第15章 萜類和甾族化合物課件

第15章萜類和甾族化合物教學(xué)要求:掌握萜類化合物的概念、分類掌握甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，立體結(jié)構(gòu)甾族化合物的鑒別方法第15章萜類和甾族化合物第一節(jié)萜類化合物

由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單位按不同的方式頭尾相連而成的聚合物及其氫化物和含氧衍生物統(tǒng)稱為萜類。定義:第15章萜類和甾族化合物分類異戊二烯單位數(shù)分子式類別2C10H16

單萜3C15H24倍半萜4C20H32二萜6C30H48三萜8C40H64四萜通式（C5H8

）n第15章萜類和甾族化合物月桂烯香葉醇α-檸檬醛β-檸檬醛一、單萜類化合物1.鏈狀單萜第15章萜類和甾族化合物2.單環(huán)單萜檸檬烯萜烷***3-萜醇（-）-薄荷醇第15章萜類和甾族化合物3.雙環(huán)單萜基本骨架C1~C8C2~C8C3~C8C4~C6（+）-樟腦莰烷蒎烷蒎烯（松節(jié)油含）冰片驅(qū)蟲劑、增塑劑興奮呼吸或循環(huán)系統(tǒng)發(fā)汗、鎮(zhèn)痙、止痛等作用第15章萜類和甾族化合物二、二萜和三萜VA（視黃醇）11Z（失活）13Z（活性降低）單環(huán)二萜第15章萜類和甾族化合物VA與視覺的關(guān)系β-胡蘿卜素（四萜）VA元視黃醛+視蛋白視紫紅質(zhì)吸收光子構(gòu)型變化觸發(fā)神經(jīng)沖動(dòng)形成視覺第15章萜類和甾族化合物Paclitaxe（二萜）甘草次酸（五環(huán)三萜）婦科腫瘤免役調(diào)節(jié)紫杉醇第15章萜類和甾族化合物丹參酮IIA丹參酮I冠心病藥物萜類性質(zhì)多數(shù)味苦有旋光性難溶于水化學(xué)性質(zhì)取決于所含官能團(tuán)特征第15章萜類和甾族化合物萜類化合物的生物功能抗腫瘤抗病毒抗炎增強(qiáng)免疫功能降血脂第15章萜類和甾族化合物第二節(jié)甾族化合物一、基本骨架C10，C13，C17常有側(cè)鏈第15章萜類和甾族化合物α-構(gòu)型與β-構(gòu)型5

α-系5

β-系第15章萜類和甾族化合物A/B反，B/C反，C/D反A/B順，B/C反，C/D反5

α-系5

β-系若取代基與C10甲基同側(cè)—

β-構(gòu)型若取代基與C10甲基異側(cè)—

α-構(gòu)型第15章萜類和甾族化合物二、甾醇和膽甾醇1.甾醇Cholesterolβ-膽固醇，VD及膽甾酸的前體。顯色Libermann-Burchartd反應(yīng)（鑒別甾族化合物）第15章萜類和甾族化合物光照β-膽固醇酶[O]VD37-脫氫膽固醇第15章萜類和甾族化合物2.膽甾酸5

β-系5

β-系-OH均為α-構(gòu)型膽酸

脫氧膽酸第15章萜類和甾族化合物甘氨酸牛黃酸甘氨膽酸牛黃膽酸親水基疏水部作用乳化油脂，便于消化吸收治療膽汁分泌不足引起的疾病第15章萜類和甾族化合物三、甾體激素（SteroidHormones）激素（hormone）：由各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物。含氮激素（肽類、胺類）胰島素腎上腺激素甾體激素性激素腎上腺皮質(zhì)激素作用：調(diào)節(jié)代謝控制生育促進(jìn)細(xì)胞和組織生成控制心率、調(diào)節(jié)血壓等激素第15章萜類和甾族化合物睪丸酮（雄性激素）β-構(gòu)型必需β-雌二醇作用治療月經(jīng)失調(diào)促進(jìn)骨骼融合與VE合用防骨質(zhì)疏松雌酮酚羥基及C17氧是生物活性所必需的19—碳甾體18—碳甾體第15章萜類和甾族化合物黃體酮作用抑制排卵，保胎治療習(xí)慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)及月經(jīng)失調(diào)炔雌醇孕激素第15章萜類和甾族化合物2.腎上