2024屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)題-有機(jī)推斷題

2024屆高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)題——有機(jī)推斷題

1.(2022?江蘇?高三專題練習(xí))氨基酮戊酸(化合物E)是一種重要的抗癌藥物。其合成路線如下:

O

(l)lmol化合物A中接受sp3雜化的原子的數(shù)目為

(2)D—E的兩步反應(yīng)的反應(yīng)類型依次為、

(3)B分子式為C6HQjBr,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出符合下列條件的化合物C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______=

①能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)。

③核磁共振氫譜顯示，兩種水解產(chǎn)物中分別有4種和5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

CH-C-C-OCH

I2IIII3

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料制備BrOO的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試

劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。

2.(2022?山東濰坊?統(tǒng)考三模)化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家接受如圖合成路線合成化合物

回答下列問(wèn)題：

(DC中官能團(tuán)的名稱為一。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一，可用于鑒別E和F的試劑為.

(2)B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)H分子和也在肯定條件下充分反應(yīng)，所得產(chǎn)物中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為一個(gè)。

(4)E的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有一種,其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基

0

(5)寫(xiě)出以苯和X/為原料制備化合物的合成路線(參照以上合成路線，其他試

劑任選)

3.(2022?江蘇.高三專題練習(xí))化合物F是合成某種祛痰止咳藥的重要中間體，其合成路線如下:

(DA中與苯環(huán)相連的官能團(tuán)名稱為

(2)D-E的過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類型有：加成反應(yīng)、試驗(yàn)室中常用于鑒別C、D的試劑為

2

的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①分子中有一個(gè)含氮五元環(huán)；

②核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;

③紅外光譜顯示分子中無(wú)甲基。

和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干).

4.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))一種新型的AMPK激活劑YLF466D是治療代謝性疾病和心肌缺血再灌注

損傷的臨床藥物，其制備過(guò)程如下圖。已知：-Ph代表的是苯基，-Me代表的是甲基，-EI代表的是乙基。

7YLF466D

(1)有機(jī)物1的官能團(tuán)名稱為=

(2)2+3-4的反應(yīng)類型為0

(3)5(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)-6的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(4)有機(jī)物7發(fā)生水解反應(yīng)生成YLF466D,則有機(jī)物7的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)有機(jī)物5有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①含有苯環(huán)②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體③含有1個(gè)手性碳原子

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)兩種)

的合理線路(其他試劑任選，用流程圖表

(6)依據(jù)題給信息，設(shè)計(jì)以甲苯和PhNH2原料合成

示)，

5.(2022?北京朝陽(yáng)?和平街第一中學(xué)?？既?可再生的生物質(zhì)資源的應(yīng)用是科學(xué)家爭(zhēng)辯的重大課題。下

列合成路線可以獲得乙醇、乙二醇等基本化工原料。

④

葡萄糖一C2H50H―>X—澳的四盛碳溶液>Y>HOCH2cH20H

⑴C2H50H中所含官能團(tuán)的名稱是。

(2)下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法不正確的是(填序號(hào))。

a.可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)

b.與C3H6為同系物

c.檢驗(yàn)反應(yīng)②中產(chǎn)生的X,將混合氣通入酸性KMnO,溶液中，褪色

d.X有順?lè)串悩?gòu)

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

COOH

(4)對(duì)苯二甲酸Co。11和乙二醇可形成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(商品名滌綸)，化學(xué)反應(yīng)方程式.

(5)乙二醇可聚合形成聚乙二醇(PEG),該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(6)①開(kāi)鏈的聚乙二醇(PEG)是一種環(huán)境友好型催化劑，它能將不溶于有機(jī)相的反應(yīng)物帶入有機(jī)相與不溶于

水相的有機(jī)反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)，其帶入力量就是催化反應(yīng)的主要指標(biāo)。相轉(zhuǎn)移催化原理圖如圖:

解釋開(kāi)鏈的聚乙二醇將K+帶入有機(jī)相的緣由______o

②不同聚合度的PEG催化效果不同，聚合度越大，溶液的粘度增大，溶液的混勻程度下降，產(chǎn)率下降。下

列物質(zhì)轉(zhuǎn)化在PEG催化作用下三步完成。

i.中間產(chǎn)物1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

ii.步驟2反應(yīng)類型_____。

iii.推想步驟3中加入K2c。3的作用

6.(2022.吉林長(zhǎng)春.東北師大附中?？寄M猜測(cè))赤霉素是一種調(diào)控植物生長(zhǎng)的重要植物激素，化合物L(fēng)

是其人工合成的中間產(chǎn)物，其合成路線如下:

IWCI,—H|C5OCH由N?OMe

...±-I1XXMHi.......

2XlljOH.IhSO4CMiG|NaNHhgH,^Brt'HXCXKHj

COOCH,

OCO(OCH3)2

已知:+CH3OH

NaNH2，(C2H5%OOOCH

回答下列問(wèn)題：

(1)C的化學(xué)名稱是oA生成B的反應(yīng)試劑和條件分別是o

(2)D具有的官能團(tuán)名稱是o

(3)F-G的反應(yīng)方程式o

(4)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種。

(a)苯環(huán)上有兩個(gè)個(gè)取代基且處于對(duì)位；

(b)能與NaHCCh反應(yīng)放出CO2；

(c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

(d)與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)

(5)反應(yīng)K—L的反應(yīng)類型是o

(6)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________0

7.(2022.湖南長(zhǎng)沙.長(zhǎng)郡中學(xué)?？寄M猜測(cè))麻黃是一味常見(jiàn)的中草藥，可治療中風(fēng)、傷寒頭痛、溫瘧等。

麻黃的有效成分麻黃堿(物質(zhì)F)，有多種合成方法，合成方法之一如圖所示，請(qǐng)回答相關(guān)問(wèn)題。

已知：I.同一個(gè)碳上接兩個(gè)雙鍵的分子不穩(wěn)定

II.連接4個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子

(l)C中含有的官能團(tuán)名稱是=B的系統(tǒng)命名法為

(2)D-E的反應(yīng)類型是oE有個(gè)手性碳原子。

(3)C在加熱條件下與足量NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是0

(4)下列關(guān)于麻黃堿的說(shuō)法不正確的是(填標(biāo)號(hào))。

A.麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應(yīng)

B.麻黃堿可以發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)

C.麻黃堿中的氮原子和全部碳原子可能共面

D.麻黃堿不能使FeCl3溶液顯紫色

(5)麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是-NH?；②遇到FeCh溶液顯紫色。

其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

廣、-MgBr

(6)設(shè)計(jì)由乙醇和D制備苯甲酸的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)o

8.(2022春?湖南長(zhǎng)沙?高三瀏陽(yáng)一中校考期末)自然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下

路線合成。

+Z

△

已知：Z(Z=-COOR,-COOH等)

(DC的分子式為oD中的含氧官能團(tuán)名稱為o

(2)H分子中有..個(gè)手性碳，醫(yī)藥手性合成中手性催化劑的作用是

(3)G->H的反應(yīng)類型為

(4)F-G的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為Ci4Hl4O3)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(5)同時(shí)滿足以下三個(gè)條件M(結(jié)構(gòu)如下圖)的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

O

CH3

OH

NO2

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上連有-NO?；

②最多能與1倍物質(zhì)的量的氫氧化鈉反應(yīng);

③核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6：2：2：lo

COOCH3

OH

(6)寫(xiě)出以和COOCH3為原料，合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑

和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

9.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))2021年9月24日，中科院用CCh合成淀粉的成果發(fā)表于國(guó)際學(xué)術(shù)期刊《Science》

合成路線如下:

CO2^>CH3OH

A

HO

1(淀粉)

回答下列問(wèn)題:。

(1)1中官能團(tuán)的名稱為.

(2)E+F—G的反應(yīng)類型為.

(3)H中手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子)的數(shù)目為.個(gè)。

(4)C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。(不考慮立體異構(gòu))

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與鈉反應(yīng)放出H2

③不含-0-0-鍵，且同一個(gè)碳上不連接兩個(gè)-0H

其中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

(6)Kiliani氧化增碳法是低一級(jí)糖合成高三級(jí)糖的常用方法：

①Ba(0H)2

CHCHCHOCHCHCHCN②HQ+CHCHCHO

I2I——H—C_N_>I2II------------->I2II

OHOHOHOHOH③Na-HgOHOHOH

CH2CHCHO

II

以甲醇為主要原料設(shè)計(jì)合成甘油醛(OHOH)o

10.(2022?江蘇?江蘇省灤陽(yáng)中學(xué)校聯(lián)考二模)有機(jī)物G是一種治療流行性疾病的特效藥,其合成路線如下。

試劑'①NaOH，d.joOHNaR>（0工2）小

^^^COOCHs②H*

ccO3）HCLH

^/COOC?H.

l)LiN[Si(CH)]

332^J-3一戊醇&2HJCHW丫yCOOC丹

7-^COOC2H$2)YY

-C-CH3B2T

；

E-CH3-C-O-C-CH3卜

I3d-C-CH.

F

G

C+卜0

已知：i.Q

o

ii.RiCH=CHR2——~~>

R'-CII-CH-R2

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____O

(2)寫(xiě)出B-C第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_

(3)D分子中實(shí)行sp3雜化的碳原子的數(shù)目是一_______個(gè)。

(4)組成上比E少一個(gè)“CHr的有機(jī)物有多種,寫(xiě)出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______

a.屬于芳香族化合物

b.lmol該物質(zhì)最多可以消耗2moiNaOH

c.核磁共振氫譜有三組峰

CH.CH.CH

⑸依據(jù)上述信息，以環(huán)己烷和2-丁醇為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(其他試劑任選):

H.(2022.山東日照.統(tǒng)考二模)有機(jī)物H為緩釋激素類片劑藥物的主要成分，其合成路線如下:

CHOCHO

3試劑x?3硼酸-小HCHO

OHC---------------?

催化劑NH(CH)

NHNH2NHNH32

AB

CHCHNH

CH3OCH2OHCH3O222

LiAlH

冬E(CHON)4

N10nF--------N

HH

DG

CH2cH2NHCOCH3

(CH3CO)2OCH3O

-------:-------1~?

N

H

H

II.RCNUAIH4>RCH2NH2

回答下列問(wèn)題:

(1)A與試劑X發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則試劑X的名稱為,D中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)D生成E的反應(yīng)類型為；E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為；物質(zhì)G是對(duì)人體起直接治療作

用的藥物，將其轉(zhuǎn)化為H的主要目的是

(3)E的同分異構(gòu)體M含有、結(jié)構(gòu)，氨原子只與碳原子直接相連，ImolM最多與5moi叢發(fā)生

加成，核磁共振氫譜吸取峰面積之比為1：2：2：2：4,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

,CH2CH2NH2

(4)結(jié)合題中所給信息，設(shè)計(jì)以甲醛和為原料，合成

C(CH2NH2)2CH3

?右的合成路線（其他試劑任選）

12.（2022?上海?高三專題練習(xí)）填空。

（1）觀看下面幾種烷燒的球棍模型：

ABCD

①與C互為同系物的是,與C互為同分異構(gòu)體的是。

②在烷燃的同系物中，隨碳原子數(shù)增加，其熔、沸點(diǎn)依次（其中碳原子數(shù)滿足條件的烷燒常

溫下呈氣態(tài)），液態(tài)時(shí)密度依次。

（2）相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷妙，其分子式是=若此有機(jī)物的一氯代物分子中有兩個(gè)一CH3,兩個(gè)

I

—CH2—,一個(gè)—CH一和一個(gè)一CL它們的可能結(jié)構(gòu)分別是、、、。

13.（2022.北京西城.北京市回民學(xué)校校考模擬猜測(cè)）聚合物L(fēng)具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，可用于光電材料，其

合成路線如圖：

OH

ACl2BH20aAic1FQyQ

A

C7H8光照C7H5C13催化齊/°△TiCl4/Zn01

aOH.

G

CA>JO(DNaOH/HQJ(C5H8O)_______CXX)

(2)H+'一定條件'催化劑

TQ人s(

HOLO

已知：

CH30

1II

i.有機(jī)物可用鍵線式表示，如H°—CH—c—OCH2c:Ha可表示為o；

o

》+；

RcriC/)-OHR—C—0—《HCl

ii.K———(J+vUtv—

(1)ATB的化學(xué)方程式為.

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(3)E中含有的含氧官能團(tuán)為

(4)G—H的反應(yīng)類型為

(5)I->K的化學(xué)方程式為

(6)下列說(shuō)法正確的是―(填字母序號(hào))。

0

/=\_||_

b.C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

a.A分子中全部碳原子均在同一平面

c.E+F—G的副產(chǎn)物中有2種互為順?lè)串悩?gòu)體d.lmolH最多能與2moiNaOH反應(yīng)

H/Y。-1vY-

(7)乳酸乙酯(O)是合成O的中間體。如圖是某同學(xué)設(shè)計(jì)的合成乳酸乙酯的流程。

請(qǐng)寫(xiě)出M-P的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

CH2=CHCH3Brjca,>Mf..一p——__

o

14.(2022.遼寧沈陽(yáng)?校聯(lián)考二模)M是帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高吸水性樹(shù)脂，具有很廣的應(yīng)用價(jià)值，其合成方

法如圖：

CH2C1

L1QO4.碳化鴇…CH3cHO.=①銀氨溶液/△_,________________c一定條件”〃

乙醛C7稀NaOH?E一酶一-F?丫鏟--------

CH=CH—COOH

G

CHO

B

已知:

R2

③R1CH0+R2cH2CH0耐延a—+H2O（RI,R2為炫基或H原子）

RiCH=c—CHO

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為;D的名稱o

(2)F生成G的試劑和條件是；H—M反應(yīng)類型是=

⑶寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______o

(4)寫(xiě)出E生成F反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______0

(5)F有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足以下條件的有種。

①與F具有相同的官能團(tuán)；

②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1:2:223的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：。

15.(2022.全國(guó).高三專題練習(xí))自然產(chǎn)物G具有抗腫瘤等生物活性，某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分

反應(yīng)條件已省略):

0—]

O

一定條件

O

AC

空氣/△，CH3INaBH

NaH

已知:（R=—COOH,—COOR'等）

請(qǐng)回答:

(1)下列說(shuō)法不正確的是

A.化合物A到B的過(guò)程屬于取代反應(yīng)

B.酸性KMnO4溶液可以鑒別化合物C和E

C.ImolF與氫氣發(fā)生反應(yīng)，最多可消耗5m0m2

D.化合物G的分子式是Cl5Hl8。3

(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)寫(xiě)出B―C的化學(xué)方程式o

(4)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異體)―。

①含苯環(huán)，且遇FeCb溶液會(huì)顯色；

②核磁共振氫譜，峰面積之比為9：2：2：1

心pz°°H

(5)以化合物Jr和f為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示,

無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)—o

16.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))化合物H用于防治殼針胞屬引起的病害。其合成路線如圖：

NO,NOjMH,nN'C.O

CBK1..K1O4I.NN叫人町

Ilai.oii91J.iLooToirllJ,及、*［工nctao：

ABCD

已知：①M(fèi)e表示甲基，Et表小乙基；

NaOX

?Hofmann重排反應(yīng)：RCONH2>R^N=C=O(X代表鹵素原子)

③狄爾斯―阿爾德反應(yīng)①反應(yīng)r+II

iels-AlderQ—*。<>)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱為_(kāi)__(按系統(tǒng)命名法命名)，C中含氧官能團(tuán)的名稱o

(2)G-H先后進(jìn)行的反應(yīng)類型有一、—,選擇在K2cCh條件的緣由是

(3)寫(xiě)出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式―。

(4)D的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有一種，

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu))；且有一個(gè)為一NH2；

②有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

寫(xiě)出一種核磁共振氫譜中峰面積比2：2：2：3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(5)依據(jù)上述信息，寫(xiě)出以的路線(其它試劑任選)。

17.(2022?福建莆田?統(tǒng)考三模)《自然材料》報(bào)道，華人科學(xué)家接受“一鍋法”合成超高強(qiáng)度的離子液體凝膠

材料MBAA，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(-R為-COOH或-CONH2)。

一種合成MBAA的路線如下:

HjC=CHCH,二于H<=C1ICHX1-----------|cl----------H^=CH(HCOOH

，高9H-2D

SOCh

H1c=CHCOOHNH.

MBAA-----------------------------HjCsCHCHjCONH..<H2C=CHCH/?OCI

離子液體村I發(fā)梯交聯(lián)劑c

制眨形眼悔的M—-1<<=CHC1GCONHR

PAAm

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)MBAA屬于(填“純潔物”或“混合物”)。

(2)D中官能團(tuán)的名稱為。

(3)BfC的反應(yīng)類型是；PAA(尿不濕)具有強(qiáng)吸水性，其緣由是。

(4)在肯定條件下，制備高分子材料PAAm的化學(xué)方程式為。

(5)G是D的同系物，G的相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,其核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1：1：6的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為o

18.(2022?遼寧遼陽(yáng)?統(tǒng)考二模)化合物H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如下：

HCHO

HBr?

ZnCl2

A

H+/H

②RX嶼>RCN2。>RCOOH；

③RCOOH町>RCOC1常>RCONHR]o

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的分子式為；D的化學(xué)名稱是o

(2)B中官能團(tuán)名稱是；B—C的反應(yīng)類型是

(3)E+F-G的化學(xué)方程式為

(4)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且其中1個(gè)取代基為甲基;

③分子只含1個(gè)手性碳原子(提示：與4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子)

其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：2：2：3：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

參考答案:

1.(l)4mol或4x6.02x1023

(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)

BrH2c\^^/COOCH3

C—N

(4)HOCH3

(5)

OHOQ

CH3cH=(洱嗎CHsCHBrC^Br地嬰鱉CH3CH(j：H2CH3CCHO催淚心

CH3CCOOHBr2cH30H?BrCH2C-COOCH3

【分析】B分子式為CeHRBr,B和而H反應(yīng)生成C,由C逆推可知B是

BrH2c

COOCH3

(1)

A分子中單鍵碳原子、單鍵氧原子接受sp3雜化，A分子中有4個(gè)原子接受sp3雜化，Imol

化合物A中接受sp3雜化的原子的數(shù)目為4x6.02x1()23；

HClHNHzC^/^/COCl

D-E分兩步反應(yīng)，D先發(fā)生取代反應(yīng)生成

HCl^N^Cx/^/COCl

0再發(fā)生取代反應(yīng)生成

HClHNHzC^^/COOCR

O；

(3)

BrH2c\^/COOCH3

B分子式為C6HQsBr,由C逆推，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為]

o

(4)

①能和FeCls溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基;

②能發(fā)生水解反應(yīng)。

③核磁共振氫譜顯示，兩種水解產(chǎn)物中分別有4種和5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)

HOOH

對(duì)稱，符合條件的c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH3OH

(5)

丙烯和澳發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br水解為CH3CH(OH)CH2OH,

oo

IIII

CH3cH(OH)CH20H氧化為CH3CCOOH,CH3CCOOH和Bn、CH3OH反應(yīng)生成

o

II

BrCH2C-COOCH3,合成路線為

OHO

f;O

CH3CH=CH2^X-CH3CHBrCH2Br^^^2.CH3CHCH2CH3CCHO2

催化劑△

OH

OO

IIBr2cH30HII

*BrCHC-COOCH

CH3CCOOH--~--23

2.(1)硝基、炭基、竣基)H濃濱水或FeCh溶液

o

J4H+HNO3(濃)一島;

(2)+H2O

O

(3)3

HO.nil

【分析】在有機(jī)合成中一般常用對(duì)比方法，對(duì)比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子之，找出斷鍵和形成化學(xué)鍵

的部位，如推斷C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，對(duì)比B和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B生成C發(fā)生取代反應(yīng)，在取代基

的間位上引入一NC>2，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,據(jù)此分析;

⑴

依據(jù)上述分析，推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有官能團(tuán)為硝基、酮

皴基、竣基；依據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一CH3取代E中羥基上的H,推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中含有酚羥基，F(xiàn)中不含有,

鑒別E和F的試劑可以是濃濱水，產(chǎn)生白色沉淀的是E,無(wú)現(xiàn)象的是F,也可以用FeCb溶

液，有顯色反應(yīng)的是E,無(wú)現(xiàn)象的是F；故答案為硝基、酮跋基、竣基；

依據(jù)上述分析，B-C發(fā)生取代反應(yīng)，在間位上引入一N02,其反應(yīng)方程式為

+H2O；故答案

O

故答案為3；

(4)

依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出E的不飽和度為5,分子式為C10H12O3,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含

有醛基，苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基，因此苯環(huán)上三個(gè)取代基為兩個(gè)酚羥基、

—C4H7。，在苯環(huán)上共有6種排列方式，一C4H7?？梢允且籆H2cH2cH2CHO、一

CH2cH(CH3)CHO、一CH(CHO)CH2cH3、-C(CH3)2CHO>-CH(CH3)CH2CHO,因此符合

條件的同分異構(gòu)體種類為5x6=30；核磁共振氫譜有5種，應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的是

(5)

OHCMI

依據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該有機(jī)物為酯，因此推出該目標(biāo)產(chǎn)物是由cAsAp,依據(jù)

3.⑴氨基、酯基

(2)消去反應(yīng)銀氨溶液

N—

（3）k/

xXCHsCOOHxCLOOHCOOH

A

ZPd/C

（4）［in?^（H+）^iiT|I

NO,NO,NH,

COOH

NH

$CHt$C（M）H4\

【分析】M）和正丁醛合成,需要把'O'中的硝基還原為氨基、把甲基

氧化為竣基。依據(jù)題目信息，氨基易被氧化，為防止氨基被氧化，先把甲基氧化為竣基在把

硝基還原為氨基。

(1)

A中與苯環(huán)相連的官能團(tuán)名稱為氨基、酯基；

(2)

9H仁

BrYi

NH、

D-E的過(guò)程中先發(fā)生加成反應(yīng)生成1”,

7

中廠Xpcf

Br再發(fā)生消去反應(yīng)生成所,涉及的反

應(yīng)類型有：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；C不含醛基、D含有醛基，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試驗(yàn)室

中常用于鑒別C、D的試劑為銀氨溶液。

(3)

①分子中有一個(gè)含氮五元環(huán)；②核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)

HO

明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③紅外光譜顯示分子中無(wú)甲基。符合條件的的同

N-CH.CH.OH

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)

4.(1)碳碳三鍵、域基

(2)加成反應(yīng)

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，肯定條件下Ph—三一COOH與PhNH?發(fā)生取代反應(yīng)生

----**?/、-----*?/、?

，一，一3發(fā)生水解反應(yīng)生成YLF466D。

(1)

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物1的官能團(tuán)為碳碳三鍵、竣基，故答案為：碳碳三鍵、竣基；

⑵

由分析可知，2+3-4的反應(yīng)為在40%EtMgBr作用下Ph—三與PhN=C=O發(fā)生加成反應(yīng)生成

o

故答案為：加成反應(yīng);

(3)

5T6的反應(yīng)為肯定條件下與向。廣‘心”發(fā)生取代反應(yīng)生成

和澳化氫，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為”，1+

一定條件+HBr,故答案為：：

一定條件

(4)

由分析可知,發(fā)生水解反應(yīng)生成YLF466D,則7的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)

有機(jī)物5的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體、含有1個(gè)手性碳原子說(shuō)

HOOC—-HOOC-CH-CU2—HOOC—-

明苯環(huán)上若有1個(gè)取代基，可能為兩、小、CHHr>

Br—<H-

HOOCCHCH,

<H<<MM,,共有4種，若有2個(gè)取代基，可能為一Br和、或一CR和

HOOCCHBrCHXHBr

、或—COOH和?，2個(gè)取代基在苯環(huán)上都有鄰間對(duì)3種位置關(guān)系，共

有9種，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有13種,其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之

HOOC'CHCHjCHjCHHf

Q

9I

比為1：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH

(6)

由題給信息可知,以甲苯和PhNH2原料合成

5.(1)羥基

(2)bcd

CH:BrHQCH,OH

2NaOH~~*I?2NaBr

△CH.OH

CH?Br

(6)氧原子供應(yīng)孤電子對(duì)，K+供應(yīng)空軌道，形成配位

消去反應(yīng)加入K2c。3與產(chǎn)物HF反應(yīng)，降低

【分析】葡萄糖經(jīng)過(guò)無(wú)氧環(huán)境生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到X,X為乙烯，乙烯與澳單

CH?Br

質(zhì)加成得到Y(jié),Y為，Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇。

(1)

乙醇中的官能團(tuán)為羥基；

(2)

a.乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，a正確；

b.乙烯中含碳碳雙鍵，C3H$不肯定含碳碳雙鍵，故兩者不肯定為同系物，b錯(cuò)誤；

c.檢驗(yàn)反應(yīng)②中產(chǎn)生的乙烯，乙烯中混有乙醇蒸汽，也能使酸性KMnO,溶液褪色，故不能

檢驗(yàn)，c錯(cuò)誤；

d.乙烯不含有順?lè)串悩?gòu)，d錯(cuò)誤；

故選bcdo

(3)

CH2Br

H、Br

Y為,Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇，化學(xué)方程式為:

CH.BrHQCHQH

?2NaOH—:.I?2NaBr

CH.Br△CHOH

(4)

對(duì)苯二甲酸和乙二醇可形成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯的化學(xué)方程式為：

COOH

JlOO

(1Oi'OH催化劑rII||1

n+nI—T—*HO4-C-GJ-C-CH，CH，o4j{+(2?-l)H^0

CH;OH△[V//1'r9?

COOH.

(5)

aA/u

乙二醇的羥基之間脫水生成酸鍵，形成聚乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：」nO.

(6)

從圖中可以看出，鉀離子與氧原子之間形成了配位鍵，故開(kāi)鏈的聚乙二醇將K+帶入有機(jī)相

的緣由：氧原子供應(yīng)孤電子對(duì)，K+供應(yīng)空軌道，形成配位鍵；反應(yīng)物經(jīng)過(guò)步驟1得到中間

OHH

II

人CHN-

產(chǎn)物1(IXJ,中間產(chǎn)物1發(fā)生消去反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2

[,中間產(chǎn)物2再失去HF分子生成目標(biāo)產(chǎn)物。故中間產(chǎn)物1

人CH—N-

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(.I.I-J-.步驟2為消去反應(yīng)；加入K2cO3可與產(chǎn)

物HF反應(yīng)，降低c(HF),促進(jìn)平衡正移。

6.(1)鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛Br2,加熱或光照

(2)碳碳雙鍵，酯基

n嚴(yán)n

(3)+CH3COCI——__>°+CH3COOH+HCI或

00H0O

(4)13種

(5)取代反應(yīng)(或“酯化反應(yīng)”)

【分析】由題干合成路線圖中G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G到H、H到I的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干已

知信息可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COOCH3,?)由題干流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，

F的分子式為：CHHI2O4,則F符合下列條件(a)苯環(huán)上有兩個(gè)個(gè)取代基且處于對(duì)位，(b)能與

NaHCCh反應(yīng)放出CO2即含有竣基，⑹能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或甲酸酯基，(d)與FeCb

CHO

CH^CHiCHCOOlI

發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，則只需考慮另一基團(tuán)的異構(gòu)狀況，有：'??、

CHOCHOCHO

CH2CH2CH2COOHCH,CCOOH

32廣、32I、和CH,，故

符合條件的F的同分異構(gòu)體中一有4x3+1=13種，據(jù)此分析解題。

(1)

由題干合成流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的化學(xué)名稱是鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛，A

生成B即在苯的同系物的側(cè)鏈上取代一個(gè)H,故其反應(yīng)試劑和條件分別是Br2,加熱或光照，

故答案為：鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；Br2,加熱或光照；

(2)

由題干合成流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D具有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案

為：碳