《第三章-烴的衍生物（章末整合提升）》參考課件

章末整合提升第三章烴的衍生物欄目索引體系構(gòu)建思維整合高考演練培優(yōu)素能體系構(gòu)建思維整合一、烴的衍生物從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機化合物的分類，認(rèn)識官能團(tuán)與有機化合物特征性質(zhì)的關(guān)系。官能團(tuán)有機化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點特征性質(zhì)鹵代烴溴乙烷C2H5Br鹵素的電負(fù)性比碳的大，使C—X易斷裂(1)取代反應(yīng)：在強堿的水溶液中加熱發(fā)生水解生成醇(2)消去反應(yīng)：與強堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵化氫，生成不飽和化合物官能團(tuán)有機化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點特征性質(zhì)—CHO醛CH3CHOO電負(fù)性大，吸引電子的能力強，碳原子帶部分正電荷(1)氧化反應(yīng)：能被銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等氧化成羧酸鹽。能被氧氣催化氧化。(2)燃燒反應(yīng)：生成CO2和H2O。—COOH羧酸CH3COOH由于受氧原子電負(fù)性等因素的影響，可斷裂C—O或O—H鍵。(1)酸性：可與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)：酸脫羥基醇脫氫。—COO—酯CH3COOCH2CH3由于受氧原子電負(fù)性等因素的影響，可斷裂C—O鍵。水解反應(yīng)：酯在酸性條件下部分水解，在堿性條件下完全水解。二、基本有機反應(yīng)類型基本類型有機化合物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(待學(xué))等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等基本類型有機化合物類別氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機化合物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛等還原反應(yīng)醛等加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與濃硝酸的反應(yīng)(待學(xué))顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)與FeCl3溶液的反應(yīng)三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．單官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化2．雙官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化四、有機合成考點一醇的制備實驗1．(2018·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是()高考演練培優(yōu)素能答案D解析A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。2．(2018·海南卷)實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是 ()A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B．乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率答案D解析酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，故A錯誤；乙酸乙酯的作為酯的同分異構(gòu)體共有三種，還有類別異構(gòu)，故B錯誤；與飽和的碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的可能是乙酸，也可能是硫酸，所以不能用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸，故C錯誤；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加大乙醇的量促進(jìn)平衡向乙酸乙酯生成方向移動，可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，故D正確。3．(2020·浙江卷，15)有關(guān)的說法正確的是 ()A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會使溴水褪色C．只含二種官能團(tuán)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH考點二官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)答案A

解析分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色；分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)；1mol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗2molNaOH，D錯誤。答案D解析Mpy只有一種芳香同分異構(gòu)體；Epy中存在—CH2—，所有原子不能共平面；Vpy含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不是乙烯的同系物。答案B解析根據(jù)該有機物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A正確；該有機物的分子中有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B不正確；該有機物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；該有機物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D正確。6．(2020·山東等級考，6)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；酯在酸性條件下水解后的產(chǎn)物中均含有酚羥基，酚羥基可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，生成NaHCO3，B正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都含有三個氫原子，且無對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環(huán)可以與3個H2加成，1個雙鍵可以與1個H2加成，1個羰基可以與1個H2加成，所以1mol分子最多可以與2×3＋2×1＋1＝9molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。7．(2020·全國卷Ⅲ，8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D．不能與金屬鈉反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯誤?？键c三有機合成與推斷(R＝—CH2COOC2H5)

E

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的個數(shù)為___________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___