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第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用
——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標(biāo)1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑
鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和人們的日常生活中都有著很重要的應(yīng)用。例如,氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶劑;用于運(yùn)動中各種急性閉合性損傷的復(fù)方氯乙烷噴霧劑含有氯乙烷,氯乙烷具有冷凍麻醉作用,可以對損傷處產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果;溴乙烷是制造鎮(zhèn)靜類藥物巴比妥的重要原料。鹵代烴有什么性質(zhì)?可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)?如何制備鹵代烴呢?二、鹵代烴及性質(zhì)1.鹵代烴的概念:可以看作是烴分子中一個或多個氫原子被
取代后所生成的化合物。2.鹵代烴的分類:鹵素原子鹵代烴根據(jù)取代鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴根據(jù)鹵素原子的多少一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴根據(jù)烴基的不同飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴3、飽和鏈狀一鹵代烴的通式為:CnH2n+1X(2)鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為
或
,鹵代烴
溶于水,可溶于大多數(shù)
。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。液體固體不有機(jī)溶劑1-溴丙烷(鹵代烴)的物理性質(zhì)(1)1-溴丙烷是
液體,密度比水
,沸點(diǎn)為71℃,
于水,
于有機(jī)溶劑。無色大不溶易溶認(rèn)識1-溴丙烷4.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以1-溴丙烷為例)(1)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測NaOH水溶液取代NaOH醇溶液消去官能團(tuán):-Br極性鍵:C-Br、C-Hδ+δ-觀察·思考觀察·思考1―溴丙烷的取代反應(yīng)【實驗用品】1-溴丙烷、5%NaOH溶液、2mol/L硝酸、2%AgNO3溶液;試管、試管夾、酒精燈、膠頭滴管。檢驗是否有Br-生成視頻(1)取代反應(yīng)(水解)。教材配套實驗視頻及動畫演示【實驗原理】CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3水△官能團(tuán)由溴原子轉(zhuǎn)化成羥基。【實驗原理】有淡黃色沉淀生成【實驗現(xiàn)象】取代反應(yīng)稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗:取上層清液Ⅰ.檢驗溴離子時為什么要加入稀硝酸酸化溶液?中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影響B(tài)r-檢驗。Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;(2)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,則沒有完全水解。待溶液分層后,用滴管吸取少量上層清液,移入另一盛稀HNO3的試管中,然后滴入2~3滴AgNO3溶液,如有淡黃色沉淀出現(xiàn),則證明含有Br-。(3)如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解?例.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(
)A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸答案
D解析
1-氯丙烷在堿性溶液中發(fā)生取代反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)生成Ag2O棕黑色沉淀,影響氯離子的檢驗,所以應(yīng)先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗,故選D?!纠空垖懗鱿铝宣u代烴水解的方程式:CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br
①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。
②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻,高中一般認(rèn)為不反應(yīng)
通式:R-X+NaOHR-OH+NaX水△Ⅱ.1-溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa(乙醇鈉)等試劑在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng),請利用共價鍵的極性和反應(yīng)類型等相關(guān)知識解釋1-溴丙烷的上述取代反應(yīng),并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。一定條件CH3CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+CH3CH2ONa一定條件CH3CH2CH2OCH2CH3+NaBr(2)消去反應(yīng)。以溴乙烷為例:思考:溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng),氣體產(chǎn)物的檢驗CH2=CH2↑
+NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2
BrH+NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前
加一個盛有水的試管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗氣體產(chǎn)物,還有必要先將氣體通入水中嗎?NaOH的醇溶液、加熱1―溴丙烷的消去反應(yīng)—C—C—
—C=C—△乙醇/NaOHHX特征試劑為:NaOH的乙醇溶液。△NaOH的水溶液醇NaOH的乙醇溶液△烯烴/炔烴反應(yīng)條件!思考與交流Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反應(yīng)制備丙烯時,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,則對所制取的丙烯純度是否有影響?沒有影響,2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)時也是得到丙烯。Ⅱ.是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。不是。沒有β-C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br;有β-C原子,但β-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。思考:1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論?總結(jié):消去反應(yīng)的規(guī)律:a必須有相鄰的碳,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如①CH3I。b
鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如②③c
直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去,如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3
—CH3⑤d.有多個鄰位碳原子,且鄰位碳原子上均有氫原子時,且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物,如⑤判斷:下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種CH3CH2CH3CBrCH2CH32種二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。如寫出1,1-二氯乙烷、CH3CHBr2發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)(水解)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H1.制取鹵代烴的方法三、鹵代烴的制備及應(yīng)用(2)烯(炔)烴加成鹵素:CH2==CH2+Br2―→
;CH2BrCH2BrCH3Cl+HClCH3CH2Cl特別提醒
工業(yè)上制備氯乙烷時,常用CH2==CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取,因為乙烯與氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈,易分離、提純。2.鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用3.鹵代烴的用途與危害(1)用途:制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害:含氯、溴氟的鹵代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,形成臭氧空
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