苯的結構與性質

第二單元芳香烴苯的結構與性質新課標蘇教版選修五有機化學基礎小結：1、苯的物理性質1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機溶劑4.易揮發(fā)（密封保存）5.熔點5.5℃,沸點80.1℃6.苯蒸氣有毒苯的結構與性質苯的結構——凱庫勒式

CC

CCCCHHHHHH1866年，德國化學家凱庫勒提出苯環(huán)結構信息提示：碳碳單鍵鍵長：0.154nm碳碳雙鍵鍵長：0.134nm苯分子中C-C鍵長都相等，0.140nm苯的結構與性質2、苯的結構

根據現在價鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。

大量實驗事實表明，在苯分子中不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。

苯分子中的6個碳原子和6個氫原子都處于同一個平面上，為平面正六邊形。3、苯的化學性質苯的特殊結構苯的特殊性質苯的化學性質介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應又可以發(fā)生加成反應。（1）苯與液溴取代？加成？

現象：

1向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止

2反應結束后，三頸燒瓶底部出現紅褐色油狀液體（溴苯）

3錐形瓶內有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現淺黃色沉淀

4向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產物）等1、冷凝管的作用？冷凝水的進出方向如何？3、插入錐形瓶的長導管不伸入液面,為什么？4、堿石灰干燥管的作用？5、溴苯應該是無色、密度比水大的液體，但反應得到的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？2、錐形瓶中加水的作用？6、如何除去溴苯中的溴？討論提綱冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸(5)試管中液面低于燒杯中，為什么？二、苯的性質2、苯與濃硝酸(1)濃硫酸和濃硝酸的加入順序如何？(2)長導管的作用?(7)生成物狀態(tài)?(3)水浴加熱的優(yōu)點有哪些？(6)濃硫酸的作用?(4)溫度計的位置和作用?

現象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現油狀液體（硝基苯）。

硝基苯無色，難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。

苯的化學性質——硝化反應苯的化學性質——硝化反應

苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時生成一取代硝基苯，當溫度升高至100～110℃時則生成二取代產物間二硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃+2HNO3

—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

—NO2冷凝回流水浴加熱，使反應體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產物生成溫度計應伸入水浴中苯苯的化學性質——其它反應+3H2Ni18MPa180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒濃的黑煙加成反應氧化反應苯+Cl2在紫外光條件下的反應+3Cl2紫外光ClClClClClCl+Br2

—Br+HBr