1.1.3同分異構(gòu)體的書寫 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

概念內(nèi)涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)2.具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體一、概念

構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順反對映手性異構(gòu)

復(fù)習(xí)：同分異構(gòu)體的類型順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順反異構(gòu)了解：立體異構(gòu)②對映異構(gòu)又稱手性異構(gòu)了解：立體異構(gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中的飽和碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，就可能存在對映異構(gòu)現(xiàn)象。丙氨酸的對映異構(gòu)體模型手性碳原子，常用“＊”號予以標(biāo)注異構(gòu)類型分類標(biāo)準(zhǔn)類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)種類不同【練1】判斷下列各組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？若有，屬于何種異構(gòu)？(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)和同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)一、碳架異構(gòu)的書寫方法減碳法(1)烷烴：無官能團(tuán)，只有碳骨架異構(gòu)。減碳對稱法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子。主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。寫出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡式。(1)確定碳鏈①先寫最長碳鏈②減少1個(gè)C。③減少2個(gè)C，將其作為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基（注意：a.乙基不放2號位；b.取下的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩的）C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CC摘一碳，找對稱，掛中間；往邊移，不到端成直鏈，一條線一、碳架異構(gòu)的書寫方法減碳法你能寫出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡式。“碳四價(jià)”原則補(bǔ)氫原子(2)補(bǔ)寫氫原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3減碳對稱法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子。插入法

1.插入法：先寫碳骨架異構(gòu)，再插入官能團(tuán)?！纠?】寫出丁烯C4H8的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。位置異構(gòu)碳架異構(gòu)①②二、位置異構(gòu)的書寫方法——適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法①②碳架異構(gòu)位置異構(gòu)①②③

④【例2】寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2.取代法——適用于適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸、胺、胺酰必備知識：等效氫同一碳原子上的氫乙烷同一碳原子上所連甲基上的氫位于對稱位置的氫苯環(huán)上的氫等效氫新戊烷二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法應(yīng)用:

判斷一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。若某烴中有幾種氫原子,則其一鹵代物就有幾種。

判斷幾種常見烴基的種類(見下表)。二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺記住甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種基元法課堂檢測分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C4H8O的醛類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個(gè)側(cè)鏈同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H93.二元或三元取代異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷定一移一法：二元取代，先固定一個(gè)取代基，再移動另一個(gè)取代基。（注意有重復(fù)的不算）。(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)

第一步：寫出一取代物的結(jié)構(gòu)。

第二步：在一取代物的結(jié)構(gòu)中，逐步加入另一個(gè)取代基?！?/p>

例】寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥↓↓共9種[例5]分析丙烷與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問:丙烷與Cl2反應(yīng)的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2二、位置異構(gòu)的書寫方法換元法4.換元法：適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)與同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)之間關(guān)系（1）苯環(huán)上1個(gè)取代基：（2）苯環(huán)上2個(gè)取代基：3種：鄰、間、對1種A①苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：-A、-A—A—AAAAA②苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：-A、-B—A—BBAAB（不管2個(gè)取代基是否相同）二、苯環(huán)位置異構(gòu)的書寫方法（3）苯環(huán)上3個(gè)取代基：①AAA型：3種

②AAB型：6種AAA—A—AAAAA—A—AB——A—A

BAA

B

BAAAA

BAAB—③ABC型：10種—A—B

C——A—B

CBA

C

CBABA

C—BA

CBA—A—BBA—A—B

C—C—A—BBA

CBA—C基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵()一個(gè)碳碳三鍵()一個(gè)羧基(

)一個(gè)苯環(huán)(

)一個(gè)脂環(huán)()一個(gè)氰基(-C≡N)111242C=C-C≡C--C-OH=O(1)不飽和度：(2)判斷方法：三、官能團(tuán)異構(gòu)的書寫方法確定官能團(tuán)

直鏈烷烴（CnH2n＋2）的不飽和度為0，跟同碳數(shù)的直鏈烷烴相比，每少2個(gè)H，不飽和度加1，不飽和度也叫缺氫指數(shù)，用符號Ω表示。（3）計(jì)算方法①

公式法只有C、H、O：有C、H、O、N、X：（給分子式）⑤C6H5NO2①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個(gè)環(huán)、碳氯鍵Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能團(tuán)：無

烷烴官能團(tuán)：羥基或者醚鍵基團(tuán)：一個(gè)苯環(huán)官能團(tuán)：兩個(gè)碳碳三鍵

或者一個(gè)碳碳三鍵+兩個(gè)碳碳雙鍵通式主要類別常見官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴“飽和度相同”②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構(gòu)：Ω＝2如C4H6:CH≡C-CH2-CH2CH3-C≡C-CH3CH=CH-CH=CH21－丁炔2－丁炔1，3－丁二烯①烯烴、環(huán)烷烴異構(gòu)：Ω＝1如C4H8:CH2＝CH-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH3CH2＝C-CH3CH31－丁烯2－丁烯異丁烯環(huán)丁烯3－甲基環(huán)丙烯環(huán)丁烷甲基環(huán)丙烷二、同分異構(gòu)體的書寫一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。如C4H10O：③飽和一元醇、醚異構(gòu)：Ω＝0

C-C-C-C

C-C-CC①②③④

C-O-C-C-C

C-C-O-C-C醇：四種醚：三種

C-O-C-CC

④醛、酮、烯醇異構(gòu)：Ω＝1如C3H6O：

CH3-C-CH3＝OCH3-CH2-C-H＝O丙醛丙酮

CH3CH-CH2-OH＝5.羧酸、酯、羥基醛異構(gòu)：Ω＝1如C2H4O2：CH3-O-C-H＝OCH3-C-O-H＝OCH2-C-H＝OOH甲酸甲酯羥基乙醛乙酸6.酚醛、芳香酸、苯酚酯異構(gòu)：Ω＝5如:C7H6O2OHCHOOHCHOOHCHOO-C-H＝OC-O-H＝O間羥基苯甲醛鄰羥基苯甲醛對羥基苯甲醛苯甲酸甲酸苯酚酯C8H8O2的含苯環(huán)同分異構(gòu)體中，屬于羧酸類的有___種，屬于酯類的有___種，屬于羥基醛的有___種。羧酸類:OOCCH3COOHCH33種4酯類:CH2COOHOOCHCH3COOCH33種羥基醛類:CHOCH2OH5CH2CHOOHCHCHOOH173種3種CHOOHCH310種化學(xué)中的“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究范圍限制條件舉例原子單質(zhì)化合物化合物同一種元素結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)分子式相同、

結(jié)構(gòu)不同石墨與金剛石、O2與O3CH4與C2H6正丁烷與異丁烷H、D、T同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無機(jī)物中。

如：NH4CNO與CO(NH2)2能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣與Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)放出CO2與NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或斐林反應(yīng)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)水解產(chǎn)物與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或斐林反應(yīng)。。。等對“限定條件”的解讀1、常見性質(zhì)型限制性條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征–COOH–CHO或HCOO–等-OH（酚）或–

COOH(酚酯)–

X、-OH（酚）、–COOH、—COOR或—CONRR’–

OH（醇或