸鉀溶液褪色(填“可以”

或“不可以”)。

(4)反應b屬于(填有機反應類型)。

(5)由D生成E的反應稱為芳構(gòu)化反應，該反應還會生成一種無機物小分子F,推斷F是o

(6)根據(jù)題目提供的信息設計合成路線，以ClCH^Br為原料(其他試劑任選)合成HOC^COOH。

5.(2022.湖南常德.臨澧縣第一中學?？寄M預測)化合物G是有機合成的重要中間產(chǎn)物，其合成路線如

圖:

HBrC2H5OOCCH,COOC,H5八COOC2HsLiAlH.八CH20H

—OHFBr-Br—前加L<XC00CH5k6CHQH

A①B②CD

HBr入CH2BrC2H5OOCCH2COOC2H5

7\^CHBrCHONa,G3H20O4COOH

225C>O

④E⑤F⑥G

回答下列問題:

(1)A的分子式為_,所含官能團的名稱為③的反應類型為—o

(2)反應④的化學方程式為F的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式.

a.分子中含有六元環(huán)；

b.不能與金屬鈉反應；

c.分子中含有三種化學環(huán)境不同的氫原子，不同氫原子數(shù)之比為3：2：lo

COOC2H5

(4)根據(jù)題設信息設計以1,5—二澳戊烷和C2H5OOCCH2coOC2H5為原料合成的路

線—(其他試劑任選)。

6.(2022?廣東汕頭?汕頭市潮陽黃圖盛中學校考一模)黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應：RCNHQH+>RCOOH

(1)上述路線中A轉(zhuǎn)化為B的反應為取代反應，寫出該反應的化學方程式o

(2)F分子中有3種含氧官能團，名稱分別為醛鍵、和=

(3)E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)寫出2種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________、o

①分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子

②可發(fā)生水解反應，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基。

CHCOOCH

(5)對羥基苯乙酸乙酯(225)是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以A和乙醇

為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無機試劑任選)。

合成路線流程圖請參考如下形式:

反應物、P反應物

反應條件__反應條件.H

7.(2021.浙江.學軍中學?？寄M預測)磷酸氯唾由H與磷酸在一定條件下反應制得，可用于治療對氯喳

敏感的惡性瘧、間日瘧及三日瘧。由苯合成H的一種合成路線如圖。

試卷第4頁，共15頁

CsHfiCIN

AB

已知：①苯環(huán)上的已有取代基影響新引入基團的位置，如：硝基定位間位，鹵原子煌基定位鄰對位。

NO2NH2

HC1+Fe

②

OH

③與苯酚的性質(zhì)相似

④RNHR'+R”X一定條件>RN(R")R'

回答下列問題:

(1)下列說法正確的是—o

A.化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應，不發(fā)生還原反應

B.化合物E能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應

C.化合物G具有弱堿性

D.化合物H的分子式是Cl8H26N3cl

(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式—。

(3)寫出C與NaOH溶液反應的化學方程式

(4)設計從A到B的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)

(5)寫出化合物F同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中含苯環(huán)，且苯環(huán)上連3個取代基;

②分子中含雙鍵和三鍵；且NMR譜顯示有3種不同的氫原子。

8.(2022?江蘇?模擬預測)I.菠蘿酯(G)是一種具有菠蘿水果香氣的食品添加劑，廣泛應用于食品、化妝品

等領域。菠蘿酯(G)的一種合成路線如下:

CH=CHCHOCH=CH-CHO試齊打

C4H62-----------?B———CHO

OH/△918

AQE

D

試劑2C%=CHCH20H

菠蘿酯

C9H16。2

+

FH/A

H

OH-Q-CH=C-CHO

已知：?-CHO+—C-CHO

I

H

③A是鏈狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜中有2組峰，峰面積之比為2：1。

請回答下列問題：

(1)A的名稱為。

(2)C中官能團的名稱為;試劑2是o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)寫出B與銀氨溶液反應的離子方程式0

(5)D的同分異構(gòu)體中，能使FeCL溶液顯紫色的有種；其中，苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩

種的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫兩種即可)。

II.工業(yè)生產(chǎn)菠蘿酯的關鍵環(huán)節(jié)是制備F(俗稱菠蘿酸)，以環(huán)己醇為原料，經(jīng)兩步反應可合成菠蘿酸:

(6)第一步反應中，還會生成另一種有機物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)由丙烯酸甲酯H2C=CH-COOCH3為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉，寫出合成路線：(無

機試劑任選)。

9.(2021?全國?模擬預測)化合物H是合成新型殺蟲劑荀蟲威的中間體。H的一種合成路線如下：

試卷第6頁，共15頁

rr人乂傕化劑(*

Cl-bHO

COOCH、

H

回答下列問題:

(i)x所含官能團的名稱是;Z轉(zhuǎn)化成R的反應類型為

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡式為.

(3)Y分子中最多有.個原子共平面。

(4)寫出G生成H的化學方程式

(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時滿足下列條件:

①屬于芳香化合物

②1molT與足量銀氨溶液反應，生成6molAg

③在核磁共振氫譜上T分子有3個峰

寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡式為

(6)參照上述流程，以為主要原料，設計合成路線制備(其

他試劑自選)：

COOH

10.(2022?全國?模擬預測)酮洛芬是一種藥效優(yōu)良，副作用小的非笛體抗炎藥，以下

是一種合成酮洛芬的路線:

COOH

()，

(I)SOC12CH2COOEt2Cs2co3、Me2so小2cO3

一定條件四丁基漠化鉞

(2)A1C13,C6H6

甲苯山20,60℃

I

III

NaCl,二甲基亞碉(l)NaOH0℃

酮諾芬

150℃(2)HCl25℃

IVV

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基;

O-

②R-COOH⑵需%L>

(1)化合物I的名稱為，化合物W所含官能團名稱為O

(2)化合物ni的分子式為,請寫出化合物n轉(zhuǎn)化為化合物m的方程式，該反應類型

為o

(3)化合物I的同系物M的相對分子質(zhì)量比I大14,滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體共有種。

a.含有苯環(huán)及酯基b.能發(fā)生銀鏡反應c.能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物能使FeCb溶液顯色

其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一個即可)。

(4)寫出以碘苯為原料制備COOH的反應路線(其它試劑任選)。

11.(2021?全國?模擬預測)2020年2月，國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關

于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喳和阿

比多爾兩個藥物。其中阿比多爾中間體1的合成路線如下：

Fe；NHcl

已知：R-NO2->->R-NH2

(1)B中含氧官能團名稱是

(2)②的化學方程式為步驟④經(jīng)過兩步反應，反應類型依次是

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種

a.含有苯環(huán)b.含有-NO?

其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1:2:6的為

試卷第8頁，共15頁

,CH2cH3的合成路線(無

(5)設計以N02、CH￡HO、(CH3)2CC)3為原料制備

CH3

機試劑任用，合成路線圖如題干)。

12.(2022?湖北?模擬預測)酯類化合物在香料中占有特別重要的地位，一種酯類化合物H的合成路線如圖

所示(F的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OOCCH2coOC2H5)：

催化冷

AB(C^H)6()4)9D(CI7H；4O6)

xO

/0

O-Coc/

-CHGH,CHONa小一定條件CH6H4

sj24---;--5-----*G

CHFCH

CO(X:H5

6cHiCOOC,HqOCH\(H4,H

COOC.H5

H

CHI

O

已知：I.+R2CH2COOR3I'■仙.......

R,t11

R、

II.R1COOR2+R3OH------_>R1COOR3+R2OH

Q

III.+R3cH2coOR4c此。Na>H(IKIK(M<R+R2OH

R|COR1

R)

回答下列問題:

(1)A分子無支鏈，只含有一種官能團，該官能團的名稱為0

(2)ATB的化學方程式為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)BTD的化學方程式為,該反應的反應類型為。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為,G-H的反應類型為。

(6)與C互為同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的芳香族化合物有種(雙鍵碳原子上連羥基不穩(wěn)

定)。

a.除苯環(huán)外不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

13.(2021?全國?模擬預測)質(zhì)子泵抑制劑奧美拉嗖的中間體1可通過如圖路線合成:

H.ONJOCH

(1)化合物G的含氮官能團的名稱—o

(2)下列說法正確的是—o

A.化合物C的分子式為C8H9N2O3

B.H可能存在兩種結(jié)構(gòu)

C.化合物A分子中所有的碳原子共平面

D.化合物I可發(fā)生取代、加成、縮聚等反應

(3)寫出反應H+E-I的化學方程式—o

(4)在制備H的過程中還可能生成一種分子式為CI6HI4N4O2S的化合物。用鍵線式表示其中一種結(jié)構(gòu).

(5)寫出3種滿足下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式—0

①咱一NMR譜顯示只有6種不同環(huán)境的氫原子

②含有苯環(huán)且只有一個取代基，另含有一個五元環(huán)

\/\

-N-NN-OH

③不含一0—0—、/'、/等結(jié)構(gòu)片段

試卷第10頁，共15頁

o/

(6)根據(jù)題給信息，用不超過三步的反應設計D-H的合成路線—。

14.(2021?全國?模擬預測)三氯苯達哇是一種新型的驅(qū)蟲藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:

Qa.r

e1

55VxC—OH

HNOi、||T25H>2>%?水||\_

WQ,—士---------_.JJ.

n丫乙的J”C

AB?CL%

an~

\A1Clci

\—《\r

\=?/<KW，NH：

DJHCIl—l\=/V4V^s

C|/'X^、NO

2Ci^Q

DFM

aci

CHU/

KOH乙畤HQ\/一八vN

'J7I]A~s、

C.xO'N、CH'

0H

N0;NH,

已知：八K八

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________o

(2)C中官能團的名稱是是：硝基、___________o

(3)C—D的反應類型為___________。

(4)已知E-F的化學反應還生成一種小分子產(chǎn)物，寫出E-F的化學方程式__________-

(5)B的同分異構(gòu)體中，與B官能團種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有__________種。其中核磁共振

氫譜圖只有一種峰的結(jié)構(gòu)簡式為：___________

Q>s

O

(6)參照上述合成路線，以為原料,設計合成H的路線___________

15.(2021?全國?模擬預測)磺胺甲基異嗯嗖(N)化學名為3-磺胺-5-甲基異嗯嗖，是一種新型高效磺胺藥物,

用于肺炎等感染癥，可通過以下路線合成。

?uBncml.NaOH公…丁八C2H5OH____CH3coe小

C2H4—?C2H4Br22.[0]《C2H2O4濃硫酸公＞C2H5OOCCOOC2H5CzHQNa*

ABCD

NH.OHCOOC2H5NH4OH

CH3coeH2coeOOGH5x

E

；

CONHASC

CHCONH-^^SONHLNaOH

322.HC1

M

已知：R-SO^+R^NH,——姻一＞R-SO2NH-R*

請回答下列問題：

(1)A的名稱為,C中含有的官能團名稱為-磺胺甲基異嗯理(N)的分子式為

(2)由D-E的反應類型為?

(3)寫出E—F的化學方程式為。

(4)“ASC”的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________(任寫一種)。

i.遇FeCb溶液顯紫色；

ii.氨基與苯環(huán)直接相連;

iii.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：2

(6)以甲苯和乙二酸為主要原料，參考上面的合成路線，設計合成的反應路線(其

他試劑任選)：

16.(2021?湖北?校聯(lián)考模擬預測)化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品普卡比利的合成中間體，其合

成路線如下:

試卷第12頁，共15頁

GH

回答下列問題：

(1)有機物H中含氧官能團的名稱為

(2)反應①所需的試劑和條件分別是；E-F的反應類型為

(3)反應②的化學方程式為；設計該步驟的目的是

(4)有機物M是有機物B的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______

①苯環(huán)上有3個取代基，含有肽鍵(酰胺基)

②ImolM能與3moiNaOH發(fā)生反應

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：1：1

(5)設計以對甲基苯酚和BrCH2CH2CH2Br為原料合成的合成路線.

17.(2022?廣東?模擬預測)橋環(huán)化合物是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)燒，廣泛應用于藥物合成。

冏烷是結(jié)構(gòu)類似我國漢字“冏”的一種橋環(huán)化合物，其合成路線如下:

(DA的名稱是，B中所含官能團名稱為，F(xiàn)的分子式為

(2)DfE、EfF的反應類型分別是

HOOH

(3)一定條件下，C可以氧化為M：,M發(fā)生酯化反應可以形成分子內(nèi)含有兩個五元環(huán)的

酯，該酯化反應的化學方程式為

(4)D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式___________

①與FeCL溶液反應顯紫色②Imol該物質(zhì)最多消耗2moiNaOH

③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為9:2:2:1

CHOHpuQ

(5)參照題中的合成路線并結(jié)合所學知識，以CH'OH、和CH3coOH為主要原料，設計

的合成路線.o(其他無機試劑任選)

18.(2020?全國?模擬預測)某有機工業(yè)制備的重要的中間體的合成工藝流程如下:

AIX(C3HHs2)廠、、I>n-BuLiI)n-BuLi

CHNOCH?疝aw

2)Y(C4H6CI2)

ll2SO4

HgCk六氫毗駐

回□

Rd

口比咤C=CCORr

已知：i.R^OR^RCH^OR'六氫毗咤->

R

、R

(1)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為：；化合物Y的結(jié)構(gòu)簡式：

(2)下列說法正確的是：

A.—SH的性質(zhì)類似于一OH,化合物X一定條件下可發(fā)生縮聚反應

試卷第14頁，共15頁

B.化合物F的分子式為CuHpN。

C.化合物F均可發(fā)生取代反應、還原反應、加聚反應、水解反應

O

D.S的結(jié)構(gòu)中，所有的碳原子處于同一個平面

(3)請完成E-F轉(zhuǎn)化的化學反應方程式：E-F的轉(zhuǎn)化過程中還測得生成了一種分子式為

C28H22O2N2,結(jié)構(gòu)中含有5個六元環(huán)的物質(zhì)，用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)：

C〉心1~皿CO

(4)以化合物乙烘、S、O為原料，設計化合物IN的合成路線(無機試劑任選)

(5)寫出符合下列條件的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的一元取代物只有一種

②IR光譜顯示結(jié)構(gòu)中含，一CN”和“C=S”結(jié)構(gòu)

③iH-NMR氫譜顯示結(jié)構(gòu)中有3種環(huán)境的氫原子

參考答案:

1.(1)酸鍵酯基

+H2O

(3)取代反應

(4)sp2、sp3

【解析】(1)

根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含氧官能團為硝基、酯基和酸鍵；故答案為酯基；酸鍵;

(2)

B的分子式為C9H9O5N,對比B和C的分子式，B-C應是一NO?——NH2，C的結(jié)構(gòu)簡式

COOCH3

COOCH3

^^OCH3

OCH3

為

NH2,對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，該反應為取代反應,反應方程式為NH?

COOCH

3COOCH3

^^OCHCOOCH3

3^^OCH3

NOCH3/N、

、

CHONH+HCOOH一H/、CHO+H2O；

+HCOOH-+H2O；故答案為2

(3)

對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，一CH2coe叢取代D中N上的H,反應類型為取代反應；故答案

為取代反應；

(4)

答案第16頁，共42頁

F結(jié)構(gòu)簡式中一CH3上的C為sp3雜化，環(huán)上碳原子以及段基上的碳原子雜化類型為sp2；故

答案為sp2、sp3;

(5)

對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式，一C00CH3被一CHO替代，因為G—H發(fā)生氧化反應，則G-H

CH20H

應是一CH20H被氧化成了一CHO,推出G的結(jié)構(gòu)簡式為;故答

案為

o

n

eC

I

NH

2

能水解，產(chǎn)物之一為a-氨基酸，說明含有；對比C的結(jié)構(gòu)簡式知，除以

上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個碳原子和一個氧原子；另一水解產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜只有2

0

HO-^^-O-C-CH-CH3

組峰，則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為NH2

3

；故答案為

3

(任寫一種);

0H

產(chǎn)

根據(jù)題中所給信息以及合成路線A-B可知，生成CH3ON可由

NH2

答案第17頁，共42頁

OHOHOH

【分析】A加氫由酮談基轉(zhuǎn)化為羥基，發(fā)生還原反應生成B,B發(fā)生取代反應生成C,C發(fā)

生取代反應生成D,D和氫氧化鈉，再酸化，由原來一CN變?yōu)檩^基，E發(fā)生取代反應得到

F,F發(fā)生酯化反應生成G,G發(fā)生取代反應得到H。

(1)

A中酮跋基轉(zhuǎn)化為羥基，加氫的反應稱為還原反應；故答案為：還原反應。

(2)

D中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，甲基的碳原子為sp3雜化，一ON的碳原子為sp雜化；故

答案為：3o

⑶

OOCH2cH§

F與CH3cH20H發(fā)生酯化反應生成G,其結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為:

答案第18頁，共42頁

OOCH:CH}

(4)

澳原子以及酯基均可以發(fā)生水解，去掉苯環(huán)和酯基外，還有3個飽和碳原子。水解后生成兩

種物質(zhì)，均有4種不同環(huán)境的H,由此得出F的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式分別為

苯乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成OCHCH,

:CH但和HBr加熱反應生

,_.BrCN

成，，類比于流程中的C-DTE,《'與NaCN反應生成《xJ

在氫氧化鈉作用下，再在鹽酸酸化下得到/,在濃硫酸

CH3

作用下和苯乙醇發(fā)生酯化反應生成CHCHOi

Oi-COOCH:CH:,其合成路線為;;

NaCN.PhMe^。/

濃硫酸HBrDNaOH

TBAB>

加熱加熱2)HC1

6;故答案為:SOH—鬻一>

dfoooauM.

/_KBr

NaCN,PhMe,第0

加熱-(y\TBAB

6

dfcaKHJOi.

3.(1)OHCCOOH羥基、竣基

⑵加成反應濃硫酸，加熱

Hr

濃硫酸

(3)'+-t-HI-TBKrr_____HF->1+H2O

答案第19頁，共42頁

HOXXII.>HHCDOH-OII

(5)或或

OINalNI.WM

,▲?CM,CHOatNKM仆XXI

⑹^△0A

【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，逆推反應①的過程，結(jié)合B的分子式，得到A的結(jié)構(gòu)簡式為

OHCCOOH；從C、D結(jié)構(gòu)簡式對比分析，得知反應②是C與甲醇發(fā)生酯化反應；對比分析

(XII,OCH,

D、E結(jié)構(gòu)可知，反應③是D中的羥基被Br原子取代，生成

(1)

據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式OHCCOOH；C中含氧官能團的名稱為羥基、竣基。

(2)

據(jù)分析，反應①是OHCCOOH與苯發(fā)生加成反應；反應②是C中的竣基生成了酯基，反應

條件為濃硫酸、加熱。

(3)

(HIon

反應③是中的羥基被澳原子取代，化學方程式為:■+HBr

濃硫酸<KH>+H2OO

加熱

(4)

兩個分子可以發(fā)生分子間酯化反應，生成具有三個六元環(huán)的化合物

(5)

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式是C8H8。3,其同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生

水解反應則含有醛基-CHO和酯基-COOC-,或HCOO-；同時苯環(huán)上有2種化學環(huán)境的氫原

子，則可推測苯環(huán)上含有兩個處于對位的基團，或是苯環(huán)上有四個基團；結(jié)合以上分析，推

答案第20頁，共42頁

1KOOC1L-G\oil11coO4IK(Ml-/

斷該同分異構(gòu)體是?飛/或飛/.或'。

(6)

根據(jù)題給信息，乙酸中甲基上的H原子可以用C1原子取代，則可以將乙醇通過催化氧化生

成乙醛，再氧化為乙酸，乙酸取代氯原子后與強堿水溶液反應，再酸化即可得到乙醇酸，合

成路線:

CMKI、__

cn,a?,on-CH,aio------——ai,(.w?i—7^*ciai,coo<?

△A

(2)Cl+CH3cHO—Cl

(3)5可以

(4)取代反應

(5)H2

2.甲醛

+KMnO,H+

(6)3.H4

ClCH2Br

—C1CH9CH9OHClCH2C00H^H0CH2C00H

LMg、無水乙醛22

【解析】⑴

Br

A為Cl,官能團為澳原子、氯原子；格式試劑是Mg與鹵代煌反應，可能的結(jié)構(gòu)有

⑵

答案第21頁，共42頁

?MgBr

gBr

根據(jù)已知信息，反應a的化學方程式Cl+CH3CH0-C1

(3)

有機物C為：C1,等效氫有5種，核磁共振氫譜共有5組峰，高鋸酸鉀可以氧化羥

基，故該物質(zhì)可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色；

(4)

由流程可以看出反應b是Br原子取代了C1上的羥基，故反應類型為取代反應;

(5)

由D生成E的反應稱為芳構(gòu)化反應，根據(jù)原子守恒定律可知小分子F為H2；

(6)

以ClCH2Br為原料(其他試劑任選)合成HOCH2coOH的流程為：

2.甲醛

++

3.H+KMnO4,H2.H

ClCH,Br-C1CH,CH,OH-?C1CH,COOHfHOCH.COOH

l.Mg,無水乙醛l.NaOH,H,O.

5.(1)C3H8。2羥基還原反應

2H5入人人

A/COOCCH2BrCOOC2H5

⑵<X+2HBr^^<X+2H2O<XX

V

'COOC2H5'CH2BryCOOC2H5

⑷

答案第22頁，共42頁