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第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講脂肪烴芳香烴化石燃料目
錄Contents01考點(diǎn)1脂肪烴02考點(diǎn)2芳香烴03考點(diǎn)3化石燃料04練習(xí)幫練透好題精準(zhǔn)分層
課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情1.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。2.了解烴類(lèi)在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。能描述和分析各類(lèi)烴的典型代表物的重要反應(yīng),能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用,以煤、石油的開(kāi)發(fā)利用為例,了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法脂肪烴2023上海,T9;2023年6月浙江,T10;2021遼寧,T5;2019上海,T5;2019全國(guó)Ⅲ,T8芳香烴2022遼寧,T4;2022年6月浙江,T31;2021河北,T8;2021湖南,T4;2021遼寧,T5;2020天津,T9;2019全國(guó)Ⅰ,T8化石燃料2021年1月浙江,T6;2021上海,T3;2020年7月浙江,T6;2020年1月浙江,T10核心素養(yǎng)對(duì)接1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:認(rèn)識(shí)烴的多樣性,并對(duì)烴類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行分類(lèi);能從不同角度認(rèn)識(shí)脂肪烴和芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,并進(jìn)行概括、關(guān)聯(lián)和比較,形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:官能團(tuán)的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物的性質(zhì),建立結(jié)構(gòu)模型;
3.能依據(jù)官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)對(duì)陌生有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行精準(zhǔn)預(yù)測(cè);能
結(jié)合已知信息對(duì)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行推斷命題分析
預(yù)測(cè)1.高考選擇題中??疾闊N的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及化石燃料相關(guān)知識(shí);非
選擇題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷,考查烴類(lèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.對(duì)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查會(huì)與選擇性必修2進(jìn)行融合,考查考生分析
與推測(cè)這一關(guān)鍵能力。3.以烴為基礎(chǔ)的有機(jī)轉(zhuǎn)化的考查可能會(huì)與選擇性必修1深度融合,如與電化學(xué)原理、化學(xué)反應(yīng)歷程、反應(yīng)速率、化學(xué)平衡等進(jìn)行融合,以考查考生理解與辨析、歸納與論證等關(guān)鍵能力
1.
觀點(diǎn)與視角(1)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”視角①烴中碳原子飽和程度和化學(xué)鍵類(lèi)型是分析其化學(xué)性質(zhì)和活性部位的主要依據(jù)。②苯分子中6個(gè)碳原子共同形成的大π鍵(共軛效應(yīng))不同于碳碳雙鍵和碳碳三鍵中僅
在2個(gè)碳原子間形成的π鍵,難以通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)發(fā)生斷裂,故苯環(huán)較穩(wěn)
定,進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)較困難。(2)動(dòng)態(tài)視角通過(guò)選擇反應(yīng)條件、反應(yīng)環(huán)境等調(diào)控有機(jī)反應(yīng),動(dòng)態(tài)分析有機(jī)反應(yīng)。如甲苯的鹵代
反應(yīng)等。(3)衍生視角這是認(rèn)識(shí)苯的同系物(如甲苯)的性質(zhì)的重要視角。甲苯可看作是苯衍生而來(lái)的,即
苯分子中一個(gè)氫原子被甲基取代;甲苯也可看作是甲烷衍生而來(lái)的,即甲烷分子中
的一個(gè)氫原子被苯基取代。因此研究甲苯的性質(zhì)時(shí),可基于甲烷、苯的性質(zhì)進(jìn)行演
繹,并在對(duì)比中認(rèn)識(shí)到甲苯并不是甲基和苯環(huán)的簡(jiǎn)單組合,它們之間存在相互影響
(誘導(dǎo)效應(yīng)),彼此活化。2.
認(rèn)識(shí)思路
考點(diǎn)1脂肪烴1.
烷烴、烯烴和炔烴的組成脂肪烴(鏈烴)分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。烷烴單烯烴單炔烴通式[1]
(
n
≥1)[2]
(
n
≥2)[3]
(
n≥2)C
n
H2
n
+2
C
n
H2
n
C
n
H2
n
-2
烷烴單烯烴單炔烴
w
(H)(H的質(zhì)量分?jǐn)?shù))隨分子中碳原子個(gè)數(shù)(
n
)的變化規(guī)律隨
n
增大,
w
(H)減小
w
(H)與
n
無(wú)關(guān),為定值,
w
(H)≈14.3%隨
n
增大,
w
(H)增大烷烴→烯烴→炔烴:
w
(H)逐漸減小[CH4中
w
(H)最大,C2H2
中
w
(H)最小],不飽和程度逐漸增大2.
烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)及變化規(guī)(烷烴、
烯烴、炔烴相似)熔點(diǎn)、
沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)目增多,烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸[4]
?;同分異構(gòu)體中,支鏈越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越[5]
?升高低物理性質(zhì)及變化規(guī)(烷烴、
烯烴、炔烴相似)狀態(tài)隨烴分子中碳原子數(shù)目增多,常溫下烴的狀態(tài)由[6]
?逐漸
過(guò)渡到[7]
。分子中含有1~4個(gè)碳原子的烴通常呈
氣態(tài)(新戊烷也呈氣態(tài))水溶
性均不溶于水密度隨烴分子中碳原子數(shù)目增多,烴的密度逐漸增大,但一般比水的小氣態(tài)液態(tài)、固態(tài)3.
烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化(1)烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)烴中碳原子飽和程度和化學(xué)鍵類(lèi)型是分析化學(xué)反應(yīng)中烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)
反應(yīng)類(lèi)型的主要依據(jù)。烷烴烯烴炔烴典型結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
(不飽和度為1)
(不飽和度為2)碳原子雜化類(lèi)型sp3雙鍵碳原子為sp2三鍵碳原子為sp烷烴烯烴炔烴化學(xué)活性及活性部位化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸性高錳酸鉀溶液、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)(σ鍵較難斷裂)化學(xué)性質(zhì)活潑;碳碳雙鍵(π鍵易斷裂)化學(xué)性質(zhì)活潑;碳碳三鍵(π鍵易斷裂)烷烴烯烴炔烴反應(yīng)類(lèi)型(典型)取代反應(yīng):[8]
?條件下
與氯氣反應(yīng)(如甲烷
與氯氣在光照條件
下反應(yīng)可生成
CH3Cl、CH2Cl2、
CHCl3和CCl4四種
取代產(chǎn)物)①氧化反應(yīng):使酸性
高錳酸鉀溶液褪色;
②加成反應(yīng):與H2、
X2、HX、H2O等發(fā)生
加成反應(yīng);③加聚反
應(yīng):如用乙烯制備聚
乙烯①氧化反應(yīng):使酸性
高錳酸鉀溶液褪色;
②加成反應(yīng):與H2、
X2、HX、H2O等發(fā)生
加成反應(yīng);③加聚反
應(yīng):如用乙炔制備聚
乙炔光照說(shuō)明(1)取代反應(yīng)的定量關(guān)系:
~X2~HX(X=Cl、Br、I),即取代1mol氫
原子,消耗1molX2生成1molHX。(2)酸性高錳酸鉀可使烯烴分子中碳碳雙鍵、炔烴分子中碳碳三鍵發(fā)生斷裂。(3)不對(duì)稱(chēng)烯烴與HX、H2O的加成反應(yīng)產(chǎn)物不是純凈物,產(chǎn)物占比受反應(yīng)條件影響。(4)二烯烴可發(fā)生1,2-加成和1,4-加成兩種形式的加成反應(yīng),且反應(yīng)條件影響反
應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)。(5)1,3-丁二烯通過(guò)1,4-加成得到的產(chǎn)物有順式和反式兩種形式:
(2)以脂肪烴為基的轉(zhuǎn)化規(guī)律
1.
易錯(cuò)辨析。(1)符合通式C
n
H2
n
的烴一定是烯烴。
(
?
)(2)烷烴同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。
(
?
)(3)[2023湖北改編]由于正戊烷、新戊烷分子結(jié)構(gòu)的不同,導(dǎo)致正戊烷沸點(diǎn)高于新戊
烷。
(
√
)(4)烷烴在光照條件下與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。
(
?
)(5)1molCH4和1molCl2在光照條件下反應(yīng),生成1molCH3Cl氣體。
(
?
)(6)烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,其反應(yīng)原理相同。
(
?
)(7)制備乙炔時(shí)用飽和食鹽水代替水與電石(CaC2)反應(yīng),目的是減緩反應(yīng)速率。
(
√
)??√???√123456782.
設(shè)分子中C原子個(gè)數(shù)為
n
(C),氮原子個(gè)數(shù)為
n
(N),氧原子個(gè)數(shù)為
n
(O),則分子中
H原子個(gè)數(shù)的最大值為
?。2n
(C)+
n
(N)+2
3.
試基于結(jié)構(gòu)解釋下列烴的物理性質(zhì):(1)隨烴分子中碳原子數(shù)目的增多,烷烴熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高,原因是什么?烷烴均為分子晶體,隨碳原子數(shù)目的增多,烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量增大,分子間作用
力增強(qiáng)。(2)烴為什么均不溶于水?烴分子極性很小,根據(jù)“相似相溶”原理,烴的水溶性很差。123456784.
寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙烯、乙炔分別與水的加成反應(yīng):
?
、
。
CH3CH2OH
12345678(2)由乙炔得到聚氯乙烯的反應(yīng):
(3)1,3-丁二烯與氯氣的1,4-加成反應(yīng):
?
?。
123456785.
若2,2-二甲基戊烷由單烯烴與氫氣加成得到,則對(duì)應(yīng)的烯烴有幾種(包括順?lè)串悩?gòu))?3種(注意:季碳原子周?chē)荒艹霈F(xiàn)碳碳雙鍵)。6.
如何證明烯烴與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)?分別測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pH,加成反應(yīng)不會(huì)導(dǎo)致溶液pH變小。7.
C4H4的不飽和度為
,若其分子中只含有σ鍵,且一氯代物只有一種,則其結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式為
?。3
123456788.烷烴分子中可能存在以下四種結(jié)構(gòu)單元:—CH3、—CH2—、
、
。其中的碳原子分別被稱(chēng)為伯、仲、叔、季碳
原子,數(shù)目分別用
n
1、
n
2、
n
3、
n
4表示。(1)請(qǐng)寫(xiě)出烷烴中,
n
1、
n
2、
n
3、
n
4
間的等量關(guān)系
?。n
1=
n
3+2
n
4
+2
12345678(2)如果某烷烴分子中同時(shí)含有這四種碳原子,則該烷烴分子中所含碳原子數(shù)最少
為
?,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
.
?。8
、
、
12345678命題點(diǎn)1
烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)123456781.
[烷烴][上海高考]已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類(lèi)似自行車(chē),簡(jiǎn)稱(chēng)“自行車(chē)烴”,如圖所
示,下列關(guān)于它的敘述正確的是(
B
)A.
易溶于水B.
可以發(fā)生取代反應(yīng)C.
其密度大于水的密度D.
與環(huán)己烷互為同系物B[解析]
12345678命題拓展(1)“自行車(chē)烴”的一氯代物有
?種。(2)“自行車(chē)烴”
(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。15
不能123456782.
[烯烴、炔烴][2021遼寧]有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是
(
A
)A.
a的一氯代物有3種B.
b是
的單體C.
c中碳原子的雜化方式均為sp2D.
a、b、c互為同分異構(gòu)體A12345678[解析]
分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯
代物有3種,A項(xiàng)正確;b的結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵,加聚產(chǎn)物是
,B項(xiàng)錯(cuò)
誤;c的結(jié)構(gòu)中飽和碳原子(
中*所示)采取sp3雜化,雙鍵碳原子采取sp2雜化,C
項(xiàng)錯(cuò)誤;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,a、b互為同分異構(gòu)體,而c與
a、b不互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。[解析]分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯
代物有3種,A項(xiàng)正確;b的結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵,加聚產(chǎn)物是
,B項(xiàng)錯(cuò)
誤;c的結(jié)構(gòu)中飽和碳原子(
中*所示)采取sp3雜化,雙鍵碳原子采取sp2雜化,C
項(xiàng)錯(cuò)誤;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,a、b互為同分異構(gòu)體,而c與
a、b不互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。12345678命題點(diǎn)2
烯烴、炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律3.
[2023浙江]丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法不正確的是(
B
)A.
丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.
X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C.
Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.
聚合物Z的鏈節(jié)為
B12345678[解析]
由上述分析知,丙烯中最多7個(gè)原子共平面,A正確;由上述分析知,B錯(cuò)誤,D正
確;Y與足量KOH醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成
,C正確。12345678命題拓展[烯烴的二聚][上海高考改編]丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,A與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。(1)丙烯二聚的化學(xué)方程式為
?
,該反應(yīng)的類(lèi)型為
?。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
?。(3)設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備A的合成路線:
(寫(xiě)出流程圖)。
加成反應(yīng)12345678
C12345678[解析]
12345678命題拓展[變式拓展]某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化為HCHO和CH3CH2CHO,則該烯烴的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式為
,若被氧化為HCHO和
,則該烯烴的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式為
?。12345678技巧點(diǎn)撥烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下:烯烴、炔烴被
氧化的部分
R—
氧化產(chǎn)物
CO2R—COOH123456785.
有機(jī)物A和B由C、H、O中的兩種或三種元素組成,等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒
時(shí),消耗相等物質(zhì)的量的氧氣,則A和B的相對(duì)分子質(zhì)量的差值(其中
n
為正整數(shù))不
可能為(
B
)A.
0B.
14
n
C.
18
n
D.
44
n
B12345678命題點(diǎn)3
常見(jiàn)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的性質(zhì)與制備6.
[甲烷的性質(zhì)][全國(guó)Ⅱ高考]實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反
應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后,下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是
(
D
)D12345678[解析]甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng),生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
和HCl,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體,HCl易液化,故試管內(nèi)出現(xiàn)白
霧和油狀液滴,反應(yīng)后氣體體積減小,試管內(nèi)壓強(qiáng)減小,液面升高,綜合上述
分析,D項(xiàng)正確。12345678命題拓展寫(xiě)出甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式:
?
?。
CH3Cl+HCl
123456787.
[乙炔的制備與性質(zhì)驗(yàn)證]實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置如圖所示。下列說(shuō)
法不正確的是(
B
)A.
逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B.
若用溴水驗(yàn)證乙炔的性質(zhì),則不需要除雜C.
酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明乙炔具有還原性D.
將純凈的乙炔點(diǎn)燃,產(chǎn)生濃烈的黑煙,說(shuō)明乙炔的不飽
和程度較高B12345678[解析]電石與水反應(yīng)劇烈,若向電石中逐滴滴加飽和食鹽水,電石與水反應(yīng),消
耗水,使得NaCl在電石表面析出,減小了電石與水的接觸面積,從而減小反應(yīng)速
率,A項(xiàng)正確;實(shí)驗(yàn)室制取的乙炔氣體中混有的H2S等也可以被Br2氧化,對(duì)乙炔性
質(zhì)的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,應(yīng)先用CuSO4溶液除去雜質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;酸性KMnO4溶液具有
強(qiáng)氧化性,乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表現(xiàn)了乙炔的還原性,C項(xiàng)正確;對(duì)于烴
類(lèi)物質(zhì)而言,不飽和程度越高,則含碳量越高,燃燒時(shí)火焰越明亮,煙越濃,乙炔
分子中含有碳碳三鍵,是不飽和程度較高的烴類(lèi)物質(zhì),D項(xiàng)正確。12345678命題點(diǎn)4
以脂肪烴為基的有機(jī)轉(zhuǎn)化8.
烯烴在化工生產(chǎn)過(guò)程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的
路線?;卮鹣铝袉?wèn)題:12345678(1)下列關(guān)于路線中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說(shuō)法正確的是
(填字母)。A.
A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.
B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCHClCH3C.
C的分子式為C4H5O3D
12345678
12345678(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為
?
?。(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是
,反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為
?
?。(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是
,C的名稱(chēng)
為
?。碳碳雙鍵取代反應(yīng)保護(hù)碳碳雙鍵,防止碳碳雙鍵被氧化丙烯酸甲酯
12345678考點(diǎn)2芳香烴1.
芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)[1]
?的烴。苯環(huán)2.
苯與苯的同系物分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)對(duì)比苯苯的同系物分子結(jié)構(gòu)一個(gè)苯環(huán)+一個(gè)或多個(gè)
側(cè)鏈(烷基)苯苯的同系物化學(xué)
性質(zhì)取代
反應(yīng)易取代:鹵代、硝化、磺化等易取代:①苯環(huán)上的鹵代(FeX3作催化劑)、硝
化、磺化等;②側(cè)鏈上的鹵代反應(yīng)(光照)加成
反應(yīng)能加成:催化劑和加熱條件下能與H2加成苯苯的同系物化學(xué)
性質(zhì)氧化
反應(yīng)難氧化:[2]
(填“能”或“不
能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色易氧化:[3]
(填“能”或“不能”)使酸性
高錳酸鉀溶液褪色(側(cè)鏈被氧化)小結(jié)①苯環(huán)結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定,通常導(dǎo)致破壞苯環(huán)的反應(yīng)較難發(fā)生;②苯環(huán)與側(cè)鏈間相互影響,影響發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位不能能說(shuō)明(1)取代反應(yīng)
①苯或苯的同系物的溴代反應(yīng)中,需要用液溴而不是溴水。②苯的同系物的鹵代反應(yīng)中,反應(yīng)條件(催化劑或光照)影響活性部位(取代部位)。③苯的硝化反應(yīng)需要利用水浴控制溫度在50~60℃。④甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成TNT:
+3HNO3
+3H2O。(2)氧化反應(yīng)①苯難氧化是指其難以被酸性高錳酸鉀溶液等氧化,但可以燃燒,且燃燒時(shí)產(chǎn)
生濃煙。②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的部位是苯環(huán)側(cè)鏈,苯環(huán)并沒(méi)有被破壞。如
鄰二甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色:
。若與苯環(huán)直
接相連的碳原子為“季碳(無(wú)H)”,則不能被氧化。3.
以芳香烴為基的轉(zhuǎn)化規(guī)律4.
典型反應(yīng)(或變化)現(xiàn)象對(duì)比己烯己烷苯甲苯Br2/CCl4褪色,不分層不分層,不褪色Br2/H2O褪色,分層(萃取)分層,上層有色KMnO4(H+)褪色分層,下層紫色,上層無(wú)色褪色說(shuō)明(1)常溫下,苯、甲苯、乙苯和二甲苯均為無(wú)色液體,可用作有機(jī)溶劑。(2)與脂肪烴一樣,芳香烴不溶于水,密度一般比水的小。(3)苯有毒,易揮發(fā)(沸點(diǎn)80.1℃),冰水冷卻可凝成無(wú)色晶體(熔點(diǎn)5.5℃)。
1.
易錯(cuò)辨析。(1)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷。
(
√
)(2)苯乙烯分子中最多有12個(gè)原子共面。
(
?
)(3)受甲基的影響,甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯。
(
√
)(4)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)。
(
?
)(5)苯與甲苯互為同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色。
(
?
)√?√??12345672.
如何證明苯的溴代反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?將反應(yīng)后的氣體先通過(guò)四氯化碳洗氣,然后通入硝酸銀溶液,若出現(xiàn)淺黃色沉淀,
則證明有溴化氫生成,從而證明苯的溴代反應(yīng)為取代反應(yīng)。3.
舉例說(shuō)明苯環(huán)的結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯雖然能使其褪色,但只是苯環(huán)側(cè)鏈被氧化;
苯環(huán)加成反應(yīng)較難進(jìn)行等。1234567
(或
)+HBr
4.
補(bǔ)寫(xiě)下列化學(xué)方程式。(1)
+HNO3
?。
+H2O
+HBr
+HCl
12345675.
甲苯參加反應(yīng)時(shí):(1)甲基對(duì)苯環(huán)活性產(chǎn)生的影響是
(填“活化”或“鈍
化”),能說(shuō)明這種影響的反應(yīng)是
?
(任舉一例,用文字說(shuō)明),參照對(duì)比物是
?。(2)能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基活性產(chǎn)生影響的反應(yīng)是
?
(任舉一例,用文字說(shuō)明),參照對(duì)比物是
?。活化甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(合理即
可)
苯(合理即可)
甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化(合理
即可)
甲烷(合理即可)
12345676.
苯的硝化反應(yīng)需要利用水浴控制溫度在50~60℃,若溫度過(guò)高,產(chǎn)生的不利影響
有
(任寫(xiě)兩點(diǎn)即可)。副反應(yīng)增多,硝酸發(fā)生分解,苯揮發(fā)損失過(guò)多等7.
如何鑒別四氯化碳、甲苯、苯、乙醇、己烯五種無(wú)色液體?先使用溴水,無(wú)分層且無(wú)褪色現(xiàn)象的為乙醇,褪色的為己烯,分層且下層有顏色的
為四氯化碳,分層且上層有顏色的為苯和甲苯,然后使用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分甲
苯和苯,使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯,不褪色的是苯。1234567
命題點(diǎn)1
芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.
[2022遼寧]下列關(guān)于苯乙炔(
)的說(shuō)法正確的是(
C
)A.
不能使酸性KMnO4溶液褪色B.
分子中最多有5個(gè)原子共直線C.
能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.
可溶于水C12[解析]12命題拓展[選項(xiàng)拓展]下列關(guān)于苯乙炔的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
C
)A.
可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)B.
能使溴水褪色C.
最多能與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C12命題點(diǎn)2
以芳香烴為基的有機(jī)轉(zhuǎn)化2.
[2022浙江]某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知:①
②12請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法不正確的是
?。A.
硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.
化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C.
化合物B具有兩性D.
從C→E的反應(yīng)推測(cè),化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑D
12[解析]12(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
;氯氮平的分子式是
?;化合
物H成環(huán)得氯氮平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng),其反應(yīng)類(lèi)型依次為
?。C18H19N4Cl
加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
12
(3)寫(xiě)出E→G的化學(xué)方程式
?
?。CH3OH
12
12
、
、
、
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式
?。①1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—H
鍵。②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4。12[解析]
F的分子式是C5H12N2,由已知條件知,其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
、
、
、
。12考點(diǎn)3化石燃料化石燃料的綜合利用煤石油天然氣組成①碳元素為主;②有機(jī)物為主①碳元素、氫元素為主;②[1]
?為主[2]
?為主烴CH4
煤石油天然氣綜合利用工藝焦化(干餾)、液
化、氣化分餾、裂化、裂解產(chǎn)品清潔燃料,化工原料等意義提高利用率,減少對(duì)環(huán)境的污染等說(shuō)明(1)煤的液化和氣化均屬于[3]
?變化。①煤的液化分直接液化和間接液化。直接液化得到液體燃料;間接液化先得到CO、
H2,再催化合成甲醇等。②煤的氣化過(guò)程中發(fā)生的主要反應(yīng)是[4]
??;瘜W(xué)
(2)天然氣:①清潔的化石燃料;②合成氨和甲醇的化工原料。(3)石油的分餾屬于[5]
變化。石油裂化和裂解均屬于[6]
?變化,通
過(guò)裂化可提高[7]
的產(chǎn)量,通過(guò)裂解獲得的主要是[8]
?。物理化學(xué)輕質(zhì)油短鏈氣態(tài)烴
1.
易錯(cuò)辨析。(1)石油是混合物,其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。
(
?
)(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。
(
?
)(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一個(gè)重要因素。
(
√
)(4)天然氣作為燃料,不僅熱值高,還易充分燃燒。
(
√
)(5)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分餾獲得。
(
?
)??√√?122.
石油催化裂化除得到烯烴外,還可通過(guò)結(jié)構(gòu)調(diào)整使鏈狀烴環(huán)化,得到苯和甲苯。
如何證明裂化汽油中含有甲苯?取樣后,先逐滴加入溴水至不再褪色,然后滴加酸性高錳酸鉀溶液,若褪色則證明
裂化汽油中有甲苯。12
命題點(diǎn)
化石燃料的綜合利用1.
[浙江高考]下列說(shuō)法不正確的是(
B
)A.
天然氣的主要成分甲烷是高效、較潔凈的燃料B.
石油的分餾、煤的氣化和液化都是物理變化C.
石油的裂化主要是為了得到更多的輕質(zhì)油D.
廚余垃圾中蘊(yùn)藏著豐富的生物質(zhì)能[解析]天然氣的主要成分是甲烷,甲烷是高效、較潔凈的燃料,A正確;煤的氣化
和液化都屬于化學(xué)變化,B錯(cuò)誤;石油的裂化主要是為了獲得更多的輕質(zhì)油,C正
確;廚余垃圾中蘊(yùn)藏著豐富的生物質(zhì)能,D正確。B122.
[有機(jī)推斷][海南高考]乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?;卮鹣?/p>
列問(wèn)題:(1)B和A互為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
?。
12(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為
?,其反應(yīng)
類(lèi)型為
?。
加成反應(yīng)
12(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為
?。取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
?。HOOC—COOH
[解析]根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知反應(yīng)②為CH3CH2OH與HOOC—COOH的酯化反應(yīng),則C為HOOC—COOH。121.
[烯烴的二聚反應(yīng)](1)環(huán)戊二烯可發(fā)生如下二聚反應(yīng):
。該反應(yīng)的類(lèi)型是
,涉及的加成方式有
(填
“1,2-加成”“1,4-加成”或“1,2-加成和1,4-加成”)。[解析]結(jié)合環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)可知,一個(gè)環(huán)戊二烯分子發(fā)生1,2-加成,另一個(gè)發(fā)生1,4-加成生成二聚環(huán)戊二烯。加成反應(yīng)1,2-加成和1,4-加成123(2)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng):
RCHO+R'CHO。請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。[解析]
由信息反應(yīng)可知,反應(yīng)的類(lèi)型為氧化反應(yīng),氧化部位是碳碳雙鍵,原來(lái)
的雙鍵碳原子轉(zhuǎn)化為醛基碳原子,據(jù)此可推知答案。1232.
[衍生視角·苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)的活化]PAS-Na(對(duì)氨基水楊酸鈉)可抑制結(jié)
核桿菌,它與雷米封同時(shí)服用,可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知:①
;②
。123如圖所示是PAS-Na的一種合成路線:123請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配
平:
→A:
。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C
;D
。123(3)指出反應(yīng)類(lèi)型:Ⅰ
;Ⅱ
?。取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)所加試劑:X
;Y
?。酸性高錳酸鉀溶液碳酸氫鈉溶液123[解析]甲苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,甲苯苯環(huán)上有三
種不同化學(xué)環(huán)境的H,由對(duì)氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng),則A
為
。A與Br2在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng),由對(duì)氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可
知,應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代反應(yīng),故B為
。123由于酚羥基、氨基易被氧化,需先氧化B中甲基,故生成C的反應(yīng)為氧化反
應(yīng),
被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C,則C為
。C在堿性條件下水解
生成D,則D為
。D在Fe和20%HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成E,則E
為
。E與試劑Y反應(yīng)生成對(duì)氨基水楊酸鈉,試劑Y只與羧基反應(yīng),不與酚羥
基反應(yīng),所以試劑Y為碳酸氫鈉溶液。1233.
[動(dòng)態(tài)視角·選擇反應(yīng)條件調(diào)控化學(xué)反應(yīng)]請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng):①
②
苯胺(弱堿性、易被氧化)
利用上述反應(yīng),按如圖所示合成路線(部分試劑和條件已略去)可從某烴A開(kāi)始合成一
種染料中間體DSD酸:123(1)請(qǐng)寫(xiě)出A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A
;D
。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為
?。(3)C→D與D→DSD酸兩步反應(yīng)不能顛倒,理由是
?。氧化反應(yīng)保護(hù)氨基不被氧化123[解析]由題給合成路線及DSD酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知,A為甲苯,B為對(duì)硝基甲苯。在
B的苯環(huán)上引入—SO3H時(shí),取代的是硝基間位上的H,即C為
。因氨基易
被氧化,故C→D應(yīng)發(fā)生信息反應(yīng)③(氧化反應(yīng)),而D→DSD酸發(fā)生的是還原硝基的
反應(yīng),即信息反應(yīng)②。若氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的先后順序顛倒,則在后面氧化反應(yīng)
過(guò)程中,先前還原得到的氨基會(huì)重新被氧化,導(dǎo)致產(chǎn)物中沒(méi)有氨基。123
123456789101112131.
[上海高考]通過(guò)甲烷分子的球棍模型不能得出的信息是(
A
)A.
C—H的共用電子對(duì)偏向C原子B.
正四面體結(jié)構(gòu)C.
非極性分子D.
二氯取代物只有一種A[解析]甲烷的分子結(jié)構(gòu)中共用電子對(duì)的偏向和偏離需根據(jù)元素的非金屬性判斷,
通過(guò)甲烷的球棍模型不能判斷共用電子對(duì)偏向碳原子,A項(xiàng)符合題意;通過(guò)甲烷的
球棍模型可以判斷甲烷為正四面體形分子,其正負(fù)電荷中心重合,故甲烷為非極性
分子,且其二氯取代物只有1種,B、C、D項(xiàng)不符合題意。123456789101112132.
[2023上海]我國(guó)科學(xué)家研發(fā)的高效穩(wěn)定的單原子催化劑,該催化劑能夠?qū)崿F(xiàn)臨氫
條件下丙烷高效脫氫制丙烯,下列選項(xiàng)正確的是(
D
)A.
丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)B.
丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色C.
丙烯分子中所有的原子可能共面D.
丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)[解析]丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;丙烷不能使酸性高錳酸鉀溶
液褪色,B錯(cuò)誤;丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能共面,C錯(cuò)誤;丙烯中含有
碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),D正確。D123456789101112133.
[2024遼寧葫蘆島模擬改編]現(xiàn)代社會(huì)的發(fā)展與進(jìn)步離不開(kāi)煤和石油,下列有關(guān)說(shuō)
法錯(cuò)誤的是(
B
)A.
常見(jiàn)的煤的兩種液化方式為與H2作用直接液化和間接液化B.
煤焦油中含有大量苯、甲苯等芳香烴,可通過(guò)干餾進(jìn)一步分離C.
石油在加熱和催化劑作用下,可使鏈狀烴轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)狀烴D.
將減壓蒸餾后的重油通過(guò)催化裂化可得到汽油,再進(jìn)一步裂解可得到乙烯和丙烯[解析]通過(guò)分餾的方式可將煤焦油中含有的苯、甲苯等芳香烴分離出來(lái),B
項(xiàng)錯(cuò)誤。B123456789101112134.
[上海高考]下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的描述錯(cuò)誤的是(
C
)A.
不能用啟普發(fā)生器C.
可以用酸性高錳酸鉀溶液除去H2S雜質(zhì)D.
可以用排水法收集C
123456789101112135.
[2024安徽宿州模擬]科學(xué)家通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)環(huán)己烷在一定條件下最終可以生成苯
(
)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(
B
)A.
①②兩步反應(yīng)都屬于加成反應(yīng)B.
環(huán)己烯的鏈狀同分異構(gòu)體超過(guò)10種C.
環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均易溶于水和乙醇D.
環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色[解析]
①②兩步反應(yīng)均是脫氫反應(yīng),不屬于加成反應(yīng),故A錯(cuò)誤;環(huán)己烯的鏈狀同
分異構(gòu)體既有二烯烴,也有炔烴,存在官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu),
同分異構(gòu)體超過(guò)10種,故B正確;環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均難溶于水,故C錯(cuò)誤;環(huán)己
烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D錯(cuò)誤。B123456789101112136.
[2024廣東惠州一調(diào)]合成布洛芬的方法如圖所示(其他物質(zhì)省略)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的
是(
A
)A.
X分子中所有原子可能共平面B.
Y的分子式為C13H16O2C.
X、Y都能發(fā)生加成反應(yīng)D.
布洛芬能與碳酸鈉溶液反應(yīng)[解析]
X分子中存在飽和碳原子,所有原子不可能共面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式可知Y的分子式為C13H16O2,B項(xiàng)正確;由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X含有苯環(huán)和碳碳
三鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Y含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成
反應(yīng),C項(xiàng)正確;布洛芬中含有羧基,能與碳酸鈉溶液反應(yīng),D項(xiàng)正確。A123456789101112137.
[天津高考]關(guān)于
的說(shuō)法正確的是(
A
)A.
分子中有3種雜化軌道類(lèi)型的碳原子B.
分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.
分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.
與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物A12345678910111213[解析]該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化,苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化,碳碳
三鍵上的碳原子采取sp雜化,A項(xiàng)正確;該分子中共平面原子數(shù)最多時(shí),分子中甲
基上的兩個(gè)氫原子不在該平面內(nèi),則共平面的原子數(shù)目最多為15,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)
中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有
機(jī)物分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物就有
6種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789101112138.
[2024河北正定中學(xué)模擬]已知:
。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
C
)A.
異丙烯苯轉(zhuǎn)化為異丙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),也屬于還原反應(yīng)B.
異丙苯的一氯取代產(chǎn)物有5種C.
異丙苯與溴水混合,加入鐵粉,有褐色油狀液體生成D.
不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分異丙苯和異丙烯苯C12345678910111213[解析]
A項(xiàng),異丙烯苯與H2加成轉(zhuǎn)化為異丙苯,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),也屬于還原
反應(yīng),正確。B項(xiàng),異丙苯的一氯取代產(chǎn)物有
(箭頭代表氯原子的位置),共
5種,正確。C項(xiàng),異丙苯可與液溴在溴化鐵催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成褐色油狀
液體,但不能與溴水發(fā)生該反應(yīng),錯(cuò)誤。D項(xiàng),異丙苯中與苯環(huán)直接連接的C上有
H,異丙烯苯含有碳碳雙鍵,二者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。12345678910111213
9.
[2024江西南昌六校質(zhì)檢]以物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如
圖所示:下列說(shuō)法不正確的是(
A
)A.
a中最多有10個(gè)原子共平面B.
a和Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成的產(chǎn)物有兩種C.
d的一氯代物有兩種D.
c與d的分子式相同A12345678910111213[解析]物質(zhì)a含有結(jié)構(gòu)“—CH2—”,為四面體結(jié)構(gòu),所以不可能有10個(gè)原子共平
面,A錯(cuò)誤。共軛二烯烴的加成可以是1,2-加成反應(yīng),也可以是1,4-加成反
應(yīng),故
和Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成可以得到兩種產(chǎn)物,B正確。物質(zhì)d只有兩
種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖
,因此其一氯代物只有兩種,C正確。c與d的
分子式相同,均為C10H16,D正確。1234567891011121310.
[2023河南鄭州外國(guó)語(yǔ)學(xué)校模擬]化合物:a(
)、b(
)、
c(
)的分子式均為C4H4。下列說(shuō)法正確的是(
A
)A.
a的一氯代物只有兩種B.
c的同分異構(gòu)體只有a、b兩種C.
a、b、c均可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D.
c的所有原子不可能處于同一平面A12345678910111213[解析]
a有2種等效氫原子,一氯代物只有兩種,A項(xiàng)正確。分子式為C4H4的物質(zhì)還
有
,B項(xiàng)錯(cuò)誤。b分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵,不可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C
項(xiàng)錯(cuò)誤。c分子中含有一個(gè)碳碳三鍵和一個(gè)碳碳雙鍵,碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu),其兩
端的碳原子及與其相連的原子在同一直線上,碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu),其兩端的碳
原子及與其相連的原子共平面,故c的所有原子處于同一平面上,D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011121311.
[煤的干餾實(shí)驗(yàn)]某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組對(duì)煤進(jìn)行干餾并檢驗(yàn)其中的部分產(chǎn)物,其裝置
(夾持裝置已略)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
C
)A.
煤干餾可以得到煤焦油,再分餾可以獲得芳香烴B.
取少量b裝置水層中的液體于試管中,滴入紫色石蕊溶液,溶液變藍(lán)C.
c裝置可檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體中含有H2SD.
e裝置中產(chǎn)生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色C12345678910111213[解析]煤干餾可得到焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等,再分餾煤焦油可
得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烴,A項(xiàng)正確。煤的干餾產(chǎn)物中有氨水,氨水顯堿
性,能使紫色石蕊溶液變藍(lán),B項(xiàng)正確。能使酸性KMnO4溶液褪色的物
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