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文檔簡介
第二節(jié)醇酚第2課時
酚選擇性必修3第三章烴的衍生物
酚:羥基與苯環(huán)直接相連稱為酚CH2OH【預習自測】下列物質哪些是酚類?HOOHOHOHOCH3CH2—OHOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)分子式:________官能團:__________
結構簡式:__________________C6H6O【思考1】:苯酚所有原子一定共平面嗎?OHOH一、苯酚的分子結構(P63)-OH或羥基空間填充模型球棍模型或苯酚渾濁液苯酚溶液苯酚乙醇液【實驗探究1】(1)展示:苯酚(觀察顏色、狀態(tài))(2)將苯酚溶于冷水,然后給苯酚的水溶液微熱,再冷卻。(3)將苯酚溶于酒精中。加水加熱冷卻二、苯酚的物理性質純苯酚無色晶體。二、苯酚的物理性質(P63)有特殊氣味常溫時,苯酚在水中溶解度不大,高于65℃時能與水互溶。易溶于乙醇等有毒,強腐蝕性.顏色、狀態(tài):_________________氣味:_______________毒性:________________________________________________________溶解性:_____________________________________________________皮膚沾到苯酚時,應立即用酒精洗滌,再用水沖洗。下面是苯酚軟膏的部分說明書:【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用【注意事項】1.用后擰緊瓶蓋,當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉,請向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥,用酒精洗凈。苯酚有酸性課本p64【實驗3-4】【實驗探究2】-課本實驗3-4內容實驗現象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸(4)向苯酚溶液滴入石蕊試液溶液變澄清三、苯酚的化學性質——(1)酸性溶液變渾濁溶液重新變渾濁+NaOH+鹽酸石蕊試液溶液不變紅(1)(2)(3)(4)苯酚的酸性—弱酸性(苯酚不能使指示劑變色)三、苯酚的化學性質——(1)酸性①電離:②與堿:(強酸制弱酸)苯酚俗稱石碳酸③與活潑金屬Na:+2Na+H2↑OHONa22【實驗探究3】向苯酚濁液中加入少量碳酸鈉固體.觀察實驗現象酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-④與鹽:+Na2CO3+NaHCO3OHONa+Na2CO3現象:濁液變澄清溶液,無氣體生成?!揪毩?】:苯酚鈉水溶液中通入CO2,寫出相應的方程式?ONa+CO2+H2O+NaHCO3?OH苯酚可以與Na2CO3反應生成NaHCO3,所以產物只能是NaHCO3?!揪毩?】若苯中混有少量的苯酚,如何除雜?苯ONa如何分離苯和苯酚的混合溶液?混合液NaOH溶液分液混合液NaOH溶液分液NaHCO3溶液OH過量CO2分液苯【練習3】醇羥基與酚羥基的比較【思考2】如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實:苯酚的酸性比乙醇的強。代表物是否具有酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇苯酚√X√√X√X√XX苯環(huán)對羥基的影響OH苯環(huán)羥基結論1:苯環(huán)對羥基的影響:使羥基上的氫變得更活潑,酚羥基能電離出H+羥基會影響苯環(huán)嗎?OH活化
苯環(huán)使得羥基上的氫活潑,體現苯酚的酸性【實驗探究4】----課本p65【實驗3-5】?實驗內容向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實驗現象。實驗現象實驗原理應用現象:白色沉淀生成2,4,6-三溴苯酚此沉淀難溶于水+3Br2
+3HBrOHOHBrBrBr現象:白色沉淀生成苯酚的定性檢驗和定量測定三、苯酚的化學性質——(2)取代反應與飽和溴水:+3Br2
+3HBrOHOHBrBrBr比較苯苯酚反應物反應條件取代氫原子數【思考3】比較苯酚、苯與溴取代反應,那個更易發(fā)生取代反應?為什么?濃溴水液溴不需要催化劑需要催化劑三個一個羥基對苯環(huán)的影響OH苯環(huán)羥基123456結論2:受羥基的影響,苯環(huán)上的鄰、對位H更活潑,所以苯酚與溴發(fā)生取代反應時,是鄰、對上的H被取代。+3H2
Ni△OHOH(環(huán)己醇)三、苯酚的化學性質——(3)加成反應【練習5】白黎蘆醇的結構簡式為如右圖所示,廣泛存在于食物中,它可能具有抗癌性。能跟1mol該物質反應Br2或H2的最大物質的量是_______A.1mol,1molB.3.5mol,6mol
C.3.5mol,7molD.6mol,7molHOOHOHCH=CH1mol該物質最多能與____molNaOH反應。
3D□【注意事項】1.用后擰緊瓶蓋,當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是色澤變紅后。三、苯酚的化學性質——(4)氧化反應②苯酚可以燃燒露置在空氣中①苯酚在空氣中易被O2氧化成粉紅色③苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色三、苯酚的化學性質——(5)顯色反應(P66)【實驗3-6】向盛有少量的苯酚稀溶液的試管中,滴入幾滴氯化鐵溶液,觀察現象。(2)與FeCl3的顯色反應紫色溶液【思考4】檢驗酚類物質的存在一般方法有哪些?(1)與濃溴水的反應苯酚遇Fe3+呈紫色,SCN-遇Fe3+顯血紅色,都非常靈敏,(可用于相互檢驗)。FeCl3溶液【練習6】體育比賽中堅決反對運動員服用興奮劑,倡導公平競賽。某種興奮劑的結構簡式如圖所示,下列有關該物質的說法正確的是(
) A.遇FeCl3溶液顯紫色,因為該物質屬于苯酚的同系物 B.滴入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,證明物質分子中含碳碳雙鍵 C.該物質在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、消去等反應. D.1mol該物質分別與濃溴水和H2反應時最多消耗的Br2和H2分別為4mol和7molD注意:酚羥基不能發(fā)生消去反應苯酚酚醛樹脂醫(yī)藥染料農藥四、苯酚的用途與危害用途危害含酚類物質的廢水對生物有毒害作用,會對水體造成嚴重污染,排放前必須經過處理.【練習7】A、B的結構簡式如圖:(1)B物質的名稱________;A、B能否與NaOH溶液反應:A________(填“能”或“不能”,下同),B________。(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應類型是________。(3)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應消耗溴分別是___mol、___mol。(4)下列關于B物質的敘述中,正確的是________。A.可以發(fā)生加成反應B.遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol該有機物最多可與2molH2反應
D.可與NaOH溶液反應對甲基苯酚或4-甲基苯酚不能能消去反應12ABD(5)B的同分異構且含有苯環(huán)的還有_______種。4板書設計苯酚化學性質1.弱酸性(具有酸的通性)2.取代反應:與Br2水反應(取代鄰位、對位)3.加成
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