第三節(jié)　芳香烴 教學(xué)設(shè)計(jì)

第三節(jié)芳香烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。3.掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。任務(wù)一苯分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。1．物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水的小，有毒，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，也是良好的有機(jī)溶劑。2．分子結(jié)構(gòu)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作續(xù)表實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象液體分層，上層無色，下層紫紅色液體分層，上層橙紅色，下層無色實(shí)驗(yàn)結(jié)論①苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來②苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)(2)苯的分子結(jié)構(gòu)①成鍵方式苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵角均為120°。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵。苯分子中的碳碳鍵是一種鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。②結(jié)構(gòu)簡式：。3．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——可燃性化學(xué)方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O，現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙。(2)取代反應(yīng)①苯與液溴：HBr↑。反應(yīng)條件：純溴、鐵粉。純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②硝化反應(yīng)：eq\a\vs4\al()＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))（硝基苯）＋H2O。反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱(50～60_℃)。純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯的磺化反應(yīng)：eq\a\vs4\al()＋HO—SO3Heq\o(?,\s\up7(△))(苯磺酸)＋H2O。反應(yīng)條件：(70～80_℃)水浴加熱。苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。(3)加成反應(yīng)苯與氫氣反應(yīng)：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(環(huán)己烷)。[交流研討]怎樣從實(shí)驗(yàn)的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？提示：依據(jù)產(chǎn)物的不同進(jìn)行判斷，若是加成反應(yīng)，生成物中則不存在HBr，若是取代反應(yīng)，則生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去揮發(fā)出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)Br－。1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說明原因。(1)1mol苯可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵。(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時(shí)可發(fā)生取代反應(yīng)。(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法。答案：(1)錯(cuò)誤。苯分子中不含有碳碳雙鍵(2)錯(cuò)誤。乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)錯(cuò)誤。苯與液溴在FeBr3作催化劑時(shí)可發(fā)生取代反應(yīng)，但不與溴水反應(yīng)(4)正確2．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作的敘述錯(cuò)誤的是()A．試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50～60℃C．長玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到硝基苯答案：D解析：通過蒸餾的方法得到硝基苯。3．溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說法正確的是()A．向反應(yīng)后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發(fā)生了取代反應(yīng)B．白霧出現(xiàn)是因?yàn)镠Br易揮發(fā)且極易溶于水C．裝置圖中長直玻璃導(dǎo)管的作用只是導(dǎo)氣D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去答案：B解析：因制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說明溴易揮發(fā)，則蒸餾水中含有揮發(fā)出的溴，加入AgNO3溶液，也會(huì)出現(xiàn)淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一定發(fā)生了取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；HBr易揮發(fā)且溶于水易形成白霧，故B正確；苯和溴在催化劑的作用下反應(yīng)劇烈，可以達(dá)到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經(jīng)過長導(dǎo)管時(shí)，可以將之冷凝并回流下來，則長導(dǎo)管的作用是導(dǎo)氣和冷凝回流，故C錯(cuò)誤；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯(cuò)誤。任務(wù)二苯的同系物1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：其分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。(3)通式：CnH2n－6(n>6)。2．常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯(1，2-二甲苯)間二甲苯(1，3-二甲苯)對二甲苯(1，4-二甲苯)3.物理性質(zhì)一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。4．化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯、二甲苯等大多數(shù)苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物側(cè)鏈的烷基中，直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有氫原子時(shí)，該物質(zhì)一般不能被KMnO4(H＋)氧化為苯甲酸。②燃燒的通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)①取代反應(yīng)三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為2，4，6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。②加成反應(yīng)。eq\a\vs4\al()1．芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系2．稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴，如：[交流研討1]在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？提示：。這些有機(jī)化合物可用蒸餾法分離提純。[交流研討2]在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。提示：。由于甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化，導(dǎo)致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發(fā)生溴代反應(yīng)。[交流研討3]對比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？提示：甲苯比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且能生成鄰、對位三取代產(chǎn)物。1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說明原因。(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以是官能團(tuán)。(2)都是苯的同系物。(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響。答案：(1)錯(cuò)誤。苯環(huán)不屬于官能團(tuán)(2)錯(cuò)誤。苯的同系物分子中均含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基(3)錯(cuò)誤。與苯環(huán)相連的碳原子上必須有氫原子，才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(4)正確2．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明甲基對苯環(huán)有影響或苯環(huán)對甲基有影響的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A．①③ B．②④C．①② D．③④答案：C解析：由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。3．(2024·上海閔行高二期末)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說法正確的是()A．反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是B．反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色D．反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構(gòu))答案：B解析：由題圖可知，反應(yīng)①為光照下進(jìn)行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯(cuò)誤；甲苯的密度小于酸性高錳酸鉀溶液，剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；由題圖可知，反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤。1．下列事實(shí)中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A．苯難溶于水B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙答案：B解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，這是苯與烯烴的明顯不同之處。2．下列有關(guān)說法正確的是()A．甲苯與溴水在FeBr3催化條件下可生成B．乙苯和氯氣光照條件下生成的產(chǎn)物有11種C．鄰二甲苯和溴蒸氣在光照下的取代產(chǎn)物可能為D．丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案：D解析：甲苯與液溴在FeBr3催化條件下才能發(fā)生取代反應(yīng)，與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，A錯(cuò)誤；光照下乙基上的氫原子被取代，則乙苯和氯氣光照生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數(shù)目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數(shù)目相同)有2種、五氯代物1種]，同時(shí)還有HCl生成，所以產(chǎn)物共有12種，B錯(cuò)誤；光照條件下甲基上的氫原子會(huì)被溴原子取代，不會(huì)取代苯環(huán)上的氫原子，C錯(cuò)誤；丙基苯中的側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。3．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：物質(zhì)對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476下列說法不正確的是()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案：B解析：甲苯變二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，A正確；甲苯的相對分子質(zhì)量比二甲苯小，故沸點(diǎn)比二甲苯低，B錯(cuò)誤；苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大，且苯的沸點(diǎn)最低，C正確；因?yàn)閷Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，冷卻后容易形成固體，所以能用冷卻結(jié)晶的方法分離出來，D正確。答案選B。4．某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯)，反應(yīng)原理為：實(shí)驗(yàn)步驟：①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā))，按如圖所示裝好藥品和其他儀器；③向三頸燒瓶中加入混酸；④控制溫度約為50～55℃，反應(yīng)大約10min，三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑤分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。(1)若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集的產(chǎn)物較少，可能的原因是______________________。(2)本實(shí)驗(yàn)中鄰、對硝基甲苯的產(chǎn)率為________(保留小數(shù)點(diǎn)后一位)。答案：(1)混酸未冷卻即加入三頸燒瓶(或水浴溫度過高)，導(dǎo)致反應(yīng)溫度過高而產(chǎn)生大量副產(chǎn)物(或冷凝效果不佳導(dǎo)致濃硝酸、甲苯等反應(yīng)物揮發(fā)而降低一硝基甲苯的產(chǎn)率)(2)77.5%解析：(1)產(chǎn)物較少的原因：一是反應(yīng)物的揮發(fā)所致，二是溫度過高，副反應(yīng)多。(2)根據(jù)化學(xué)方程式可知，1mol甲苯可生成1mol一硝基甲苯，13g甲苯完全反應(yīng)，理論上生成一硝基甲苯的質(zhì)量為eq\f(13×137,92)g≈19.36g，實(shí)際生成一硝基甲苯的質(zhì)量為15g，則本實(shí)驗(yàn)中一硝基甲苯的產(chǎn)率＝eq\f(15g,19.36g)×100%＝77.5%。課時(shí)測評10芳香烴(本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨(dú)立形式分冊裝訂！)題點(diǎn)一苯1．(2024·上海中學(xué)高二期末)下列各組混合物可用分液漏斗分液，且油狀液體首先從漏斗下端流出的是()A．苯和水 B．溴苯和苯C．硝基苯和水 D．氯仿和酒精答案：C解析：A．苯和水不互溶，能用分液漏斗進(jìn)行分離，苯的密度比水小，操作時(shí)水從分液漏斗的下口流出來，A錯(cuò)誤；B.溴苯和苯互溶，不用分液漏斗進(jìn)行分離，B錯(cuò)誤；C．硝基苯和水不互溶，能用分液漏斗進(jìn)行分離，硝基苯的密度比水大，操作時(shí)硝基苯從分液漏斗的下口流出來，C正確；D.酒精和氯仿互溶，不能用分液漏斗分液，D錯(cuò)誤。2．下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法正確的是()A．分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯C．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯D．分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫紅色消失的是己烯答案：D解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會(huì)將溴從溴水中萃取出來，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。3．(2024·云南宣威高二期中)除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號中的為雜質(zhì))，選用的試劑和除雜方法均正確的是()選項(xiàng)物質(zhì)試劑除雜方法AC2H4(SO2)酸性KMnO4溶液洗氣B溴苯(苯)液溴分液C硝基苯(硝酸)NaOH溶液分液DCH4(C2H2)酸性KMnO4溶液洗氣答案：C解析：A．乙烯與二氧化硫均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能除雜，應(yīng)選NaOH溶液，洗氣，A錯(cuò)誤；B.溴易溶于苯和溴苯，不能除雜，應(yīng)選蒸餾法除雜，B錯(cuò)誤；C．硝酸與NaOH溶液反應(yīng)后，與硝基苯分層，然后分液可分離，C正確；D.乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳，引入新雜質(zhì)，應(yīng)選溴水，洗氣，D錯(cuò)誤。題點(diǎn)二與苯有關(guān)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)4．(2024·復(fù)旦附中高二期末)硝基苯是一種重要的化工原料，制備、提純硝基苯的流程如圖：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．配制混酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸緩緩滴加到濃硝酸中，邊滴加邊攪拌B．步驟①需用水浴加熱，以便于控制反應(yīng)溫度C．步驟②所用儀器為分液漏斗D．步驟③蒸餾操作時(shí)，溫度計(jì)應(yīng)插入液面以下答案：D解析：A．配制混酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸緩緩滴加到濃硝酸中，邊滴加邊攪拌，防止溶液飛濺造成危險(xiǎn)，故A正確；B.步驟①控制溫度在50～60℃，需用水浴加熱，以便于控制反應(yīng)溫度，故B正確；C．步驟②是將水層和有機(jī)層進(jìn)行分離，為分液操作，所用儀器為分液漏斗，故C正確；D.步驟③蒸餾操作時(shí)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)在支管口處，故D錯(cuò)誤。5．(2024·北京101中學(xué)高二期末)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述不正確的是()A．圓底燒瓶中改為FeBr3的水溶液不影響反應(yīng)B．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、稀堿洗、分液、蒸餾得到溴苯并回收苯答案：D解析：A．水對該反應(yīng)無影響，因此改為FeBr3的水溶液不影響反應(yīng)，A正確；B.裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸氣，紅棕色的溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B正確；C．溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體，C正確；D.反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴，②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴、溴化鐵等物質(zhì)，③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉，④加入干燥劑除去水，過濾，⑤對有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯，不需要分液，D錯(cuò)誤。6．下列試劑可將甲苯、溴苯、水和NaOH溶液區(qū)分開的是()A．鹽酸 B．溴的四氯化碳溶液C．溴水 D．硝酸鈉溶液答案：C解析：甲苯能萃取溴水中的溴單質(zhì)，溶液分層，上層為橙紅色、下層為無色；溴苯能萃取溴水中的溴單質(zhì)，溶液分層，下層為橙紅色，上層為無色；溴水與水混合無明顯現(xiàn)象；溴水與NaOH溶液反應(yīng)生成無色物質(zhì)，溴水褪色。題點(diǎn)三苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)7．下列有機(jī)物中，屬于苯的同系物的是()答案：D解析：同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。A項(xiàng)物質(zhì)是苯，A不符合題意；B項(xiàng)物質(zhì)中除了苯環(huán)，還含有碳碳雙鍵，不飽和度與苯不同，B不符合題意；C項(xiàng)物質(zhì)中沒有苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似，C不符合題意；D項(xiàng)物質(zhì)與苯符合同系物的定義，D符合題意；故選D。8．(2023·云南昆明高二期中)下列物質(zhì)命名錯(cuò)誤的是()答案：A解析：A．正確名稱為2-甲基-2-丁烯，A錯(cuò)誤；B.正確命名為1，3-二甲苯，B正確；C．正確命名為3，4-二硝基甲苯，C正確；D.正確命名為2，2，4-三甲基己烷，D正確。9．已知甲苯的一氯代物有m種，甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物有n種，則m，n分別為()A．3、3 B．3、4C．4、4 D．4、5答案：D解析：甲苯的一氯代物有，共4種；甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物有，共5種。10．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法正確的是()A．該物質(zhì)為苯的同系物B．該物質(zhì)的一氯代物有4種C．該物質(zhì)的分子式為C12H11D．在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案：B解析：A項(xiàng)，該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對稱，故該物質(zhì)的一氯代物有4種()，正確；C項(xiàng)，由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C12H12，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是溴水，錯(cuò)誤。11．下列說法正確的是()A．都是苯的同系物B．苯和甲苯都能發(fā)生取代反應(yīng)C．的一氯代物有8種D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同答案：B解析：苯的同系物指的是僅含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故都不是苯的同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)是具有對稱結(jié)構(gòu)的芳香烴，故其一氯代物只有4種()，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，發(fā)生的是化學(xué)變化，兩者褪色原理不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12．(2024·云南宣威高二期中)已知：，下列說法不正確的是()A．N的同分異構(gòu)體有3種B．在光照條件下不能發(fā)生反應(yīng)②C．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面答案：A解析：A．乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種，分別為鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯，不含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可能有鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以乙苯的同分異構(gòu)體數(shù)目多于3種，A錯(cuò)誤；B.在光照條件下，乙苯中乙基上的氫原子可被氯原子取代，不會(huì)發(fā)生反應(yīng)②，B正確；C．苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙苯，C正確；D.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，結(jié)合單鍵可旋轉(zhuǎn)，乙苯和對氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能與苯環(huán)共平面，則苯、乙苯、對氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面，D正確。13．現(xiàn)有下列六種物質(zhì)：(1)不屬于芳香族化合物的是________(填序號，下同)。(2)屬于芳香烴的是________。(3)屬于苯的同系物的是________。答案：(1)④(2)②③⑤(3)③解析：凡是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物都屬于芳香族化合物，④中不含苯環(huán)，不符合要求；分子中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成的有機(jī)物屬于芳香烴，符合要求的有②③⑤；分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的有機(jī)物屬于苯的同系物，符合要求的只有③。14．人們對苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的物質(zhì)有多種結(jié)構(gòu)，其中的兩種如下：①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)②C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)(如圖所示)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_