蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3專(zhuān)題4第一單元第1課時(shí)醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及重要應(yīng)用課件

第1課時(shí)醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及重要應(yīng)用專(zhuān)題4內(nèi)容索引010203自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)合作探究釋疑解惑課堂小結(jié)課標(biāo)定位素養(yǎng)闡釋1.能說(shuō)出醇的組成、結(jié)構(gòu)和分類(lèi);能描述乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。2.會(huì)運(yùn)用乙醇的主要化學(xué)性質(zhì),推測(cè)醇的通性。3.宏觀辨識(shí)與微觀探析:

通過(guò)認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu),了解醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);能從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類(lèi)消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。證據(jù)推理與模型認(rèn)知:

通過(guò)對(duì)乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí),能利用反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律判斷、說(shuō)明和預(yù)測(cè)醇類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)。自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)一、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.分子結(jié)構(gòu)。2.物理性質(zhì)。

顏色氣味狀態(tài)密度溶解性揮發(fā)性無(wú)色特殊香味液體比水小與水以任意比互溶,易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)3.化學(xué)性質(zhì)。

【自主思考1】

將乙醇和濃硫酸的混合液加熱,可能發(fā)生哪些反應(yīng)?寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式,并判斷反應(yīng)類(lèi)型。提示:在140

℃發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚,在170

℃發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)生成乙烯?！咀灾魉伎?】

什么是消去反應(yīng)?提示:在一定條件下,一個(gè)有機(jī)物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物分子(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng),稱(chēng)為消去反應(yīng)。二、醇1.定義:醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。2.分類(lèi):根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目,可分為一元醇、二元醇和多元醇。3.組成:一元醇的分子通式為R—OH,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。4.化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似。(1)與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng):2R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑;(2)氧化反應(yīng)(燃燒、催化氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化等):5.幾種典型的醇。

名稱(chēng)甲醇乙二醇丙三醇俗名木醇或木精—甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OHHOCH2CH2OH狀態(tài)無(wú)色、特殊氣味液體無(wú)色、黏稠、有甜味的液體無(wú)色、黏稠、有甜味的液體毒性有劇毒低毒無(wú)毒水溶性互溶互溶互溶用途燃料、化工原料作抗凍劑、生產(chǎn)聚酯纖維制化妝品、重要化工原料【自主思考3】

符合通式CnH2n+2O的有機(jī)物一定屬于醇嗎?提示:不一定屬于醇。因?yàn)榉洗送ㄊ降挠袡C(jī)物也可能是醚,如CH3OCH3。【自主思考4】

什么是多元醇?乙醇、乙二醇、丙三醇是不是多元醇?它們互為同系物嗎?提示:分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醇,又稱(chēng)為多元醇;乙醇是一元醇,乙二醇、丙三醇是多元醇;不是同系物,各分子中—OH數(shù)目不同,組成不相差CH2的整數(shù)倍。【效果自測(cè)】

1.判斷正誤,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)乙醇與二甲醚互為碳鏈異構(gòu)。(

)(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑。(

)(3)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)。(

)(4)乙二醇和丙三醇都是無(wú)色液體,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妝品。(

)(5)CH3CH(CH3)CH(OH)CH3命名為2-甲基-3-丁醇。(

)(6)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同(

)√××××√2.下列反應(yīng)中,屬于醇羥基被取代的是(

)。A.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)B.乙醇和氧氣的反應(yīng)C.由乙醇制乙烯的反應(yīng)D.乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)答案:D解析:乙醇和金屬鈉反應(yīng),Na置換了羥基中的氫;乙醇和氧氣的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng);由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)。3.某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇的催化反應(yīng)是

反應(yīng)。

(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是

;乙的作用是

。

(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是

。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是

。

(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還含有

。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入下列試劑中的

(填字母),然后,再通過(guò)

(填實(shí)驗(yàn)操作名稱(chēng))即可除去。

A.氯化鈉溶液B.苯C.碳酸氫鈉溶液

D.四氯化碳(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮?dú)?或N2)(4)乙酸C蒸餾CH3CHO+Cu+H2O,兩反應(yīng)交替進(jìn)行,所以紅色和黑色交替出現(xiàn)。(2)甲水浴的作用是加熱,便于乙醇的揮發(fā),可得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬?乙水浴的作用是冷卻,便于乙醛的收集。(3)經(jīng)過(guò)反應(yīng)后冷卻,試管a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的原料乙醇、生成的乙醛及水。集氣瓶中收集到的是原空氣中不參加反應(yīng)的N2,還有沒(méi)反應(yīng)完的少量O2,由于O2是少量的,所以收集到的氣體的主要成分是N2。(4)試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色,說(shuō)明有酸性物質(zhì)生成,可能含有乙酸,這是由于CH3CHO進(jìn)一步被氧化而生成的,利用乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),可用碳酸氫鈉溶液除去乙酸,然后通過(guò)蒸餾的方法將乙醛與CH3COONa分離開(kāi)。合作探究釋疑解惑探究任務(wù)1實(shí)驗(yàn)探究乙醇的性質(zhì)問(wèn)題引領(lǐng)1.酒精測(cè)試儀是交警測(cè)試司機(jī)是否酒駕常用的儀器,其原理是酒精蒸氣被酸性高錳酸鉀溶液氧化,根據(jù)溶液褪色的時(shí)間來(lái)推測(cè)乙醇的濃度。請(qǐng)問(wèn)檢測(cè)過(guò)程中體現(xiàn)了乙醇的什么性質(zhì)?提示:揮發(fā)性和還原性。

2.下列乙醇與氫溴酸反應(yīng)的裝置圖中,長(zhǎng)導(dǎo)管、試管Ⅱ和燒杯中的水起到了什么作用?提示:均對(duì)溴乙烷起到冷凝作用,試管Ⅱ中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇。3.將甲醇、丙醇與濃硫酸混合共熱,有可能生成哪些有機(jī)物?提示:丙醇與濃硫酸共熱時(shí),可能發(fā)生分子內(nèi)脫水生成丙烯,還可能發(fā)生丙醇與丙醇、丙醇與甲醇、甲醇與甲醇的分子間脫水反應(yīng)生成丙醚、甲丙醚、二甲醚。歸納提升1.鈉與水、乙醇、乙醚反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的比較。

反應(yīng)物鈉與水鈉與乙醇鈉與乙醚實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉浮在水面上,迅速熔化成閃亮的小球,小球在水面上四處游動(dòng),發(fā)出嘶嘶的響聲,最后完全消失鈉沉于試管底部,最終慢慢消失,產(chǎn)生無(wú)色可燃性氣體,燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生,向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁鈉沉于試管底部,無(wú)現(xiàn)象1.乙醇與鈉的反應(yīng)類(lèi)似于水與鈉的反應(yīng),因此乙醇可以看作是水分子里的氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多,這說(shuō)明乙醇羥基中的氫原子不如水分子羥基中的氫原子活潑。2.在乙醇分子里,被鈉置換的氫是羥基中的氫,而不是乙基上的氫。3.比例關(guān)系:2—OH~H2,由此可以推算—OH的數(shù)目。4.其他活潑金屬,如K、Ca等也能與乙醇反應(yīng),斷裂O—H鍵,放出氫氣。2.乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)。(1)實(shí)驗(yàn)操作:如圖裝置,在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末。在試管Ⅱ中加入蒸餾水,燒杯中加入自來(lái)水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)幾分鐘后,冷卻。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)過(guò)程中試管Ⅱ內(nèi)有氣泡產(chǎn)生,反應(yīng)結(jié)束后,在試管Ⅱ中生成不溶于水的油狀液體。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醇與氫鹵酸可以發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水。反應(yīng)如下:3.乙醇的脫水反應(yīng)。乙醇可以在濃硫酸、磷酸、Al2O3(400℃左右)或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室中也經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。實(shí)驗(yàn)探究:乙醇的消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)裝置和操作:如圖所示,在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸,放入幾片碎瓷片,加熱,使混合溶液的溫度迅速升到170℃。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:有氣體生成,酸性高錳酸鉀溶液褪色。燒瓶中有黃色黏稠狀的物質(zhì)生成。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醇在濃硫酸的作用下加熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯,化學(xué)方(4)注意事項(xiàng)。①濃硫酸所起作用:催化劑、脫水劑。②氫氧化鈉溶液的作用是吸收揮發(fā)的乙醇,除去反應(yīng)過(guò)程中生成的SO2和CO2,防止乙醇和SO2與高錳酸鉀反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。典型例題【例題1】

某化學(xué)興趣小組用如圖甲所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn),以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色,燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?1)寫(xiě)出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式:

。

(2)甲同學(xué)認(rèn)為:考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性,其理由正確的是

。

A.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)B.使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)C.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯(3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察裝置Ⅱ試管中另一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后,證明反應(yīng)中有乙烯生成,請(qǐng)簡(jiǎn)述這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

。

(4)丙同學(xué)對(duì)上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn),在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖乙裝置除去乙醇蒸氣和SO2,則A中的試劑為

,B中的試劑為

。

(2)BC(3)液體分層,下層為油狀液體(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品紅溶液解析:(2)由題意知反應(yīng)中有SO2生成,因SO2具有還原性,也能與溴水發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色,所以使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀液體1,2-二溴乙烷,可觀察到液體分層,下層為油狀液體。(4)因A是為了除去SO2,可用NaOH溶液;B是為了檢驗(yàn)SO2是否除盡,可用品紅溶液。溫度計(jì)下端的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度,而且不能與燒瓶接觸?！咀兪接?xùn)練1】

如圖是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末,并加入約20mL無(wú)水乙醇;錐形瓶B中盛放濃鹽酸;分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸;干燥管F中填滿(mǎn)堿石灰;燒杯作水浴器。當(dāng)打開(kāi)分液漏斗的活塞后,由于濃硫酸流入B中,則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時(shí)水浴加熱,發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過(guò)幾分鐘,無(wú)水硫酸銅粉末由白色變?yōu)樗{(lán)色,有氣體從F頂端逸出。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)B逸出的主要?dú)怏w的名稱(chēng)為

;

(2)D瓶的作用是

;

(3)E管的作用是

;

(4)F管口逸出氣體的分子式為

;

(5)A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是

;

(6)寫(xiě)出A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

答案:(1)氯化氫(2)吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣(或干燥氯化氫氣體)(3)冷凝乙醇蒸氣(4)C2H5Cl(5)反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成,H2O與白色的無(wú)水硫酸銅粉末結(jié)合生成藍(lán)色的CuSO4·5H2O晶體解析:本實(shí)驗(yàn)用將濃硫酸滴入濃鹽酸的簡(jiǎn)易方法制取氯化氫,并用無(wú)水硫酸銅粉末來(lái)檢驗(yàn)反應(yīng)C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O中生成的水。探究任務(wù)2乙醇的反應(yīng)規(guī)律問(wèn)題引領(lǐng)甲醇是一種無(wú)色的有毒液體,易燃;口香糖中的木糖醇又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一種重要的安全甜味劑,易溶于水,具有防齲齒的作用。木糖醇的結(jié)構(gòu)

1.甲醇、木糖醇都能發(fā)生催化氧化嗎?試從分子結(jié)構(gòu)角度分析醇類(lèi)發(fā)生催化氧化的條件。提示:都能發(fā)生催化氧化,分子中都含

結(jié)構(gòu)。

2.甲醇、木糖醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?不能的請(qǐng)說(shuō)明原因。提示:甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng),木糖醇能發(fā)生消去反應(yīng)。甲醇沒(méi)有相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。3.,用系統(tǒng)命名法命名該醇,并寫(xiě)出該醇發(fā)生消去反應(yīng)可生成的單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示:3-甲基-3-己醇。發(fā)生消去反應(yīng)生成的單烯烴有:歸納提升1.醇類(lèi)的消去反應(yīng)。(1)反應(yīng)條件:濃硫酸(170℃左右)、Al2O3(400℃左右)、P2O5(加熱)、磷酸(加熱)。(2)反應(yīng)規(guī)律。①分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。2.醇類(lèi)的催化氧化反應(yīng)規(guī)律。醇能否被氧化以及被氧