2023-2024學年天津市紅橋區(qū)高二年級下冊6月期末考試化學試卷（含詳解）

高二化學

第I卷

注意事項:

1.每題選出答案后，用鉛筆將答題卡上對應題目的答案標號涂黑。如需改動，用橡皮擦干凈后，再

選涂其他答案標號。

2.本卷共12小題，每題3分，共36分。在每題列出的四個選項中，只有一項是最符合題目要求

的。

以下數(shù)據(jù)可供解題時參考：H1C12O16

選擇題（每小題只有一個選項最符合題意，每小題3分，共36分）

1.下列物質(zhì)中不能用于殺菌消毒的是

A.乙醇B.苯酚C.乙酸乙酯D,次氯酸鈉

2.下列有機物化合物，屬于芳香煌的是

3.下列有機物存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是

A.CH3cH3B.CH2=CH2C.CH3CH=CHCH3D.CH3CH=CH2

4.下列反應中，屬于消去反應的是

A.乙醛與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱條件下的反應

B.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在170℃

C.乙烷和氯氣混合，光照

D.乙煥與氫氣在有催化劑加熱條件下的反應

5.下列關(guān)于提純苯甲酸（粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙）采用的方法正確的是

A.萃取法B.蒸發(fā)法C.蒸儲法D.重結(jié)晶法

6.下列關(guān)于乙烯分子的說法正確的是

A.有6個◎鍵B.碳原子采用sp雜化

C.所有原子共平面D.分子中含有手性碳

7.具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，其核磁共振氫譜中有3組峰的是

A.CH30cH2cH3B0

oo

c.IIIID

HO-C-CH2—c—OH-△

8.有機化合物分子中原子（或原子團）間的相互影響會導致其化學性質(zhì)發(fā)生變化。下列事實不能說明上述觀點的是

A.與Na反應時，乙醇的反應速率比水慢

B.甲苯能使酸性高錦酸鉀溶液褪色而甲烷不能

C.乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能

D.苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應

9.青蒿素是抗瘧特效藥，屬于菇類化合物，如圖所示有機物也屬于菇類化合物，該有機物的一氯取代物有（不含立

體異構(gòu)）

A.5種B.6種C.7種D.8種

10.最理想的“原子經(jīng)濟性反應”是指反應物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應。下列屬于最理想的“原子經(jīng)

濟性反應”的是

A.用苯與液澳在FeBj催化下制澳苯的反應

B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應

C,用乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下制乙酸乙酯的反應

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷（）的反應

11.為除去下列有機物中混有的雜質(zhì)，所選用的除雜試劑及分離方法均正確的是

選項有機物（雜質(zhì)）除雜試劑分離方法

A丙酸丙酯（丙酸）飽和Na2cCh溶液分液

B丙烷（乙烯）氫氣加熱

C丙酸（丙醇）酸性KMnCU溶液分液

D苯酚（苯甲酸）NaOH溶液過濾

A.AB.BC.CD.D

12.泡騰片中含有維生素、碳酸氫鈉和檸檬酸（結(jié)構(gòu)如圖所示）等，溶于水產(chǎn)生氣泡。下列有關(guān)說法正確是

A.維生素和檸檬酸屬于有機高分子化合物

B.檸檬酸分子中所有碳原子共面

C.Imol檸檬酸能與4molNaOH發(fā)生反應

D.檸檬酸既能與乙醇又能與乙酸發(fā)生酯化反應

第n卷

注意事項：

1.用黑色墨水的鋼筆或簽字筆將答案寫在答題卡上。

2.本卷共4題，共64分。

13.根據(jù)要求填空：

CH：CH]

(1)用系統(tǒng)命名法對II命名:

CH—CH—CH—CH—CH

(2)瑞香素是一種具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，回答下列問題。

jpa

OH

①瑞香素的分子式為，其中含氧官能團的名稱為o

(2)1mol此化合物可與__________molBr?反應，最多可以與molNaOH反應。

(3)已知有機物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的產(chǎn)量可用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水

平，G的分子式為C9H10O2,試回答下列有關(guān)問題。

NaOH/H2O

光照一定

G

①A中官能團的名稱,F中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為

②指出下列反應的反應類型

A轉(zhuǎn)化為B：,C轉(zhuǎn)化為D：。

③寫出下列反應的化學方程式：

D生成E的化學方程式：0

B和F生成G的化學方程式：

14.聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有機玻璃的合成路線如圖所示:

oOH

+Cu、OII

H2O/H2HCN

CH—CH=CHC3H8?！?Hc—c—CH?CH—c—CN

32催化劑/△33一定條件3

ACH3

+

C△H2O/H

ICH3

CHa一定條件「＜CH30H濃硫酸

C=CH?c4H8。3

—濃硫酸/△2△

C00CH,COOH

PMMAFE

回答下列問題:

(1)A名稱為,A中◎鍵和Ji鍵數(shù)目之比。A-B的反應類型是o

(2)C-D的化學反應方程式是o

(3)E結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)由G合成PMMA的化學反應方程式是0

(5)已知：RCOOR]+HOR2定條件＞RCOOR2+HOR]。G與HOCH2cH20H發(fā)生反應，可得到結(jié)構(gòu)含一

0H的高分子材料單體(該單體聚合后可生成親水性高分子材料)，寫出該反應的化學方程式?

15.乳酸正丙酯具有高沸點、低毒性和較好的水溶性，廣泛應用于涂料、化妝品及生物溶劑領域。某小組同學欲通

過實驗研究乳酸的結(jié)構(gòu)，并制備乳酸正丙酯。

【實驗1】研究乳酸的結(jié)構(gòu)

i.確定分子式。利用元素分析法和質(zhì)譜法測得乳酸的分子式為C3H6。3。

ii.確定官能團。通過紅外光譜初步確定乳酸分子的官能團為-COOH和-0H,并進行如下實驗驗證。

序號待驗證官能團檢測試劑實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

①-COOH—產(chǎn)生無色氣泡含有-COOH

②-OH酸性KMnCU溶液—含有-OH

(1)實驗①中，檢測試劑為

(2)實驗②中，觀察到的現(xiàn)象為

iii.確定結(jié)構(gòu)簡式。

(3)乳酸分子的核磁共振氫譜如下圖所示。結(jié)合上述信息推測乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為

'I1

6

PPM

【實驗2】制備乳酸正丙酯

實驗室制備乳酸正丙酯的步驟如下:

i.將乳酸、正丙醇(物質(zhì)的量之比為1：3)和濃硫酸投入三口瓶中(裝置如圖，加熱、夾持、攪拌裝置已略去)，加

熱至102~105℃,反應6h。

ii.酯化結(jié)束后，降溫至60℃以下，加入與硫酸等物質(zhì)的量的純堿。

iii.常壓蒸儲至110℃左右，收集到的儲分經(jīng)處理后循環(huán)使用。

iv.當溫度高于110℃時，停止加熱，冷卻，當溫度降至40℃以下時，接好減壓裝置，進行減壓蒸儲，收集120℃

左右的微分，獲得乳酸正丙酯。資料：相關(guān)物質(zhì)的沸點如下表。

物質(zhì)乳酸正丙醇乳酸正丙酯

沸點/℃227697.2168

(4)步驟i中，乳酸與正丙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為=

(5)步驟iii中，收集到的可循環(huán)使用的物質(zhì)主要是o

(6)步驟iv中，減壓蒸儲的目的之一是防止溫度過高乳酸分子間生成交酯(六元環(huán)狀酯)，該交酯的結(jié)構(gòu)簡式為

16.一種局部麻醉劑的中間體(H)的合成路線如圖所示:

回答下列問題；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；B的化學名稱為o

(2)B—C反應類型為0

(3)化合物H分子中采取sp3雜化的碳原子數(shù)有o

(4)F-G的化學方程式為o

(5)G—H為取代反應，則另一種產(chǎn)物為o

(6)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應；

②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。

「'I和乙醇為原料(無機試劑和有機溶劑任選)，設計制備|「［|的合成路

(7)參照上述合成路線和信息,

及工

線：___________

高二化學

第I卷

選擇題（每小題只有一個選項最符合題意，每小題3分，共36分）

1.下列物質(zhì)中不能用于殺菌消毒的是

A.乙醇B.苯酚C.乙酸乙酯D,次氯酸鈉

【答案】C

【詳解】A.75%乙醇為醫(yī)用酒精，經(jīng)常用于消毒，選項A不符合；

B.苯酚有毒，可以使蛋白質(zhì)變性，苯酚在醫(yī)院里廣泛使用，消毒藥皂的味道也是苯酚產(chǎn)生的，選項B不符合;

C.乙酸乙酯不能使蛋白質(zhì)變性，不能用于殺菌消毒，選項C符合；

D.次氯酸鈉具有強氧化性，可以使蛋白質(zhì)變性，可用于殺菌消毒，選項D不符合；

答案選C。

2.下列有機物化合物，屬于芳香煌的是

【答案】B

【分析】芳香煌是含有苯環(huán)燒類物質(zhì)，根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)分析判斷。

【詳解】A、D不含苯環(huán)；C中含N元素不屬于垃類，故B正確；

故選：Bo

3.下列有機物存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是

CHCHCH=CHCHCH=CHCH

A.33B.22C.33D.CH3CH=CH2

【答案】c

【詳解】A、不存在碳碳雙鍵，不符合；B、2個C原子所連基團完全相同，不符合；C、碳碳雙鍵的每個C原子所

連基團是完全不同的，存在順反異構(gòu)體，符合；D、碳碳雙鍵有一端是相同基團（=CH2）,不存在順反異構(gòu)，不

符合；答案選C。

【點睛】本題考查順反異構(gòu)體的物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點的判斷。順反異構(gòu)體是分子中含有碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵的每個C原

子所連基團是完全不同的基團時才存在順反異構(gòu)。

4.下列反應中，屬于消去反應的是

A.乙醛與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱條件下的反應

B.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在170℃

C.乙烷和氯氣混合，光照

D.乙煥與氫氣在有催化劑加熱條件下的反應

【答案】B

【分析】消去反應是指在一定條件下有機化合物脫去小分子物質(zhì)，如H2。、HBr等，生成分子中有雙鍵或三鍵的

化合物的反應。

【詳解】A.在加熱條件下，乙醛與新制氫氧化銅的反應屬于氧化反應，A錯誤

B.乙醇與濃硫酸共熱至170℃脫去一個水生成不飽和的CH2=CH2,屬于消去反應，B正確；

C.乙烷和氯氣混合，光照，發(fā)生烷短的取代反應，C錯誤；

D.乙煥與氫氣在有催化劑加熱條件下發(fā)生加成反應，D錯誤；

故選B。

5.下列關(guān)于提純苯甲酸（粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙）采用的方法正確的是

A.萃取法B.蒸發(fā)法C.蒸儲法D.重結(jié)晶法

【答案】D

【詳解】粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙，可通過溶解過濾除去泥沙，且根據(jù)苯甲酸的溶解度受溫度影響變化較

大，而氯化鈉的溶解度受溫度影響不大，可以將溶液蒸發(fā)濃縮冷卻結(jié)晶，獲得粗苯甲酸晶體，然后再將獲得的晶

體再溶解，再蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶獲得更純凈的苯甲酸，即可選重結(jié)晶法分離提純苯甲酸，故合理選項是D。

6.下列關(guān)于乙烯分子的說法正確的是

A.有6個◎鍵B.碳原子采用sp雜化

C.所有原子共平面D.分子中含有手性碳

【答案】C

【詳解】A.乙烯中有4個碳氫。鍵，1個碳碳。鍵，共5個◎鍵，故A錯誤；

B.碳原子價層電子對數(shù)為3,采用sp?雜化，故B錯誤；

C.乙烯分子中所有原子共平面，故C正確；

D.手性碳原子是指碳連的四個原子或原子團都不相同，因此乙烯分子中沒有手性碳，故D錯誤。

綜上所述，答案為C。

7.具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，其核磁共振氫譜中有3組峰的是

A.CH30cH2cH3B.|fjj|

OOA

C.IIIID./\

HO-C-CH2—C—OH/\

【答案】A

【詳解】A.CH30cH2cH3核磁共振氫譜中有3組峰，A正確；

B.0）核磁共振氫譜中有2組峰，B錯誤；

oo

c.IIII核磁共振氫譜中有2組峰,C錯誤;

HO—C-CH—C—OH

D.核磁共振氫譜中有1組峰,D錯誤；

故選Ao

8.有機化合物分子中原子（或原子團）間的相互影響會導致其化學性質(zhì)發(fā)生變化。下列事實不熊說明上述觀點的是

A.與Na反應時，乙醇的反應速率比水慢

B.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色而甲烷不能

C乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能

D.苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應

【答案】C

【詳解】A.與Na反應時，乙醇的反應速率比水慢，說明乙基使羥基中氫原子活潑性減弱，故不選A；

B.甲苯能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色而甲烷不能，說明苯環(huán)使甲基活潑性增強，故不選B；

C.乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能，是因為官能團不同，故選C；

D.苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應，說明苯環(huán)使羥基中氧氫鍵極性增強，故不選D；

選C。

9.青蒿素是抗瘧特效藥，屬于菇類化合物，如圖所示有機物也屬于菇類化合物，該有機物的一氯取代物有（不含立

體異構(gòu)）

B.6種C.7種D.8種

【答案】C

H3c

【詳解】該分子不對稱,Hs分子中7種氫原子，一氯代物有7種，故選C。

H3c

1

10.最理想的“原子經(jīng)濟性反應”是指反應物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應。下列屬于最理想的“原子經(jīng)

濟性反應”的是

A.用苯與液澳在FeBj催化下制澳苯的反應

B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應

C.用乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下制乙酸乙酯的反應

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷（）的反應

【答案】D

【詳解】A.用苯與液澳在FeBj催化下制澳苯，還生成了HBr,原子沒有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最

理想的“原子經(jīng)濟性反應”，故A錯誤；

B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯，還生成了水和澳化鈉，原子沒有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不

屬于最理想的“原子經(jīng)濟性反應”，故B錯誤；

C.用乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下制乙酸乙酯，還生成了水，且該反應為可逆反應，原子沒有全部轉(zhuǎn)化為期望

的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟性反應”，故c錯誤；

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷（）,原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，屬于最理想的“原子

經(jīng)濟性反應”，故D正確；

故選D。

H.為除去下列有機物中混有的雜質(zhì)，所選用的除雜試劑及分離方法均正確的是

選項有機物（雜質(zhì)）除雜試劑分離方法

A丙酸丙酯（丙酸）飽和Na2c03溶液分液

B丙烷（乙烯）氫氣加熱

C丙酸（丙醇）酸性KMnCU溶液分液

D苯酚（苯甲酸）NaOH溶液過濾

A.AB.BC.CD.D

【答案】A

【詳解】A.丙酸丙酯中混有丙酸，用飽和Na2cCh溶液除去丙酸，分液，A正確；

B.乙烯雖然與氫氣能夠發(fā)生加成反應生成乙烷，但是引入新雜質(zhì)氫氣和乙烷，B錯誤；

C.丙酸易溶于水溶液中，不能用分液的方法分離，C錯誤；

D.苯酚和苯甲酸都可以與NaOH反應，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D錯誤；

故選Ao

12.泡騰片中含有維生素、碳酸氫鈉和檸檬酸（結(jié)構(gòu)如圖所示）等，溶于水產(chǎn)生氣泡。下列有關(guān)說法正確的是

A.維生素和檸檬酸屬于有機高分子化合物

B.檸檬酸分子中所有碳原子共面

C.Imol檸檬酸能與4molNaOH發(fā)生反應

D.檸檬酸既能與乙醇又能與乙酸發(fā)生酯化反應

【答案】D

【詳解】A.有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量高達幾千到幾百萬，所以維生素和檸檬酸不屬于有機高分子化合

物，A錯誤；

B.檸檬酸分子中三個飽和的sp3碳原子相連，則所以碳原子不可能共平面，B錯誤；

C.竣基能夠與氫氧化鈉反應，1個檸檬酸分子中含有3個竣基，所以Imol檸檬酸能與3moiNaOH發(fā)生反應，C錯

誤；

D.檸檬酸含有竣基和羥基，所以檸檬酸既能與乙醇又能與乙酸發(fā)生酯化反應，D正確;

故選D。

第II卷

注意事項：

1.用黑色墨水的鋼筆或簽字筆將答案寫在答題卡上。

2.本卷共4題，共64分。

13.根據(jù)要求填空：

CH：CH，

(1)用系統(tǒng)命名法對II命名:

CH—CH—CH—CH—CH

(2)瑞香素是一種具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，回答下列問題。

HO

OH

①瑞香素的分子式為,其中含氧官能團的名稱為

②Imol此化合物可與__________molBrz反應，最多可以與molNaOH反應

(3)已知有機物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的產(chǎn)量可用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水

平，G的分子式為C9H10O2,試回答下列有關(guān)問題。

①A中官能團的名稱,F中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為

②指出下列反應的反應類型

A轉(zhuǎn)化為B：,C轉(zhuǎn)化為D：o

③寫出下列反應的化學方程式：

D生成E的化學方程式：。

B和F生成G的化學方程式：0

【答案】(1)2,3-二甲基戊烷

(2)①.C9H6。4②.酚羥基、酯基③.3@.4

(3)①.碳氯鍵-COOH③.水解反應④.加成反應⑤.

Cu/)一1濃硫酸/\

⑥

2CH3CH2OH+O2^>2CH3CHO+2H2O.CH2OH+CH3COOH4^-CH2OOCCH3

+H20

【分析】c的產(chǎn)量可用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，C為乙烯，與水加成得到乙醇D,乙醇催化氧化轉(zhuǎn)化

為乙醛E,乙醛與銀氨溶液反應后在酸性條件下轉(zhuǎn)化為乙酸F,甲苯在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應轉(zhuǎn)化為A

O-CH2CLO>-CH2cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應轉(zhuǎn)化為B^^-CHZOH,^^>-CH2OH

與乙酸發(fā)生酯化反應轉(zhuǎn)化為

GCH2OOCCH3O

【小問1詳解】

主鏈上5個碳原子，2號位和3號位有甲基，系統(tǒng)命名法為2,3-二甲基戊烷；

【小問2詳解】

①瑞香素的分子式為C9H6。4；該分子中含氧官能團是酚羥基、酯基；

②碳碳雙鍵能與澳發(fā)生加成反應，苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子能被澳原子取代，所以Imol該物質(zhì)能和3moi澳反

應；酯基水解生成的酚羥基和竣基能和NaOH反應，Imol該物質(zhì)最多能和4molNaOH溶液反應；

【小問3詳解】

①A中官能團的名稱為碳氯鍵，F(xiàn)中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-COOH；

②A轉(zhuǎn)化為B為水解反應，C轉(zhuǎn)化為D為加成反應；

Cu

③根據(jù)分析可知，D生成E的化學方程式：2cH3cH2OH+O2/2CH3CHO+2H2O，B和F生成G的化學方程

式：濃:酸0

^^-CHZOH+CECOOH.CH2OOCCH3+H2Q

14.聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有機玻璃的合成路線如圖所示:

oH

ol

+Cu>O,II.

H2O/HHCN

CH—CH=CHC3H8?！薍c—c—CH-

32催化劑/△33一定條件I

CH

3

ABD

+

C△H2O/H

ICH3

CHY3Ha一定條件「，CH30HI濃硫酸

C=CH?CH0

—濃硫酸/△2483

COOCH,COOH

PMMAFE

回答下列問題:

(1)A的名稱為,A中◎鍵和JI鍵數(shù)目之比。A—B的反應類型是。

(2)C-D的化學反應方程式是o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)由G合成PMMA的化學反應方程式是=

(5)已知：RCOORi+HOR2定條件>RCOOR2+HOR］。G與HOCH2cH20H發(fā)生反應，可得到結(jié)構(gòu)含一

0H的高分子材料單體(該單體聚合后可生成親水性高分子材料)，寫出該反應的化學方程式?

【答案】(1)①.丙烯②.8:1③.加成反應

0H

(2)?+HCN一彗件HsC—i—CN

CH3-C-CH3I

CH3

(3)(CH3)2C(OH)COOH

CH3

(4)nCH=C(CH)COOCH3一彗件-q土

23+CH2

COOCH3

一宗條件

(5)CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OH誓"CH2=C(CH3)COOCH2cH2OH+CH30H

【分析】丙烯在催化劑加熱條件下與水發(fā)生加成反應生成B為2一丙醇，醇B催化氧化生成C(丙酮)，C與HCN

發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應生成D。D在酸性水溶液中發(fā)生反應生成E為(CH3)2C(OH)COOH,E在濃硫酸加熱條件

下發(fā)生醇的消去反應生成不飽和鍵得F為CH2=C(CH3)COOH,F與甲醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G

為CH2=C(CH3)COOCH3,G發(fā)生加聚反應生成PMMA。

【小問1詳解】

A的名稱為丙烯，單鍵均為。鍵，雙鍵中1個。鍵和1個兀鍵，所以A中◎鍵和兀鍵數(shù)目之比為8:1,由分析知A

到B發(fā)生加成反應；

【小問2詳解】

八OH

0I

到的方程式為：

CDII+HCN-------*11——>H3C—C—CN；

CH3-C-CH3I

CH3

【小問3詳解】

由分析知E的結(jié)構(gòu)簡式是：(CH3)2C(OH)COOH；

【小問4詳解】

CH3

由G合成PMMA的反應方程式是：nCH2=C(CH3)COOCH3-------二^——>+CH—C-^；

COOCH3

【小問5詳解】

一定條件------

由已知：RCOOR1+HOR2____>RCOOR2+HORi,CH2=C(CH3)COOCH3與HOCH2cH20H發(fā)生反應，

可得到結(jié)構(gòu)含一OH的高分子材料單體CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,反應方程式為：

一定條件------

CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OH------->CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH?

15.乳酸正丙酯具有高沸點、低毒性和較好的水溶性，廣泛應用于涂料、化妝品及生物溶劑領域。某小組同學欲通

過實驗研究乳酸的結(jié)構(gòu)，并制備乳酸正丙酯。

【實驗1】研究乳酸的結(jié)構(gòu)

i.確定分子式。利用元素分析法和質(zhì)譜法測得乳酸的分子式為C3H6。3。

ii.確定官能團。通過紅外光譜初步確定乳酸分子的官能團為-COOH和-0H,并進行如下實驗驗證。

序號待驗證官能團檢測試劑實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

①-COOH—產(chǎn)生無色氣泡含有-COOH

②-OH酸性KMnCU溶液—含有-OH

(1)實驗①中，檢測試劑為

(2)實驗②中，觀察到的現(xiàn)象為

iii.確定結(jié)構(gòu)簡式。

(3)乳酸分子的核磁共振氫譜如下圖所示。結(jié)合上述信息推測乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為

'I1

6

PPM

【實驗2】制備乳酸正丙酯

實驗室制備乳酸正丙酯的步驟如下:

i.將乳酸、正丙醇(物質(zhì)的量之比為1：3)和濃硫酸投入三口瓶中(裝置如圖，加熱、夾持、攪拌裝置已略去)，加

熱至102~105℃,反應6h。

ii.酯化結(jié)束后，降溫至60℃以下，加入與硫酸等物質(zhì)的量的純堿。

iii.常壓蒸儲至110℃左右，收集到的儲分經(jīng)處理后循環(huán)使用。

iv.當溫度高于110℃時，停止加熱，冷卻，當溫度降至40℃以下時，接好減壓裝置，進行減壓蒸儲，收集120℃

左右的微分，獲得乳酸正丙酯。資料：相關(guān)物質(zhì)的沸點如下表。

物質(zhì)乳酸正丙醇乳酸正丙酯

沸點/℃227.697.2168

(4)步驟i中，乳酸與正丙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為0

(5)步驟iii中，收集到的可循環(huán)使用的物質(zhì)主要是o

(6)步驟iv中，減壓蒸儲的目的之一是防止溫度過高乳酸分子間生成交酯(六元環(huán)狀酯)，該交酯的結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】(1)Na2cCh溶液

(2)溶液的紫色褪色(3)I

CH3-CH-COOH

+H2

(4)c%-4H-COOH+CH3cH2cH20H留警CH3-CH-COOCH2CH2CH3°

(5)CH3cH2cH20H

/。。\

(6)-...

'coo，

【分析】乳酸分子中含有-COOH、-OH,可根據(jù)其具有酸性，酸性比碳酸的酸性強，能夠與Na2c03反應產(chǎn)生C02

氣體檢驗其含有-COOH；根據(jù)其能夠使酸性KMnCk溶液褪色說明其中含有-0H；根據(jù)其核磁共振氫譜圖確定其含

有的H原子的種類，從而確定物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)。乳酸與正丙醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產(chǎn)生乳酸

正丙酯和水，該反應是可逆反應，反應后溶液中含有未反應的乳酸、正丙醇、乳酸正丙酯、硫酸，反應后向其中

加入與H2s04等物質(zhì)的量的Na2cCh,反應消耗催化劑硫酸，在常溫下蒸儲收集得到的儲分是正丙醇；通過減壓蒸

儲收集120℃的儲分得到乳酸正丙酯。

【小問1詳解】

在實驗①中可根據(jù)竣酸的酸性比碳酸強，向其中加入Na2cCh溶液，反應產(chǎn)生CO2氣體而有氣泡，證明其中含有-

COOH,故實驗①中試劑是Na2cCh溶液；

【小問2詳解】

在實驗②中可根據(jù)醇羥基具有還原性，能夠被酸性KMnCU溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色，來檢驗-OH的存

在，故實驗②中，觀察到的現(xiàn)象為溶液的紫色褪色；

【小問3詳解】

根據(jù)核磁共振氫譜圖可知：乳酸分子中含有四種不同的H原子，它們的數(shù)目比是1：1：1：3,故其分子結(jié)構(gòu)簡式

0H

是?

CH3-CH-COOH

【小問4詳解】

在步驟i中，乳酸與正丙醇發(fā)生酯化反應產(chǎn)生乳酸正丙酯和水，該反應是可逆反應，反應的化學方程式為：

+CH3cH2cH20H簪饕？+H2O；

CH3-CH-COOH胃軍CH3-CH-COOCH2CH2CH3

【小問5詳解】

根據(jù)表格數(shù)據(jù)可知正丙醇的沸點是97.2℃,所以在步驟iii中，在常壓