3.2.2酚 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二課時酚第二節(jié)醇酚茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚情景引入嗎啡火燒？

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海水+生石灰情景引入目標(biāo)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.酚的概述羥基(—OH)定義官能團(tuán)實例羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物苯酚：

2-萘酚：苯酚鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)鄰苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚。

若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型共面特點2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)苯酚中羥基與苯環(huán)直接相連。苯酚是最簡單的酚類物質(zhì)。C6H6OC6H5OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面苯酚軟膏閱讀苯酚軟膏使用說明書，你能發(fā)現(xiàn)苯酚有哪些性質(zhì)？【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，輔料為甘油?！舅幚碜饔谩肯痉栏瘎?，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。【注意事項】1.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.不能與堿性藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師?！举A

藏】密閉，在30℃以下保存

3.苯酚的物理性質(zhì)43℃無色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色顏色：氣味：有特殊氣味狀態(tài)：晶體熔點：毒性：對皮膚有腐蝕性溶解性：室溫下，在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于

65℃時，能與水互溶，易溶于有機溶劑。1.苯酚是有特殊氣味的無色晶體，易溶于熱水(65℃以上)和有機溶劑。(1)久置的苯酚常顯粉紅色的原因是什么？部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。(2)苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若皮膚上沾有苯酚應(yīng)如何處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。(3)如何洗去試管壁上附著的苯酚？用NaOH溶液或者酒精或者高于65℃的熱水清洗。對-苯醌2.下列說法正確的是A.苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們的化學(xué)性質(zhì)相同B.分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構(gòu)體有3種C.純凈的苯酚是粉紅色晶體D.苯酚有毒，因此不能來制洗滌劑和軟膏√苯酚的結(jié)構(gòu)分析目標(biāo)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)

羥基—OH苯環(huán)氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成基團(tuán)之間相互影響目標(biāo)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.酸性(1)實驗探究實驗步驟實驗現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁試管②：

＋NaOH―→＋H2O試管③：

＋HCl―→＋NaCl＋NaHCO3試管④：

＋CO2＋H2O―→(2)理論解釋：苯環(huán)對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性。(3)實驗結(jié)論：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗稱石炭酸，且酸性：H2CO3>

>，其酸性較弱，不能使石蕊、甲基橙等變色。OHO-+H+醇羥基、酚羥基、羧基活性比較NaNaOHNaHCO3醇—OH酚—OH—COOH√×√√√√×√×—OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇2.取代反應(yīng)(1)實驗探究＋3Br2―→＋3HBr思考：羥基會不會影響苯環(huán)的活性呢？有白色沉淀生成思考：對比苯的溴代反應(yīng)，得出什么結(jié)論？在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。應(yīng)用：苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。2.取代反應(yīng)一元取代三元取代液溴溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑活化—OH使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。導(dǎo)思1.(1)苯酚與飽和溴水反應(yīng)時，飽和溴水要略過量，為什么？若苯酚過量，生成的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚中，無沉淀生成。(2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入濃溴水后過濾的方法嗎？向混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分離出上層液體。不能，苯酚溶液中加入濃溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用過濾的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。3.顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用使溶液顯紫色現(xiàn)象：應(yīng)用：酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。嗎啡火燒？

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海水+生石灰①生石灰遇水生成強堿，能與酚類反應(yīng)②生石灰與水反應(yīng)放熱，加快反應(yīng)速率，促進(jìn)溶解4.酚的應(yīng)用與危害苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。含酚類物質(zhì)的廢水有毒，排放前必須經(jīng)過處理。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑課堂小結(jié)苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)（三取代）加成反應(yīng)OH羥基的性質(zhì)：弱酸性

還原性特征反應(yīng)：

顯色反應(yīng)羥基活化苯環(huán)苯環(huán)活化羥基基團(tuán)之間相互影響課堂小結(jié)1.(2022·廈門高二檢測)能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實是A.苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D.苯酚有毒，而乙醇無毒導(dǎo)練√說明羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑與羥基上的氫原子的活潑性無關(guān)2.沒食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.分子式為C15H12O5B.1mol該物質(zhì)與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C.該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)√C15H14O53mol不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)練類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)取代反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,