
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
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文檔簡介
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、課標(biāo)解讀有機(jī)物種類繁多的原因之一的存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,,本節(jié)課在原有學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上,認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。為學(xué)生后續(xù)有機(jī)物的性質(zhì)學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。二、素養(yǎng)目標(biāo)課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫,判斷同分異構(gòu)體數(shù)目a.微觀探析與模型認(rèn)知”:認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。三、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目教學(xué)難點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫四、教學(xué)過程五教學(xué)過程【引入】回顧必修二同分異構(gòu)現(xiàn)象定義?!具^渡】同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍,這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一?!舅伎寂c討論】戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?;貞浲之悩?gòu)體的知識(shí),完成下表。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同點(diǎn)分子式相同不同點(diǎn)碳架異構(gòu)【講解】同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物[備注]有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目越3.同分異構(gòu)現(xiàn)象分類【學(xué)生】閱讀教材p5表1-2,總結(jié)同分異構(gòu)體的書寫【講解】同分異構(gòu)體的書寫1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴——碳鏈異構(gòu)具體規(guī)則如下:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。下面以C7H16為例,寫出它的同分異構(gòu)體:將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳上:,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱,將—CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再從主鏈上去掉一個(gè)碳,可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3,即主鏈變?yōu)椋?。?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí),由對(duì)稱關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。④再從主鏈上去掉一個(gè)碳,可形成一個(gè)丙基—CH2CH2CH3、一個(gè)甲基—CH3和一個(gè)乙基—CH2CH3或3個(gè)甲基—CH3,即主鏈變?yōu)?。主鏈?個(gè)碳原子時(shí)不能連丙基和乙基,故只能連3個(gè)甲基—CH3,在2號(hào)C原子上連兩個(gè)甲基,3號(hào)C原子上連1個(gè)甲基,即。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例:(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、、③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置:(4)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(5)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2==CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n-2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2==CHCH==CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體;③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法:—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的,18個(gè)氫原子都是等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法:的苯環(huán)的一氯代物有3×4=12種?!举Y料卡片】鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一種碳原子乙醇乙烯鍵線式:也稱骨架式、拓?fù)涫?、折線簡式,是在平面中表示分子結(jié)構(gòu)的最常用的方法,在表示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)尤其常用。用鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡明易懂,并且容易書寫?!菊n堂小結(jié)】本節(jié)課掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類,并且能夠掌握書寫同分異構(gòu)體的書寫方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。五、教學(xué)反思解題不熟練本節(jié)課的難點(diǎn)在于同分異構(gòu)體的書寫及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,在教學(xué)過程中著重于練習(xí)同分異構(gòu)體的書寫方法的教學(xué),加強(qiáng)學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的認(rèn)識(shí),通過知識(shí)建構(gòu),提升學(xué)生的模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布提升學(xué)生微觀探析的能力。六、板書設(shè)計(jì)第一節(jié)同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體定義二.同分異構(gòu)體分類三.同分異構(gòu)體的書寫九課后作業(yè)1、(2022·全國·高二專題練習(xí))下列有機(jī)化合物中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為3∶2的是()A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CH≡CHD.CH42、(2022·全國·高二專題練習(xí))下列有關(guān)物質(zhì)的表達(dá)式或說法正確的是()A.甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)為B.的鍵線式:C.CH3CH2OH與Na反應(yīng)時(shí)斷裂的是O-Hσ鍵D.CH2=CHCH3中的碳原子均為sp3雜化3、(2022·全國·高二專題練習(xí))乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示,乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵位于()A.①處 B.②和⑤處 C.③處 D.④處4、(2021·江蘇徐州·高二期中)下列化學(xué)用語表示正確的是()A.乙醇的官能團(tuán)電子式為: B.丙烯的鍵線式:C.對(duì)硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式: D.乙炔的球棍模型:5、(2022·全國·高二專題練習(xí))同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在,中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類:①官能團(tuán)異構(gòu),②位置異構(gòu),③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體,下面給出其中四種:A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.根據(jù)上述信息完成下列問題:(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于___________類有機(jī)化合物,B、C、D中,與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是___________(填字母,下同),與A互為碳架異構(gòu)的是___________;與A互為位置異構(gòu)的是___________。(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機(jī)化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡式:___________。(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種,除B、C、D中的一種以外,其中兩種結(jié)構(gòu)簡式為、,寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________、___________。6、(2022·全國·高二專題練習(xí))已知下列有機(jī)化合物:①CH2—CH3—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_______(填序號(hào),下同)。(2)其中屬于碳架異構(gòu)的是_______。(3)其中屬于位置異構(gòu)的是_______。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是_______。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_______。(6)②中1-丁烯的鍵線式為_______。7、(20
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