2025年高考化學(xué)備考教案（新教材）第九章 第3講 脂肪烴 芳香烴 化石燃料

第九章有機化學(xué)基礎(chǔ)第3講脂肪烴芳香烴化石燃料目

錄Contents01考點1脂肪烴02考點2芳香烴03考點3化石燃料04練習(xí)幫練透好題精準(zhǔn)分層

課標(biāo)要求核心考點五年考情1.認(rèn)識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。2.了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。能描述和分析各類烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用，以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法脂肪烴2023上海，T9；2023年6月浙江，T10；2021遼寧，T5；2019上海，T5；2019全國Ⅲ，T8芳香烴2022遼寧，T4；2022年6月浙江，T31；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021遼寧，T5；2020天津，T9；2019全國Ⅰ，T8化石燃料2021年1月浙江，T6；2021上海，T3；2020年7月浙江，T6；2020年1月浙江，T10核心素養(yǎng)對接1.宏觀辨識與微觀探析：認(rèn)識烴的多樣性，并對烴類物質(zhì)進(jìn)行分類；能從不同角度認(rèn)識脂肪烴和芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，并進(jìn)行概括、關(guān)聯(lián)和比較，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：官能團的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)決定有機物的性質(zhì)，建立結(jié)構(gòu)模型；

3.能依據(jù)官能團、化學(xué)鍵的特點對陌生有機物的性質(zhì)進(jìn)行精準(zhǔn)預(yù)測；能

結(jié)合已知信息對有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行推斷命題分析

預(yù)測1.高考選擇題中?？疾闊N的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及化石燃料相關(guān)知識；非

選擇題中常結(jié)合有機合成和推斷，考查烴類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.對烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查會與選擇性必修2進(jìn)行融合，考查考生分析

與推測這一關(guān)鍵能力。3.以烴為基礎(chǔ)的有機轉(zhuǎn)化的考查可能會與選擇性必修1深度融合，如與電化學(xué)原理、化學(xué)反應(yīng)歷程、反應(yīng)速率、化學(xué)平衡等進(jìn)行融合，以考查考生理解與辨析、歸納與論證等關(guān)鍵能力

1.

觀點與視角(1)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”視角①烴中碳原子飽和程度和化學(xué)鍵類型是分析其化學(xué)性質(zhì)和活性部位的主要依據(jù)。②苯分子中6個碳原子共同形成的大π鍵(共軛效應(yīng))不同于碳碳雙鍵和碳碳三鍵中僅

在2個碳原子間形成的π鍵，難以通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)發(fā)生斷裂，故苯環(huán)較穩(wěn)

定，進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)較困難。(2)動態(tài)視角通過選擇反應(yīng)條件、反應(yīng)環(huán)境等調(diào)控有機反應(yīng)，動態(tài)分析有機反應(yīng)。如甲苯的鹵代

反應(yīng)等。(3)衍生視角這是認(rèn)識苯的同系物(如甲苯)的性質(zhì)的重要視角。甲苯可看作是苯衍生而來的，即

苯分子中一個氫原子被甲基取代；甲苯也可看作是甲烷衍生而來的，即甲烷分子中

的一個氫原子被苯基取代。因此研究甲苯的性質(zhì)時，可基于甲烷、苯的性質(zhì)進(jìn)行演

繹，并在對比中認(rèn)識到甲苯并不是甲基和苯環(huán)的簡單組合，它們之間存在相互影響

(誘導(dǎo)效應(yīng))，彼此活化。2.

認(rèn)識思路

考點1脂肪烴1.

烷烴、烯烴和炔烴的組成脂肪烴(鏈烴)分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。烷烴單烯烴單炔烴通式[1]

(

n

≥1)[2]

(

n

≥2)[3]

(

n≥2)C

n

H2

n

＋2

C

n

H2

n

C

n

H2

n

－2

烷烴單烯烴單炔烴

w

(H)(H的質(zhì)量分?jǐn)?shù))隨分子中碳原子個數(shù)(

n

)的變化規(guī)律隨

n

增大，

w

(H)減小

w

(H)與

n

無關(guān)，為定值，

w

(H)≈14.3％隨

n

增大，

w

(H)增大烷烴→烯烴→炔烴：

w

(H)逐漸減小[CH4中

w

(H)最大，C2H2

中

w

(H)最小]，不飽和程度逐漸增大2.

烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)及變化規(guī)(烷烴、

烯烴、炔烴相似)熔點、

沸點隨分子中碳原子數(shù)目增多，烴的熔點、沸點逐漸[4]

?；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，熔點、沸點越[5]

?升高低物理性質(zhì)及變化規(guī)(烷烴、

烯烴、炔烴相似)狀態(tài)隨烴分子中碳原子數(shù)目增多，常溫下烴的狀態(tài)由[6]

?逐漸

過渡到[7]

。分子中含有1~4個碳原子的烴通常呈

氣態(tài)(新戊烷也呈氣態(tài))水溶

性均不溶于水密度隨烴分子中碳原子數(shù)目增多，烴的密度逐漸增大，但一般比水的小氣態(tài)液態(tài)、固態(tài)3.

烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化(1)烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)烴中碳原子飽和程度和化學(xué)鍵類型是分析化學(xué)反應(yīng)中烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)

反應(yīng)類型的主要依據(jù)。烷烴烯烴炔烴典型結(jié)構(gòu)或官能團

(不飽和度為1)

(不飽和度為2)碳原子雜化類型sp3雙鍵碳原子為sp2三鍵碳原子為sp烷烴烯烴炔烴化學(xué)活性及活性部位化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸性高錳酸鉀溶液、強酸、強堿反應(yīng)(σ鍵較難斷裂)化學(xué)性質(zhì)活潑；碳碳雙鍵(π鍵易斷裂)化學(xué)性質(zhì)活潑；碳碳三鍵(π鍵易斷裂)烷烴烯烴炔烴反應(yīng)類型(典型)取代反應(yīng)：[8]

?條件下

與氯氣反應(yīng)(如甲烷

與氯氣在光照條件

下反應(yīng)可生成

CH3Cl、CH2Cl2、

CHCl3和CCl4四種

取代產(chǎn)物)①氧化反應(yīng)：使酸性

高錳酸鉀溶液褪色；

②加成反應(yīng)：與H2、

X2、HX、H2O等發(fā)生

加成反應(yīng)；③加聚反

應(yīng)：如用乙烯制備聚

乙烯①氧化反應(yīng)：使酸性

高錳酸鉀溶液褪色；

②加成反應(yīng)：與H2、

X2、HX、H2O等發(fā)生

加成反應(yīng)；③加聚反

應(yīng)：如用乙炔制備聚

乙炔光照說明(1)取代反應(yīng)的定量關(guān)系：

~X2~HX(X＝Cl、Br、I)，即取代1mol氫

原子，消耗1molX2生成1molHX。(2)酸性高錳酸鉀可使烯烴分子中碳碳雙鍵、炔烴分子中碳碳三鍵發(fā)生斷裂。(3)不對稱烯烴與HX、H2O的加成反應(yīng)產(chǎn)物不是純凈物，產(chǎn)物占比受反應(yīng)條件影響。(4)二烯烴可發(fā)生1，2－加成和1，4－加成兩種形式的加成反應(yīng)，且反應(yīng)條件影響反

應(yīng)的競爭。(5)1，3－丁二烯通過1，4－加成得到的產(chǎn)物有順式和反式兩種形式：

(2)以脂肪烴為基的轉(zhuǎn)化規(guī)律

1.

易錯辨析。(1)符合通式C

n

H2

n

的烴一定是烯烴。

(

?

)(2)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高。

(

?

)(3)[2023湖北改編]由于正戊烷、新戊烷分子結(jié)構(gòu)的不同，導(dǎo)致正戊烷沸點高于新戊

烷。

(

√

)(4)烷烴在光照條件下與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。

(

?

)(5)1molCH4和1molCl2在光照條件下反應(yīng)，生成1molCH3Cl氣體。

(

?

)(6)烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，其反應(yīng)原理相同。

(

?

)(7)制備乙炔時用飽和食鹽水代替水與電石(CaC2)反應(yīng)，目的是減緩反應(yīng)速率。

(

√

)??√???√123456782.

設(shè)分子中C原子個數(shù)為

n

(C)，氮原子個數(shù)為

n

(N)，氧原子個數(shù)為

n

(O)，則分子中

H原子個數(shù)的最大值為

?。2n

(C)＋

n

(N)＋2

3.

試基于結(jié)構(gòu)解釋下列烴的物理性質(zhì)：(1)隨烴分子中碳原子數(shù)目的增多，烷烴熔點和沸點逐漸升高，原因是什么？烷烴均為分子晶體，隨碳原子數(shù)目的增多，烷烴的相對分子質(zhì)量增大，分子間作用

力增強。(2)烴為什么均不溶于水？烴分子極性很小，根據(jù)“相似相溶”原理，烴的水溶性很差。123456784.

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙烯、乙炔分別與水的加成反應(yīng)：

?

、

。

CH3CH2OH

12345678(2)由乙炔得到聚氯乙烯的反應(yīng)：

(3)1，3－丁二烯與氯氣的1，4－加成反應(yīng)：

?

?。

123456785.

若2，2－二甲基戊烷由單烯烴與氫氣加成得到，則對應(yīng)的烯烴有幾種(包括順反異構(gòu))？3種(注意：季碳原子周圍不能出現(xiàn)碳碳雙鍵)。6.

如何證明烯烴與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)？分別測定反應(yīng)前后溶液的pH，加成反應(yīng)不會導(dǎo)致溶液pH變小。7.

C4H4的不飽和度為

，若其分子中只含有σ鍵，且一氯代物只有一種，則其結(jié)

構(gòu)簡式為

?。3

123456788.烷烴分子中可能存在以下四種結(jié)構(gòu)單元：—CH3、—CH2—、

、

。其中的碳原子分別被稱為伯、仲、叔、季碳

原子，數(shù)目分別用

n

1、

n

2、

n

3、

n

4表示。(1)請寫出烷烴中，

n

1、

n

2、

n

3、

n

4

間的等量關(guān)系

?。n

1＝

n

3＋2

n

4

＋2

12345678(2)如果某烷烴分子中同時含有這四種碳原子，則該烷烴分子中所含碳原子數(shù)最少

為

?，其結(jié)構(gòu)簡式可能為

．

?。8

、

、

12345678命題點1

烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)123456781.

[烷烴][上海高考]已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所

示，下列關(guān)于它的敘述正確的是(

B

)A.

易溶于水B.

可以發(fā)生取代反應(yīng)C.

其密度大于水的密度D.

與環(huán)己烷互為同系物B[解析]

12345678命題拓展(1)“自行車烴”的一氯代物有

?種。(2)“自行車烴”

(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。15

不能123456782.

[烯烴、炔烴][2021遼寧]有機物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

(

A

)A.

a的一氯代物有3種B.

b是

的單體C.

c中碳原子的雜化方式均為sp2D.

a、b、c互為同分異構(gòu)體A12345678[解析]

分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯

代物有3種，A項正確；b的結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵，加聚產(chǎn)物是

，B項錯

誤；c的結(jié)構(gòu)中飽和碳原子(

中*所示)采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，C

項錯誤；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互為同分異構(gòu)體，而c與

a、b不互為同分異構(gòu)體，D項錯誤。[解析]分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯

代物有3種，A項正確；b的結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵，加聚產(chǎn)物是

，B項錯

誤；c的結(jié)構(gòu)中飽和碳原子(

中*所示)采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，C

項錯誤；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互為同分異構(gòu)體，而c與

a、b不互為同分異構(gòu)體，D項錯誤。12345678命題點2

烯烴、炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律3.

[2023浙江]丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是(

B

)A.

丙烯分子中最多7個原子共平面B.

X的結(jié)構(gòu)簡式為

C.

Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.

聚合物Z的鏈節(jié)為

B12345678[解析]

由上述分析知，丙烯中最多7個原子共平面，A正確；由上述分析知，B錯誤，D正

確；Y與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成

，C正確。12345678命題拓展[烯烴的二聚][上海高考改編]丙烯催化二聚得到2，3－二甲基－1－丁烯，A與2，3－二甲基－1－丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。(1)丙烯二聚的化學(xué)方程式為

?

，該反應(yīng)的類型為

?。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為

?。(3)設(shè)計一條由2，3－二甲基－1－丁烯制備A的合成路線：

(寫出流程圖)。

加成反應(yīng)12345678

C12345678[解析]

12345678命題拓展[變式拓展]某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化為HCHO和CH3CH2CHO，則該烯烴的結(jié)

構(gòu)簡式為

，若被氧化為HCHO和

，則該烯烴的結(jié)

構(gòu)簡式為

?。12345678技巧點撥烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：烯烴、炔烴被

氧化的部分

R—

氧化產(chǎn)物

CO2R—COOH123456785.

有機物A和B由C、H、O中的兩種或三種元素組成，等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒

時，消耗相等物質(zhì)的量的氧氣，則A和B的相對分子質(zhì)量的差值(其中

n

為正整數(shù))不

可能為(

B

)A.

0B.

14

n

C.

18

n

D.

44

n

B12345678命題點3

常見簡單有機化合物的性質(zhì)與制備6.

[甲烷的性質(zhì)][全國Ⅱ高考]實驗室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反

應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是

(

D

)D12345678[解析]甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4

和HCl，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體，HCl易液化，故試管內(nèi)出現(xiàn)白

霧和油狀液滴，反應(yīng)后氣體體積減小，試管內(nèi)壓強減小，液面升高，綜合上述

分析，D項正確。12345678命題拓展寫出甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式：

?

?。

CH3Cl＋HCl

123456787.

[乙炔的制備與性質(zhì)驗證]實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置如圖所示。下列說

法不正確的是(

B

)A.

逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B.

若用溴水驗證乙炔的性質(zhì)，則不需要除雜C.

酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性D.

將純凈的乙炔點燃，產(chǎn)生濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽

和程度較高B12345678[解析]電石與水反應(yīng)劇烈，若向電石中逐滴滴加飽和食鹽水，電石與水反應(yīng)，消

耗水，使得NaCl在電石表面析出，減小了電石與水的接觸面積，從而減小反應(yīng)速

率，A項正確；實驗室制取的乙炔氣體中混有的H2S等也可以被Br2氧化，對乙炔性

質(zhì)的檢驗產(chǎn)生干擾，應(yīng)先用CuSO4溶液除去雜質(zhì)，B項錯誤；酸性KMnO4溶液具有

強氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表現(xiàn)了乙炔的還原性，C項正確；對于烴

類物質(zhì)而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，燃燒時火焰越明亮，煙越濃，乙炔

分子中含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質(zhì)，D項正確。12345678命題點4

以脂肪烴為基的有機轉(zhuǎn)化8.

烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的

路線?；卮鹣铝袉栴}：12345678(1)下列關(guān)于路線中的有機物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是

(填字母)。A.

A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.

B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C.

C的分子式為C4H5O3D

12345678

12345678(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為

?

?。(2)A分子中所含官能團的名稱是

，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

?

?。(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是

，C的名稱

為

?。碳碳雙鍵取代反應(yīng)保護碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被氧化丙烯酸甲酯

12345678考點2芳香烴1.

芳香烴分子里含有一個或多個[1]

?的烴。苯環(huán)2.

苯與苯的同系物分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)對比苯苯的同系物分子結(jié)構(gòu)一個苯環(huán)＋一個或多個

側(cè)鏈(烷基)苯苯的同系物化學(xué)

性質(zhì)取代

反應(yīng)易取代：鹵代、硝化、磺化等易取代：①苯環(huán)上的鹵代(FeX3作催化劑)、硝

化、磺化等；②側(cè)鏈上的鹵代反應(yīng)(光照)加成

反應(yīng)能加成：催化劑和加熱條件下能與H2加成苯苯的同系物化學(xué)

性質(zhì)氧化

反應(yīng)難氧化：[2]

(填“能”或“不

能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色易氧化：[3]

(填“能”或“不能”)使酸性

高錳酸鉀溶液褪色(側(cè)鏈被氧化)小結(jié)①苯環(huán)結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定，通常導(dǎo)致破壞苯環(huán)的反應(yīng)較難發(fā)生；②苯環(huán)與側(cè)鏈間相互影響，影響發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位不能能說明(1)取代反應(yīng)

①苯或苯的同系物的溴代反應(yīng)中，需要用液溴而不是溴水。②苯的同系物的鹵代反應(yīng)中，反應(yīng)條件(催化劑或光照)影響活性部位(取代部位)。③苯的硝化反應(yīng)需要利用水浴控制溫度在50~60℃。④甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成TNT：

＋3HNO3

＋3H2O。(2)氧化反應(yīng)①苯難氧化是指其難以被酸性高錳酸鉀溶液等氧化，但可以燃燒，且燃燒時產(chǎn)

生濃煙。②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的部位是苯環(huán)側(cè)鏈，苯環(huán)并沒有被破壞。如

鄰二甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色：

。若與苯環(huán)直

接相連的碳原子為“季碳(無H)”，則不能被氧化。3.

以芳香烴為基的轉(zhuǎn)化規(guī)律4.

典型反應(yīng)(或變化)現(xiàn)象對比己烯己烷苯甲苯Br2/CCl4褪色，不分層不分層，不褪色Br2/H2O褪色，分層(萃取)分層，上層有色KMnO4(H＋)褪色分層，下層紫色，上層無色褪色說明(1)常溫下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均為無色液體，可用作有機溶劑。(2)與脂肪烴一樣，芳香烴不溶于水，密度一般比水的小。(3)苯有毒，易揮發(fā)(沸點80.1℃)，冰水冷卻可凝成無色晶體(熔點5.5℃)。

1.

易錯辨析。(1)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷。

(

√

)(2)苯乙烯分子中最多有12個原子共面。

(

?

)(3)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯。

(

√

)(4)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)。

(

?

)(5)苯與甲苯互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色。

(

?

)√?√??12345672.

如何證明苯的溴代反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？將反應(yīng)后的氣體先通過四氯化碳洗氣，然后通入硝酸銀溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀，

則證明有溴化氫生成，從而證明苯的溴代反應(yīng)為取代反應(yīng)。3.

舉例說明苯環(huán)的結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯雖然能使其褪色，但只是苯環(huán)側(cè)鏈被氧化；

苯環(huán)加成反應(yīng)較難進(jìn)行等。1234567

(或

)＋HBr

4.

補寫下列化學(xué)方程式。(1)

＋HNO3

?。

＋H2O

＋HBr

＋HCl

12345675.

甲苯參加反應(yīng)時：(1)甲基對苯環(huán)活性產(chǎn)生的影響是

(填“活化”或“鈍

化”)，能說明這種影響的反應(yīng)是

?

(任舉一例，用文字說明)，參照對比物是

?。(2)能說明苯環(huán)對甲基活性產(chǎn)生影響的反應(yīng)是

?

(任舉一例，用文字說明)，參照對比物是

??；罨妆脚c濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(合理即

可)

苯(合理即可)

甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化(合理

即可)

甲烷(合理即可)

12345676.

苯的硝化反應(yīng)需要利用水浴控制溫度在50~60℃，若溫度過高，產(chǎn)生的不利影響

有

(任寫兩點即可)。副反應(yīng)增多，硝酸發(fā)生分解，苯揮發(fā)損失過多等7.

如何鑒別四氯化碳、甲苯、苯、乙醇、己烯五種無色液體？先使用溴水，無分層且無褪色現(xiàn)象的為乙醇，褪色的為己烯，分層且下層有顏色的

為四氯化碳，分層且上層有顏色的為苯和甲苯，然后使用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分甲

苯和苯，使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯，不褪色的是苯。1234567

命題點1

芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

[2022遼寧]下列關(guān)于苯乙炔(

)的說法正確的是(

C

)A.

不能使酸性KMnO4溶液褪色B.

分子中最多有5個原子共直線C.

能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.

可溶于水C12[解析]12命題拓展[選項拓展]下列關(guān)于苯乙炔的說法錯誤的是(

C

)A.

可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)B.

能使溴水褪色C.

最多能與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C12命題點2

以芳香烴為基的有機轉(zhuǎn)化2.

[2022浙江]某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①

②12請回答：(1)下列說法不正確的是

?。A.

硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.

化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C.

化合物B具有兩性D.

從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑D

12[解析]12(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

；氯氮平的分子式是

?；化合

物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為

?。C18H19N4Cl

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

12

(3)寫出E→G的化學(xué)方程式

?

?。CH3OH

12

12

、

、

、

(5)寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式

?。①1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H

鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)≥4。12[解析]

F的分子式是C5H12N2，由已知條件知，其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式是

、

、

、

。12考點3化石燃料化石燃料的綜合利用煤石油天然氣組成①碳元素為主；②有機物為主①碳元素、氫元素為主；②[1]

?為主[2]

?為主烴CH4

煤石油天然氣綜合利用工藝焦化(干餾)、液

化、氣化分餾、裂化、裂解產(chǎn)品清潔燃料，化工原料等意義提高利用率，減少對環(huán)境的污染等說明(1)煤的液化和氣化均屬于[3]

?變化。①煤的液化分直接液化和間接液化。直接液化得到液體燃料；間接液化先得到CO、

H2，再催化合成甲醇等。②煤的氣化過程中發(fā)生的主要反應(yīng)是[4]

??；瘜W(xué)

(2)天然氣：①清潔的化石燃料；②合成氨和甲醇的化工原料。(3)石油的分餾屬于[5]

變化。石油裂化和裂解均屬于[6]

?變化，通

過裂化可提高[7]

的產(chǎn)量，通過裂解獲得的主要是[8]

?。物理化學(xué)輕質(zhì)油短鏈氣態(tài)烴

1.

易錯辨析。(1)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。

(

?

)(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。

(

?

)(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一個重要因素。

(

√

)(4)天然氣作為燃料，不僅熱值高，還易充分燃燒。

(

√

)(5)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾獲得。

(

?

)??√√?122.

石油催化裂化除得到烯烴外，還可通過結(jié)構(gòu)調(diào)整使鏈狀烴環(huán)化，得到苯和甲苯。

如何證明裂化汽油中含有甲苯？取樣后，先逐滴加入溴水至不再褪色，然后滴加酸性高錳酸鉀溶液，若褪色則證明

裂化汽油中有甲苯。12

命題點

化石燃料的綜合利用1.

[浙江高考]下列說法不正確的是(

B

)A.

天然氣的主要成分甲烷是高效、較潔凈的燃料B.

石油的分餾、煤的氣化和液化都是物理變化C.

石油的裂化主要是為了得到更多的輕質(zhì)油D.

廚余垃圾中蘊藏著豐富的生物質(zhì)能[解析]天然氣的主要成分是甲烷，甲烷是高效、較潔凈的燃料，A正確；煤的氣化

和液化都屬于化學(xué)變化，B錯誤；石油的裂化主要是為了獲得更多的輕質(zhì)油，C正

確；廚余垃圾中蘊藏著豐富的生物質(zhì)能，D正確。B122.

[有機推斷][海南高考]乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣?/p>

列問題：(1)B和A互為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為

?。

12(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

?，其反應(yīng)

類型為

?。

加成反應(yīng)

12(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

?。取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為

?。HOOC—COOH

[解析]根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)②為CH3CH2OH與HOOC—COOH的酯化反應(yīng)，則C為HOOC—COOH。121.

[烯烴的二聚反應(yīng)](1)環(huán)戊二烯可發(fā)生如下二聚反應(yīng)：

。該反應(yīng)的類型是

，涉及的加成方式有

(填

“1，2－加成”“1，4－加成”或“1，2－加成和1，4－加成”)。[解析]結(jié)合環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)可知，一個環(huán)戊二烯分子發(fā)生1，2－加成，另一個發(fā)生1，4－加成生成二聚環(huán)戊二烯。加成反應(yīng)1，2－加成和1，4－加成123(2)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：

RCHO＋R'CHO。請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

。[解析]

由信息反應(yīng)可知，反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)，氧化部位是碳碳雙鍵，原來

的雙鍵碳原子轉(zhuǎn)化為醛基碳原子，據(jù)此可推知答案。1232.

[衍生視角·苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)的活化]PAS－Na(對氨基水楊酸鈉)可抑制結(jié)

核桿菌，它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：①

；②

。123如圖所示是PAS－Na的一種合成路線：123請按要求回答下列問題：(1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配

平：

→A：

。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C

；D

。123(3)指出反應(yīng)類型：Ⅰ

；Ⅱ

?。取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)所加試劑：X

；Y

?。酸性高錳酸鉀溶液碳酸氫鈉溶液123[解析]甲苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，甲苯苯環(huán)上有三

種不同化學(xué)環(huán)境的H，由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)發(fā)生對位取代反應(yīng)，則A

為

。A與Br2在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可

知，應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代反應(yīng)，故B為

。123由于酚羥基、氨基易被氧化，需先氧化B中甲基，故生成C的反應(yīng)為氧化反

應(yīng)，

被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，則C為

。C在堿性條件下水解

生成D，則D為

。D在Fe和20％HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成E，則E

為

。E與試劑Y反應(yīng)生成對氨基水楊酸鈉，試劑Y只與羧基反應(yīng)，不與酚羥

基反應(yīng)，所以試劑Y為碳酸氫鈉溶液。1233.

[動態(tài)視角·選擇反應(yīng)條件調(diào)控化學(xué)反應(yīng)]請認(rèn)真閱讀下列三個反應(yīng)：①

②

苯胺(弱堿性、易被氧化)

利用上述反應(yīng)，按如圖所示合成路線(部分試劑和條件已略去)可從某烴A開始合成一

種染料中間體DSD酸：123(1)請寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡式：A

；D

。(2)C→D的反應(yīng)類型為

?。(3)C→D與D→DSD酸兩步反應(yīng)不能顛倒，理由是

?。氧化反應(yīng)保護氨基不被氧化123[解析]由題給合成路線及DSD酸的結(jié)構(gòu)簡式推知，A為甲苯，B為對硝基甲苯。在

B的苯環(huán)上引入—SO3H時，取代的是硝基間位上的H，即C為

。因氨基易

被氧化，故C→D應(yīng)發(fā)生信息反應(yīng)③(氧化反應(yīng))，而D→DSD酸發(fā)生的是還原硝基的

反應(yīng)，即信息反應(yīng)②。若氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的先后順序顛倒，則在后面氧化反應(yīng)

過程中，先前還原得到的氨基會重新被氧化，導(dǎo)致產(chǎn)物中沒有氨基。123

123456789101112131.

[上海高考]通過甲烷分子的球棍模型不能得出的信息是(

A

)A.

C—H的共用電子對偏向C原子B.

正四面體結(jié)構(gòu)C.

非極性分子D.

二氯取代物只有一種A[解析]甲烷的分子結(jié)構(gòu)中共用電子對的偏向和偏離需根據(jù)元素的非金屬性判斷，

通過甲烷的球棍模型不能判斷共用電子對偏向碳原子，A項符合題意；通過甲烷的

球棍模型可以判斷甲烷為正四面體形分子，其正負(fù)電荷中心重合，故甲烷為非極性

分子，且其二氯取代物只有1種，B、C、D項不符合題意。123456789101112132.

[2023上海]我國科學(xué)家研發(fā)的高效穩(wěn)定的單原子催化劑，該催化劑能夠?qū)崿F(xiàn)臨氫

條件下丙烷高效脫氫制丙烯，下列選項正確的是(

D

)A.

丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)B.

丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色C.

丙烯分子中所有的原子可能共面D.

丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)[解析]丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng)，A錯誤；丙烷不能使酸性高錳酸鉀溶

液褪色，B錯誤；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能共面，C錯誤；丙烯中含有

碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。D123456789101112133.

[2024遼寧葫蘆島模擬改編]現(xiàn)代社會的發(fā)展與進(jìn)步離不開煤和石油，下列有關(guān)說

法錯誤的是(

B

)A.

常見的煤的兩種液化方式為與H2作用直接液化和間接液化B.

煤焦油中含有大量苯、甲苯等芳香烴，可通過干餾進(jìn)一步分離C.

石油在加熱和催化劑作用下，可使鏈狀烴轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)狀烴D.

將減壓蒸餾后的重油通過催化裂化可得到汽油，再進(jìn)一步裂解可得到乙烯和丙烯[解析]通過分餾的方式可將煤焦油中含有的苯、甲苯等芳香烴分離出來，B

項錯誤。B123456789101112134.

[上海高考]下列關(guān)于實驗室制取乙炔的描述錯誤的是(

C

)A.

不能用啟普發(fā)生器C.

可以用酸性高錳酸鉀溶液除去H2S雜質(zhì)D.

可以用排水法收集C

123456789101112135.

[2024安徽宿州模擬]科學(xué)家通過實驗發(fā)現(xiàn)環(huán)己烷在一定條件下最終可以生成苯

(

)。下列有關(guān)說法正確的是(

B

)A.

①②兩步反應(yīng)都屬于加成反應(yīng)B.

環(huán)己烯的鏈狀同分異構(gòu)體超過10種C.

環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均易溶于水和乙醇D.

環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色[解析]

①②兩步反應(yīng)均是脫氫反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，故A錯誤；環(huán)己烯的鏈狀同

分異構(gòu)體既有二烯烴，也有炔烴，存在官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，

同分異構(gòu)體超過10種，故B正確；環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均難溶于水，故C錯誤；環(huán)己

烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤。B123456789101112136.

[2024廣東惠州一調(diào)]合成布洛芬的方法如圖所示(其他物質(zhì)省略)。下列說法錯誤的

是(

A

)A.

X分子中所有原子可能共平面B.

Y的分子式為C13H16O2C.

X、Y都能發(fā)生加成反應(yīng)D.

布洛芬能與碳酸鈉溶液反應(yīng)[解析]

X分子中存在飽和碳原子，所有原子不可能共面，A項錯誤；由Y的結(jié)構(gòu)簡

式可知Y的分子式為C13H16O2，B項正確；由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有苯環(huán)和碳碳

三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成

反應(yīng)，C項正確；布洛芬中含有羧基，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，D項正確。A123456789101112137.

[天津高考]關(guān)于

的說法正確的是(

A

)A.

分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.

分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.

分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.

與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物A12345678910111213[解析]該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化，碳碳

三鍵上的碳原子采取sp雜化，A項正確；該分子中共平面原子數(shù)最多時，分子中甲

基上的兩個氫原子不在該平面內(nèi)，則共平面的原子數(shù)目最多為15，B項錯誤；苯環(huán)

中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵，C項錯誤；該有

機物分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物就有

6種，D項錯誤。123456789101112138.

[2024河北正定中學(xué)模擬]已知：

。下列說法錯誤的是(

C

)A.

異丙烯苯轉(zhuǎn)化為異丙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)B.

異丙苯的一氯取代產(chǎn)物有5種C.

異丙苯與溴水混合，加入鐵粉，有褐色油狀液體生成D.

不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分異丙苯和異丙烯苯C12345678910111213[解析]

A項，異丙烯苯與H2加成轉(zhuǎn)化為異丙苯，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，也屬于還原

反應(yīng)，正確。B項，異丙苯的一氯取代產(chǎn)物有

(箭頭代表氯原子的位置)，共

5種，正確。C項，異丙苯可與液溴在溴化鐵催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成褐色油狀

液體，但不能與溴水發(fā)生該反應(yīng)，錯誤。D項，異丙苯中與苯環(huán)直接連接的C上有

H，異丙烯苯含有碳碳雙鍵，二者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。12345678910111213

9.

[2024江西南昌六校質(zhì)檢]以物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如

圖所示：下列說法不正確的是(

A

)A.

a中最多有10個原子共平面B.

a和Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成的產(chǎn)物有兩種C.

d的一氯代物有兩種D.

c與d的分子式相同A12345678910111213[解析]物質(zhì)a含有結(jié)構(gòu)“—CH2—”，為四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能有10個原子共平

面，A錯誤。共軛二烯烴的加成可以是1，2－加成反應(yīng)，也可以是1，4－加成反

應(yīng)，故

和Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成可以得到兩種產(chǎn)物，B正確。物質(zhì)d只有兩

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖

，因此其一氯代物只有兩種，C正確。c與d的

分子式相同，均為C10H16，D正確。1234567891011121310.

[2023河南鄭州外國語學(xué)校模擬]化合物：a(

)、b(

)、

c(

)的分子式均為C4H4。下列說法正確的是(

A

)A.

a的一氯代物只有兩種B.

c的同分異構(gòu)體只有a、b兩種C.

a、b、c均可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D.

c的所有原子不可能處于同一平面A12345678910111213[解析]

a有2種等效氫原子，一氯代物只有兩種，A項正確。分子式為C4H4的物質(zhì)還

有

，B項錯誤。b分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C

項錯誤。c分子中含有一個碳碳三鍵和一個碳碳雙鍵，碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，其兩

端的碳原子及與其相連的原子在同一直線上，碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，其兩端的碳

原子及與其相連的原子共平面，故c的所有原子處于同一平面上，D項錯誤。1234567891011121311.

[煤的干餾實驗]某化學(xué)實驗小組對煤進(jìn)行干餾并檢驗其中的部分產(chǎn)物，其裝置

(夾持裝置已略)如圖所示。下列說法錯誤的是(

C

)A.

煤干餾可以得到煤焦油，再分餾可以獲得芳香烴B.

取少量b裝置水層中的液體于試管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液變藍(lán)C.

c裝置可檢驗產(chǎn)生的氣體中含有H2SD.

e裝置中產(chǎn)生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色C12345678910111213[解析]煤干餾可得到焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，再分餾煤焦油可

得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烴，A項正確。煤的干餾產(chǎn)物中有氨水，氨水顯堿

性，能使紫色石蕊溶液變藍(lán)，B項正確。能使酸性KMnO4溶液褪色的物