研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

OH

C2H5OHCHOOCCl課堂小測1、寫出該物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱及分子式CH3—CH—CH—COOH

CH3

CH3CH3

CH=CH22、給下有機(jī)物命名.1第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法.2.3有機(jī)化合物的混合物分離、提純(除雜質(zhì))元素定量分析(確定實(shí)驗(yàn)式)波譜分析(確定結(jié)構(gòu)式)測定相對分子質(zhì)量

(確定分子式)研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：課本P17.4（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分離、易復(fù)原一、分離和提純分離：把混合物分成幾種純凈物提純：除去雜質(zhì)（三）分離提純的注意事項(xiàng)：①除雜試劑須過量②過量試劑須除盡③去除多種雜質(zhì)時要考慮加入試劑的順序④選擇最佳的除雜途徑.5儀器適用范圍操作注意事項(xiàng)溶解過濾蒸發(fā)燒杯、玻璃棒雜質(zhì)與被提純的物質(zhì)在溶解性上有明顯差異的混合物漏斗、玻璃棒、燒杯分離溶液和固體不溶物①一貼、二低、三靠蒸發(fā)皿、玻璃棒、酒精燈、三腳架沸點(diǎn)不同的溶質(zhì)和溶劑（溶解度隨溫度的變化較?。偃苜|(zhì)不易分解，不易水解，不易被氧化（空氣中）②必要時洗滌沉淀（在過濾器中用少量的水）②蒸發(fā)過程應(yīng)該不斷攪拌③待大多晶體析出，停止加熱.6（四）物質(zhì)分提純的一般方法：P17蒸餾重結(jié)晶

萃取分液色譜法（液態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）.71.蒸餾：思考與交流：（閱讀課本P17）1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法條件：①含少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)③與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

課本P17

圖1-8.8蒸餾的注意事項(xiàng)①儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；②不直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；③蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/2；不得將全部溶液蒸干；需用沸石；④冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；⑤溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口下沿齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；.9這樣得到的酒精是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？.10含雜工業(yè)乙醇95.6工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑無水酒精的制取蒸餾.11欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯B練習(xí).122.結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

選擇溶劑的條件：課本P18

苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)課本P18圖1-9粗產(chǎn)品提純產(chǎn)品步驟：加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶重結(jié)晶：將晶體用溶劑溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?13不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。學(xué)與問：（課本P18）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？.14不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌晶體如何檢驗(yàn)晶體洗凈與否？.15洗滌晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水進(jìn)行淋洗，重復(fù)2-3次，使水完全流出，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取少量最后一次洗出液于試管，滴加某試劑，振蕩；有***現(xiàn)象，得出***結(jié)論。.16【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？.17萃取劑的選擇①與原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)②溶質(zhì)（被萃取的物質(zhì)）在萃取劑中的S（溶解度）遠(yuǎn)大于在原溶劑中的S操作過程：振蕩→靜置→分液檢漏→裝液→3.萃?。?18生活中的萃?。ü腆w萃?。┹腿“ǎ赫n本P19

1）液—液萃取：

2）固—液萃?。?19萃取包括：課本P19

1）液—液萃?。?/p>

2）固—液萃取：閱讀課本P19《科學(xué)視野》

利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素……4.色譜法：.201、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)練習(xí)重結(jié)晶課本P231.212、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水3、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

.224、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸點(diǎn)（℃）分別是：56.2、77.06、78、117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）______________________________________

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽,使乙酸乙酯在加熱時水解成乙酸鈉和乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4.23第２課時.24有機(jī)化合物的混合物分離、提純(除雜質(zhì))元素定量分析(確定實(shí)驗(yàn)式)波譜分析(確定結(jié)構(gòu)式)測定相對分子質(zhì)量

(確定分子式)研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：.25有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定.26“李比希元素分析法”的原理：課本P20取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實(shí)驗(yàn)式二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定１元素分析：確定實(shí)驗(yàn)式（最簡式）.27例：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。.28求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例１】教材P20若要確定它的分子式，還需要什么條件？2、相對分子質(zhì)量的測定（1）、確定相對分子質(zhì)量的常見方法：a根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/molb依據(jù)氣體的相對密度：M1=DM2(D:相對密度)c求混合物的平均式量：d運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量√學(xué)案P3練習(xí)2、3

.29(2)、測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法——質(zhì)譜法：MS（P21）相對分子質(zhì)量的測定——

質(zhì)譜儀.30原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖課本P21相對豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。質(zhì)譜法.31由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何讀譜以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值.32未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為46【例1】.33【例２】2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

.343、有機(jī)物分子式的確定方法：實(shí)驗(yàn)式（最簡式）法根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，利用相對分子質(zhì)量和最簡式確定其分子式。學(xué)與問實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol

你能確定它的分子式嗎？課本P21.35例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu).361、紅外光譜①原理：P22②用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu).37CH3CH2OH的紅外光譜以C2H6O為例（教材P22）：從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有O—H鍵。.38例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿＿＿＿＿CH3COOCH3.39【練習(xí)】有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3.402、核磁共振氫譜核磁共振①原理②用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里氫原子的類型和數(shù)目．吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比.41CH3CH2OH的紅外光譜以C2H6O為例（教材P23）未知物A的核磁共振氫譜有３種不同類型氫原子的吸收峰，及它們的數(shù)目比為３：２：１，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。.42【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

.43【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3與CH3CH2COOHCH3COOCH3與HCOOCH2CH3.44研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)晶萃取蒸餾質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振譜.45圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。.46無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15℃，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(