新教材同步系列2024春高中化學(xué)第三章烴的衍生物本章總結(jié)課件新人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物本章總結(jié)構(gòu)建·知識網(wǎng)絡(luò)總結(jié)·專題提升1．分析思路烴的衍生物同分異構(gòu)體分析2．分析方法與技巧(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)化合物，一般的分析程序：碳架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個方面：①三個技巧性數(shù)據(jù)。取代基數(shù)量3個相同的取代基3個取代基，其中有2個相同3個各不相同的取代基同分異構(gòu)體數(shù)量3610②具體書寫含有3個取代基的同分異構(gòu)體方法：3個取代基有“連、偏、均”

三種位置關(guān)系(3)書寫同分異構(gòu)體時注意常見原子的價鍵數(shù)。在有機(jī)化合物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氮原子的價鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。3．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由等效氫原子推斷。①同一種碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子所連相同烴基上對應(yīng)位置的氫原子是等效的。(2)用“定一移一”法推斷。對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(3)減碳法。即主鏈(或碳環(huán))上碳原子數(shù)目由最多開始逐一減少碳原子數(shù)目，裁減下來的碳原子作為支鏈(側(cè)鏈)，支鏈(側(cè)鏈)的數(shù)目由少到多，組成由簡單到復(fù)雜。①官能團(tuán)含有碳原子：主鏈上一定含有官能團(tuán)。如分析分子式為C6H12O2的羧酸同分異構(gòu)體方法有主鏈依次為：a．C—C—C—C—C—COOH(結(jié)構(gòu)唯一，1種)、b．C—C—C—C—COOH、c．C—C—C—COOH、d．C—C—COOH?！狢H3在b主鏈上有3種不同的位置；—CH2CH3在c主鏈上有1種連接方式(連在2號碳上)、2個—CH3在c主鏈上有3種連接方式(連接在同一個碳原子上有2種方式，連接在相鄰的兩個碳原子上有1種方式)；d主鏈不存在相應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)，故共有8種同分異構(gòu)體。

分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有(不含立體異構(gòu)) (

)A．8種 B．10種C．12種 D．14種【答案】C常見酯化反應(yīng)類型5．羥基酸的酯化反應(yīng)羥基酸是指分子中含有—OH、—COOH兩種官能團(tuán)的有機(jī)化合物，反應(yīng)過程中，可以是同種分子之間酯化，還可以是分子內(nèi)酯化，同種分子間或不同分子間的酯化，可以形成鏈狀、環(huán)狀、小分子酯、高分子酯等。請回答下列問題：(1)指出反應(yīng)的類型：A→C______________，A→E____________。(2)在A～E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填代號)。(3)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：__________________。(5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。(6)寫出A生成E的化學(xué)方程式：_____________________。1．根據(jù)有機(jī)化合物的特殊試劑確定分子中的官能團(tuán)有機(jī)推斷合成的突破口官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵飽和溴水橙黃色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生羥基鈉有H2放出官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)苯環(huán)上的羥基FeCl3溶液顯紫色飽和溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成

新制Cu(OH)2，煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH、酚酞的混合液，加熱紅色褪去2．由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)化合物的類別(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。(2)與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)時生成1molCO2。3．根據(jù)條件信息確定有機(jī)化合物反應(yīng)條件可能的反應(yīng)濃硫酸①醇的消去；②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基)；②雙糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①鹵代烴的水解；②酯的水解NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯環(huán)等)O2/Cu、加熱醇羥基的氧化(—CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈上烷烴基的取代反應(yīng)4．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(3)含—OH的有機(jī)化合物與Na反應(yīng)時：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O。5．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)化合物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：已知某有機(jī)化合物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是 (

)A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、還原 D．氧化、水解、酯化【答案】B則A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別是：A_________________；B_________________；C_________________；D_________________；E_________________?！敬鸢浮康渚殹に仞B(yǎng)提升素養(yǎng)解讀：烴的衍生物的知識是有機(jī)化學(xué)知識的核心，它包括鹵代烴、醇與酚、醛與酮、羧酸與酯、胺與酰胺等，同時還會涉及眾多的含有多種官能團(tuán)的物質(zhì)。學(xué)習(xí)中我們需要從官能團(tuán)角度認(rèn)識物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點，進(jìn)而掌握典型物質(zhì)的特殊性質(zhì)、用途及制備原理、方法，逐步培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任等學(xué)科核心素養(yǎng)。通過烴的衍生物對官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行分類討論，掌握烴的衍生物的性質(zhì)，了解不同類別的有機(jī)化合物間在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化并遵循一定的規(guī)律，從而培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想等學(xué)科核心素養(yǎng)。通過對物質(zhì)檢驗、用途的討論，培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任等學(xué)科核心素養(yǎng)。通過對物質(zhì)同分異構(gòu)體推斷、物質(zhì)合成路線的設(shè)計，培養(yǎng)推理分析能力、抽象思維能力、科學(xué)探究能力與創(chuàng)新意識。1．(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)下圖所示的物質(zhì)X是合成某新型工程塑料的重要原料之一，組成元素為C、H、O，有關(guān)X的說法中錯誤的是

(

)A．X屬于芳香族化合物，能與NaOH溶液反應(yīng)B．X能發(fā)生加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)

D．1molA完全燃燒需要消耗11.5molO2【答案】C2．(宏觀辨識與微觀探析)已知A、B、C三種醇互為同系物，下列推斷正確的是

(

)選項假設(shè)推斷A若A、B均能發(fā)生消去反應(yīng)C一定能發(fā)生消去反應(yīng)B若A、B的分子中分別有1個、2個碳原子C的摩爾質(zhì)量不小于60g/molC若A的用途之一是配制飲料B或C可能是丙三醇D若A、B均存在醇類同分異構(gòu)體C一定存在醇類同分異構(gòu)體【答案】B【解析】甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，也無同分異構(gòu)體，A、D均錯誤；丙三醇與乙醇不是同系物，C錯誤。3．(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識)下列有關(guān)醛的判斷正確的是 (

)A．用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B．1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgD．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物不一定是醛類【答案】D【解析】碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，A、C均錯誤；1個HCHO分子中相當(dāng)于含有2個醛基，1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4molAg，B錯誤。4．(宏觀辨識與微觀探析)一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是 (

)A．分子式為C17H17N2O6B．能發(fā)生水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)C．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成的一氯代物有3種【答案】B【解析】

從分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為C17H18N2O6，A錯誤；該有機(jī)化合物中含有酯基，能夠發(fā)生水解、取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；含有碳碳雙鍵，既能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，又能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；生成的一氯代物不只3種，D錯誤。5．(2023·廣東佛山H7教育共同體)(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識)我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線合成示意圖如圖，下列說法正確的是

(

)A．過程①發(fā)生了取代反應(yīng)B．M的某種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且能與鈉反應(yīng)放出氫氣C．異戊二烯系統(tǒng)命名法的名稱為2－甲基－1，3－二丁烯D．該反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有間二甲苯【答案】D6．(宏觀辨識與微觀探析)以聚對苯二甲酸丙二醇酯(PTT)為原料生產(chǎn)的材料具有優(yōu)異的回彈性、柔軟性等一系列優(yōu)點。以乙烯為基本原料生成PTT的過程如下：(1)X的結(jié)構(gòu)簡式是__________________，A中含有官能團(tuán)的名稱為_______________________。(2)A→D的反應(yīng)類型為__________________，C的名稱為__________________