高中化學(xué) 專題3 有機化合物的獲得與應(yīng)用 第二單元 食品中的有機化合物 第3課時 酯 油脂學(xué)案 蘇教版必修2-蘇教版高一必修2化學(xué)學(xué)案

第3課時酯油脂一、酯1．概念酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得到的一類有機物。2．結(jié)構(gòu)特點(1)結(jié)構(gòu)通式：(R2不是H)。(2)官能團：酯基()。3．物理性質(zhì)密度一般比水小，有芳香氣味，呈液態(tài)或固態(tài)，難溶于水。4．化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(1)實驗探究按表中實驗操作完成實驗，觀察實驗現(xiàn)象，填寫下表：實驗操作實驗現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失實驗結(jié)論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全水解(2)寫出上述實驗中反應(yīng)的化學(xué)方程式：①CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。(1)酯的結(jié)構(gòu)簡式為，其中兩個烴基R和R′可以相同也可以不同，左邊的烴基還可以是H。酯的官能團為，它的右邊連接烴基時被稱為酯基。(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都是可逆反應(yīng)，酯在酸性條件下水解不完全，所以化學(xué)方程式中用“”；在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應(yīng)，促使酯完全水解，所以化學(xué)方程式中用“→”。(3)酯的水解反應(yīng)中，乙酸乙酯分子中斷裂的鍵是中的C—O鍵。而在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子中新形成的化學(xué)鍵也是中的C—O鍵。也就是說“酯化反應(yīng)時形成的是哪個鍵，則水解時斷開的就是哪個鍵?！崩?下列性質(zhì)不屬于酯的性質(zhì)的是()A．易溶于有機溶劑B．在酸性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)C．密度比水小D．堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)答案B解析酯在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)。例2某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于A的敘述正確的是()A．1molA可以與3molNaOH反應(yīng)B．與NaOH反應(yīng)時斷鍵僅有⑤C．屬于芳香烴D．一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)答案D解析A中含有一個和一個，因此1molA可消耗2molNaOH，A錯誤；酯與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)時是中的碳氧單鍵斷裂，而—COOH與NaOH反應(yīng)則是氧氫鍵斷裂，B錯誤；A中含有O元素，不屬于烴，C錯誤；A中含有，所以可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。思維啟迪酯水解反應(yīng)與酸和醇酯化反應(yīng)的斷鍵位置如下：二、油脂1．組成特點及分類元素組成代表物代表物分子組成油C、H、O植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯脂肪動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯2.油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯?！坝汀币话悴伙柡统潭容^高，熔點較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。另外，油脂是混合物。例3(2017·西安高一檢測)下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A．油脂屬于酯類B．天然油脂沒有固定的熔、沸點C．油脂是高級脂肪酸的甘油酯D．油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案D解析油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物，但自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，因此沒有固定的熔、沸點；油脂分為油和脂肪，其中形成油的高級脂肪酸的烴基中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。例4區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸D．加溴水，振蕩答案B解析植物油中含有碳碳不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，有些礦物油含有烯烴，也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，A、D項無法區(qū)別；植物油屬于酯類，在NaOH溶液中煮沸時，水解后的生成物能溶于水，礦物油無此性質(zhì)，故B項可區(qū)別植物油和礦物油。思維啟迪——油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解能水解并部分兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化1．下列有關(guān)油脂的敘述中錯誤的是()A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油C．油脂可以在堿性條件下水解D．從溴水中提取溴不可用植物油作為萃取劑答案A解析植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項正確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水，經(jīng)過足夠長的時間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫的化合物是()A．只有乙醇 B．只有乙酸C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解時，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡體系中加入重水(D—OD)，反應(yīng)如下：3．下列說法正確的是()A．植物油屬于酯，脂肪也屬于酯B．酯是純凈物，油脂是混合物，油脂不屬于酯C．所有的脂都屬于酯，因而化學(xué)上“脂”與“酯”經(jīng)?；煊肈．脂肪是高級脂肪酸的甘油酯，而油不是答案A解析植物油和動物脂肪都是高級脂肪酸的甘油酯，區(qū)別在于前者為液態(tài)，烴基不飽和程度大，后者為固態(tài)，烴基不飽和程度較小，因而A對，D錯；油脂屬于酯，酯可以是混合物，也可以是純凈物，B錯；脂不一定是酯，如樹脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C錯。4．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A．油脂屬于混合物B．油脂密度比水小，不溶于水，會浮于水的上層C．油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中難水解D．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油答案C解析油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、堿性條件下能水解，水解產(chǎn)物中都有甘油。5．下列說法正確的是()A．的名稱為3-甲基丁烷B．CH3CH2CH2CH2CH3和互為同素異形體C．和為同一物質(zhì)D．CH3CH2OH和具有相同的官能團，互為同系物答案C解析該有機物的名稱應(yīng)為2-甲基丁烷，A項錯誤；同素異形體是由同種元素組成的不同單質(zhì)，而同分異構(gòu)體是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)，故二者互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；類似甲烷的空間結(jié)構(gòu)為四面體而不是平面四邊形，故二者為同一物質(zhì)，C項正確；同系物的結(jié)構(gòu)相似，且分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團，故題給的兩種物質(zhì)不互為同系物，D項錯誤。6．某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡式為(1)天然油脂是________(填“純凈物”或“混合物“)。(2)該油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。(3)為了促進該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母，下同)。A．加濃硫酸并加熱 B．加稀硫酸并加熱C．加熱 D．加入NaOH溶液并加熱(4)1mol該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol，寫出該油脂在NaOH溶液中水解的幾種產(chǎn)物：______________、__________________、_____________________、______________________。(5)在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱))動植物油脂短鏈醇生物柴油甘油下列敘述錯誤的是________(填字母)。a．生物柴油由可再生資源制得b．生物柴油是不同酯組成的混合物c．動植物油脂是高分子化合物d．“地溝油”可用于制備生物柴油答案(1)混合物(2)能(3)D(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)c解析(1)組成天然油脂的烴基不同，所得油脂的結(jié)構(gòu)不同，所以油脂一般為混合物。(2)根據(jù)該油脂的結(jié)構(gòu)簡式可知，形成油脂的三種高級脂肪酸中存在不飽和高級脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，從而使酯水解程度增大。(4)該油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高級脂肪酸鈉。由于每個分子中含有3個酯基“—COO—”，所以1mol該油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。(5)生物柴油可由動植物油脂與乙醇反應(yīng)生成，它們都是可再生資源，a正確；生物柴油屬于酯類，b正確；動植物油脂的相對分子質(zhì)量不大，所以不是高分子化合物，c不正確；“地溝油”的成分屬于油脂，因此可以制備生物柴油，d正確。[對點訓(xùn)練]題組一酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是()A．具有香味 B．易溶于水C．易溶于有機溶劑 D．密度比水大答案C解析酯一般都易溶于有機溶劑，密度比水小，不溶于水，低級酯具有芳香氣味。2．下列關(guān)于酯的水解敘述不正確的是()A．屬于酯類，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)B．油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和甘油C．在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中硫酸的作用分別是催化劑、吸水劑；催化劑D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2H518OH答案B解析該有機物屬于酯類，能發(fā)生水解反應(yīng)，A項正確；油脂在強堿條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)，其產(chǎn)物為脂肪酸鈉和甘油，B項不正確；酯化反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑和吸水劑，酯的水解反應(yīng)中稀H2SO4只作催化劑，C項正確；該有機物水解的原理表示為，D項正確。3．有機物甲在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機物，乙中①～⑥是標(biāo)出的該有機物分子中不同的化學(xué)鍵，在水解時，斷裂的鍵是()A．①④B．③⑤C．②⑥D(zhuǎn)．②⑤答案B解析酯化反應(yīng)中有機羧酸脫去的羥基(—OH)，與醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，形成新化學(xué)鍵。酯水解時，同樣在α鍵處斷裂，即上述有機物水解時，斷裂的鍵應(yīng)是③⑤。4．分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A．15種 B．28種C．32種 D．40種答案D解析從有機化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5×8＝40種。5．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于A的敘述正確的是()A．屬于芳香烴B．易溶于水C．1molA可以與2molNaOH反應(yīng)D．一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)答案D解析從分子結(jié)構(gòu)可知A屬于烴的衍生物，不屬于芳香烴，A分子無羥基、羧基等，屬于酯類，應(yīng)難溶于水，1molA可以與1molNaOH反應(yīng)，故A、B、C均不對；A含有苯環(huán)，在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。題組二油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)6．(2017·臨沂高一檢測)下列關(guān)于油脂的說法不正確的是()A．油脂在人體內(nèi)的水解產(chǎn)物是硬脂酸和甘油B．天然油脂大多是由混合甘油酯分子組成的混合物C．脂肪里的飽和烴基的相對含量較大，熔點較高D．油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類答案A解析油脂在小腸內(nèi)的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油，不一定是硬脂酸，A錯；天然油脂是混合物，多數(shù)是混合甘油酯，B正確；油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，D正確。7．(2017·杭州高一檢測)電視劇《活色生香》向我們充分展示了“香”的魅力。低級酯類化合物是具有芳香氣味的液體，下列有關(guān)敘述利用的是酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是()A．用酒精可以提取某些花中的酯類香精，制成香水B．炒菜時加一些料酒和食醋，使菜更香C．用熱水洗滌碗筷去除油污比冷水效果好D．不同水果具有不同的香味是因為其中含有不同的酯答案C解析A項，用酒精提取某些花中的酯類香精制成香水利用的是酯類的溶解性，屬于其物理性質(zhì)；B項，炒菜時加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反應(yīng)生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性質(zhì)；C項，用熱水洗滌碗筷去除油污利用的是在一定范圍內(nèi)溫度升高油脂的水解速率加快，屬于酯的化學(xué)性質(zhì)；D項，不同水果具有不同的香味是因為其中含有不同的酯的氣味不同，屬于酯的物理性質(zhì)。8．可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A．反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍B．反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變紅C．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D．反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層答案D解析由于油脂難溶于水，高級脂肪酸鹽和甘油都是易溶于水的物質(zhì)，若反應(yīng)基本完成，靜置后不分層。由于油脂皂化是在堿性條件下進行的，用紅色石蕊試紙無法確定皂化反應(yīng)是否基本完成。9．所謂“地溝油”是從一些飯店、酒店的下水道里撈出來的殘油剩渣、飯店的“泔水油”以及垃圾豬肉加工成的“食用油”。制作過程：①撈去廢油中的懸浮雜質(zhì)；②加入雙氧水進行漂白；③加入工業(yè)消泡劑(內(nèi)含鉛、砷等元素及苯環(huán)、雜環(huán)等化合物)；④高溫?zé)捴?；⑤包裝成成品油出售到不法的火鍋店、飯店、工廠和學(xué)校餐廳。以下判斷正確的是()A．“地溝油”外觀與普通食用油一樣，經(jīng)過以上處理的“地溝油”具有固定的熔、沸點B．“地溝油”可用來作化工原料，如制作肥皂等產(chǎn)品C．“地溝油”在加入消泡劑后，消除對人體健康的影響D．“地溝油”中含有較多微量元素答案B解析“地溝油”是混合物，無固定的熔、沸點，A錯誤；“地溝油”可作化工原料，B正確；消泡劑成分中含有對人體有害的物質(zhì)，C錯誤；“地溝油”主要成分是油脂，D錯誤。題組三脂與酯、植物油與礦物油的區(qū)別10．下列區(qū)分植物油和礦物油的方法中，正確的是()A．加入水中，浮在水面上的為植物油B．嘗一嘗，能食用的為植物油C．點燃，能燃燒的為礦物油D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分層的為植物油答案D解析植物油和礦物油的密度都小于水，都浮在水面上，A錯誤；實驗室中不能通過嘗味道的方法鑒別物質(zhì)，以免中毒，B錯誤；植物油和礦物油都具有可燃性，C錯誤；植物油屬于酯類物質(zhì)，在堿性條件下能夠水解，充分水解后生成可溶性的高級脂肪酸鈉和甘油，混合液不再分層；而礦物油屬于烴類物質(zhì)，在堿性條件下不能水解，和NaOH溶液充分混合后，混合液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是油狀液體，下層為NaOH溶液，D正確。11．下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較中，不正確的是()A．植物油和乙酸乙酯在室溫下都是液體B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有機溶劑答案C解析油脂分為油和脂肪，油是不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C錯誤。12．下列各項屬于油脂用途的是()①做人類的營養(yǎng)物質(zhì)②制取甘油③制取肥皂④制備高級脂肪酸⑤制備礦物油A．①②③④ B．①③⑤C．①②④⑤ D．①②③答案A解析油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，植物油和動物脂肪都是油脂。油脂是人類重要的食物之一；油脂在酸性條件下水解可制高級脂肪酸和甘油；利用油脂在堿性條件下水解可制取肥皂和甘油；礦物油是各種烴的混合物，是石油的分餾產(chǎn)品，不能由油脂制取。[綜合強化]13．(1)在一定條件下，將甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)。請回答下列問題：①酯化反應(yīng)的條件是___________________________________________________________。②寫出理論上能生成的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________________________________________________________。③以上酯中，互為同分異構(gòu)體的是______________________________________________。(2)人造奶油又名麥淇淋，它的發(fā)明至今已有120多年的歷史，品種已達5000多種，是當(dāng)今食品工業(yè)和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氫化的植物油、液體油和動物油為原料，按一定比例與乳化劑、色素、調(diào)味劑、強化劑、抗氧化劑、防腐劑等調(diào)和而成。①脂肪和油都屬于酯類物質(zhì)，它的主要區(qū)別是_________________________________________________________________________________________________________。②將植物油進行氫化時的反應(yīng)類型是________(a.加成反應(yīng)、b.取代反應(yīng)、c.氧化反應(yīng)、d.還原反應(yīng)，填字母)；進行氫化的目的是_____________________________________________________________________________________________________________________。③人造奶油在人體內(nèi)經(jīng)消化后的產(chǎn)物是甘油和脂肪酸，消化的實質(zhì)從化學(xué)上看屬于________反應(yīng)。答案(1)①濃硫酸、加熱②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3(2)①脂肪的飽和度較高，常溫下為固態(tài)，油的不飽和度較高，常溫下為液態(tài)②ad減少不飽和度，使植物油硬化，提高其熔點，增加可塑性③水解解析(1)兩種酸與兩種醇的混合物在濃硫酸、加熱的條件下能生成四種酯：①，，其中②與③互為同分異構(gòu)體。(2)由于植物油的不飽和度高，熔點低，流動性強，不容易保存，所以可以使植物油和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng))，以減少植物油的不飽和度，使植物油硬化，提高熔點，增加可塑性；14．(2018·唐山期末)甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物質(zhì)中，是一種重要的食用香精，某興趣小組通過下述轉(zhuǎn)化關(guān)系研究其性質(zhì)。(1)A的名稱為____________________，D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)C、E中官能團名稱分別為______________________、________________。(3)①和④的反應(yīng)類型分別為__________________反應(yīng)、________________反應(yīng)。(4)①和③兩步的化學(xué)方程式為①________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________。(5)C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式為___________________________________________。(6)B和E的關(guān)系為________(填字母)。A．同系物 B．同分異構(gòu)體C．同素異形體 D．同位素答案(1)甲酸鈉CH3CHO(2)羥基羧基(3)水解(或取代)氧化(4)HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(5)(6)A解析甲酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解生成A與C，A酸化生成B，則A是甲酸鈉，B是甲酸，則C是乙醇，催化氧化生成D是乙醛，乙醛氧化又生成E是乙酸，據(jù)此解答。(4)反應(yīng)①是酯基的水解反應(yīng)，方程式為HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH。反應(yīng)③是乙醇的催化氧化，方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(5)乙醇的同分異構(gòu)體是二甲醚，結(jié)構(gòu)式為。(6)B和E分別是甲酸和乙酸，均是飽和一元酸，二者互為同系物，答案選A。15．(1)A是一種酯，分子式為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到，B氧化可得C。則：①寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B______________________，C________________________________________。②寫出A在堿性條件下水解的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________________。③A中混有少量的B和C，除去C選用的試劑是________，分離方法是_______________。④B和C的酯化反應(yīng)和