有機(jī)光催化的區(qū)域選擇性C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
有機(jī)光催化的區(qū)域選擇性C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第2頁
有機(jī)光催化的區(qū)域選擇性C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁
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文檔簡介

正文芳香化合物參與的直接C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)是獲得烷基化芳香分子的重要策略之一

(Scheme1)。然而，在溫和的反應(yīng)條件下，實(shí)現(xiàn)各類芳香分子的區(qū)域選擇性C-H烷基化過程，目前仍面臨巨大的挑戰(zhàn)。這里南方科技大學(xué)團(tuán)隊(duì)成功設(shè)計(jì)出一種全新的采用活化或未活化烯基化合物與富電子芳香化合物之間的無金屬光催化的區(qū)域選擇性C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)。首先，作者采用3-甲氧基噻吩

(1a)與1,1-二苯基乙烯(2a)作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)區(qū)域選擇性C-H?烷基化反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Mes-3,6-t-Bu2-Acr-Ph+BF4–作為光催化劑，2-NH2-4-ClPhSH作為HAT催化劑，苯三氟甲烷作為溶劑，藍(lán)光LED輻射下，反應(yīng)溫度為室溫，進(jìn)而獲得相應(yīng)的C-H?烷基化產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者對(duì)各類芳香底物(Scheme2)以及烯基底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，作者將這一全新的光催化C-H活化策略進(jìn)一步應(yīng)用于芳香化合物與炔基化合物之間的區(qū)域與立體選擇性C-H烯基化過程(Scheme4)。為闡明反應(yīng)機(jī)理，作者進(jìn)行一系列相關(guān)的控制實(shí)驗(yàn)研究(Scheme5)，首先，作者通過自由基淬滅(Scheme5a)以及自由基鐘(Scheme5b-5c)實(shí)驗(yàn)的相關(guān)研究表明，反應(yīng)過程中涉及自由基中間體。并且，HAT過程為快速的反應(yīng)步驟。最后，該小組通過競爭實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步表明，與11相比，芳香化合物1a對(duì)于光催化劑的淬滅更為有效?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme6)?？偨Y(jié)成功設(shè)計(jì)出一種全新的采用活化或未活化烯基化合物與富電子芳香化合物之間的無金屬光催化的區(qū)域選擇性C-H烷基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列線性烷基化的富電子芳香分子的構(gòu)建。這一全

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