2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法 章末復(fù)習 學(xué)案

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一部分：學(xué)習目標整合1.能依據(jù)有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、共價鍵的類型和共價鍵有機化合的極性，能依據(jù)碳骨架認識有機化合物的分類。2.能辨識有機化合物分子中的官能團(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依據(jù)官能團認識有機化合物的分類。3.能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特點(官能團、化學(xué)鍵)，初步分析有機化合物的化學(xué)性質(zhì)和有機反應(yīng)規(guī)律，初步認識分子中基團之間存在相互影響，知道在一定條件下官能團可以相互轉(zhuǎn)化。4.能辨識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu))，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體。5.能依據(jù)有機化合物分離和提純的原理，以及有機化合物自身的性質(zhì)，選擇分離和提純的方法，并初步學(xué)會分離和提純的基本操作。6.能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單的譜圖可替信息(質(zhì)譜、核磁共振氫譜、紅外光譜)分析推斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。第二部分：教材習題變式1.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它不具有的官能團是()A.碳碳雙鍵 B.酮羰基 C.羧基 D.酯基2.對乙酰氨基酚（）別稱“撲熱息痛”，按官能團分類它屬于()A.酚類物質(zhì) B.氨基酸類物質(zhì)C.醇類物質(zhì) D.酯類物質(zhì)3.如圖是某有機物的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖，其結(jié)構(gòu)簡式為()A. B. C. D.HCOOH4.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是()A.步驟（1）需要過濾裝置 B.步驟（2）需要用到分液漏斗C.步驟（3）需要用到坩堝 D.步驟（4）需要蒸餾裝置5.已知：將有機物完全燃燒生成和。將12.4g該有機物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，再通過堿石灰，堿石灰增重17.6g。下列說法不正確的是()A.該有機物的最簡式為B.該有機物的分子式可能為C.該有機物的分子式一定為D.該有機物核磁共振氫譜中可能有2組吸收峰6.某小組在實驗室研究一種有機物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是()A.利用沸點不同蒸餾提純該有機物B.利用燃燒法確定該有機物的實驗式為C.利用核磁共振氫譜確定該有機物的相對分子質(zhì)量為46D.利用紅外光譜圖確定該有機物分子中含O—H鍵7.有機物R的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯誤的是()A.若R的化學(xué)式為，則其結(jié)構(gòu)簡式為B.由核磁共振氫譜圖可知，該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.由紅外光譜圖可知，該有機物中至少有3種不同的共價鍵D.由R的核磁共振氫譜圖可知，其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比8.已知化合物A與立方烷的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖：則A的二氯代物數(shù)目為()A.3 B.4 C.5 D.69.下列關(guān)于丙炔（）的說法錯誤的是()A.丙炔分子中有6個σ鍵和2個π鍵B.丙炔分子中碳原子采取和雜化C.丙炔分子中存在非極性鍵和極性鍵D.丙炔分子中最多有5個原子在同一平面上10.回答下列問題。（1）①丙烷沒有同分異構(gòu)體，其一氯代物有_______種，二氯代物有_______種。②丁烷有_______種同分異構(gòu)體，其一氯代物有_______種。③戊烷有_______種同分異構(gòu)體，其一氯代物有_______種。④屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有_______種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為_______；屬于酯的結(jié)構(gòu)有____種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為__________。（2）①含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_______種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為_______。②的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有_______種，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰的有_______種。11.青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中幾乎不溶，熔點為156~157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥。已知：乙醚的沸點為35請回答下列問題。（1）操作Ⅱ的名稱是______________。（2）操作Ⅲ的主要過程可能是_________（填字母）。A.加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B.加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾C.加入乙醚進行萃取分液（3）用下列實驗裝置測定青蒿素分子式的方法如下：將28.2g青蒿素樣品放在裝置C的硬質(zhì)玻璃管中，緩緩?fù)ㄈ肟諝鈹?shù)分鐘后，再充分加熱，精確測定裝置E和裝置F實驗前后的質(zhì)量，根據(jù)所測數(shù)據(jù)計算。①裝置D的作用是___________，裝置E中吸收的物質(zhì)是___________，裝置F中盛放的物質(zhì)是___________。②該實驗裝置可能會產(chǎn)生誤差，造成測定含氧量偏低，改進方法是___________。③用合理改進后的裝置進行實驗，稱得：裝置實驗前/g試驗后/gE22.642.4F80.2146.2測得青蒿素的實驗式是___________。第三部分：重難知識易混易錯重難點1有機化合物的分類方法1、依據(jù)碳骨架分類2、依據(jù)官能團分類類別官能團代表物結(jié)構(gòu)名稱烴烷烴————CH4甲烷烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯炔烴—C≡C—碳碳三鍵CH≡CH乙炔芳香烴————苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羥基CH3CH2OH乙醇酚—OH羥基苯酚醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3乙醚醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸烴的衍生物酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基CH3NH2甲胺酰胺酰胺基CH3CONH2乙酰胺重難點2有機化合物中的共價鍵1、按不同的分類依據(jù)，共價鍵可分為不同的類型共價鍵2、有機化合物中共價鍵的形成、類型和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)4sp3σ鍵四面體形3sp2σ鍵、π鍵平面三角形2spσ鍵、π鍵直線形化學(xué)鍵：共價鍵的類型和極性對有機化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響，不同基團的相互作用也會影響共價鍵的極性。重難點3有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。重難點4研究有機化合物的一般步驟和方法下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：1、分離、提純（1）蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法，當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30℃（2）重結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶折出，等等.（3）萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取，液—液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程，液—液萃取是分離、提純有機物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機溶劑從水中萃取有機物，常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等，固—液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進行這一操作.分離、提純后的有機物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進行元素組成的分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)的鑒定.。2、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定（1）元素分析元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。第四部分：核心素養(yǎng)對接高考1．下列物質(zhì)沸點的比較，正確的是()A. B.HF>HClC. D.2．下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()（R為烴基或氫）A.能與水反應(yīng)生成B.可與反應(yīng)生成C.水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體3．下列說法不正確的是()A.乙醇和丙三醇互為同系物B.和互為同位素C.和互為同素異形體D.丙酮（）和環(huán)氧丙烷（）互為同分異構(gòu)體4．已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是()A.苯胺既可與鹽酸也可與溶液反應(yīng)B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D.①、②、③均為兩相混合體系5．下列敘述錯誤的是()A.是極性分子 B.原子的中子數(shù)為10C.與互為同素異形體 D.和互為同系物6．下列說法不正確的是()A.和互為同位素 B.和納米碳管互為同素異形體C.和互為同分異構(gòu)體 D.和一定互為同系物

參考答案第二部分：教材習題變式1.答案：D解析：根據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含有的官能團為酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和酮羰基，不具有酯基。故選D。2.答案：A解析：羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，A正確，C錯誤；沒有羧基，B錯誤；沒有酯基，D錯誤。3.答案：A解析：質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為該有機物的相對分子質(zhì)量，觀察質(zhì)譜圖可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為46；核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰，說明該有機物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。的相對分子質(zhì)量為46，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A正確；的相對分子質(zhì)量為44，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯誤；的相對分子質(zhì)量為74，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C錯誤；HCOOH的相對分子質(zhì)量為46，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D錯誤。4.答案：C解析：步驟（1）是分離固液混合物，其操作為過濾，A項正確；步驟（2）是分離互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，B項正確；步驟（3）是從溶液中得到固體，操作為結(jié)晶，不需要坩堝，C項錯誤；步驟（4）是采用蒸餾的方法從有機層中得到甲苯，D項正確。5.答案：B解析：濃硫酸增重10.8g為水的質(zhì)量，，，，堿石灰增重17.6g為的質(zhì)量，，，，則該有機物為含氧衍生物，，，，故該有機物的最簡式為。根據(jù)分析可知，該有機物的最簡式為，A正確；該有機物的分子中只含有C、H、O三種元素，H原子數(shù)只能為偶數(shù)，其分子式不可能為，B錯誤；設(shè)該有機物的分子式為，當n=2時，得到的分子式中H原子已經(jīng)達到飽和，所以該有機物的分子式為，C正確；若該有機物為乙二醇（），分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其核磁共振氫譜中有2組吸收峰，D正確。6.答案：C解析：用質(zhì)譜法確定有機物的相對分子質(zhì)量，C錯誤。7.答案：A解析：中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，R的核磁共振氫譜中有3組吸收峰，若R的化學(xué)式為，則其結(jié)構(gòu)簡式不可能為，A錯誤；R的核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰，則該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B正確；由紅外光譜圖可知，該有機物中含有O—H鍵、C—H鍵、C—O鍵，則至少有3種不同的共價鍵，C正確；核磁共振氫譜中峰面積之比等于不同化學(xué)環(huán)境的H原子數(shù)目之比，故由核磁共振氫譜可知其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比，D正確。8.答案：B解析：2個Cl原子取代化合物A中的2個氫原子的情況分別如下：取代2個C上的H，取代2個Si上的H，取代相鄰C和Si上的H，取代體對角線上的C和Si上的H，故化合物A的二氯代物共有4種。9.答案：B解析：一個碳碳三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，丙炔分子含有4個C—Hσ鍵和2個碳碳σ鍵，共有6個σ鍵和2個π鍵，A正確；形成4個單鍵的C原子采取雜化，碳碳三鍵上的C原子采取sp雜化，沒有采取雜化的C原子，B錯誤；C—C鍵為非極性鍵，C—H鍵為極性鍵，C正確；碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，甲基為四面體形結(jié)構(gòu)，如圖中結(jié)構(gòu)所示，丙炔分子中最多有5個原子在同一平面上，D正確。10.答案：（1）①2；4②2；4③3；8④2；、；4；（2）①4；②4；2解析：限定范圍的同分異構(gòu)體的書寫，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，通過對比聯(lián)想找出書寫規(guī)律，同時注意碳的四價原則和官能團位置的要求。11.答案：（1）蒸餾（2）B（3）①將可能生成的CO氧化為；（或水蒸氣）；堿石灰②在裝置F后連接一個防止空氣中的和水蒸氣進入F的裝置③解析：（1）用乙醚對青蒿素進行浸取后，過濾，得到提取液和殘渣，乙醚的沸點為35℃，青蒿素的沸點較高，通過對提取液進行蒸餾，可得乙醚和青蒿素的粗品，則操作Ⅱ（2）青蒿素不溶于水，A錯誤；青蒿素可溶于乙醇，向粗品中加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾可得較純的青蒿素，B正確；青蒿素可溶于乙醚，加入乙醚萃取分液，得到的還是混合物，C錯誤。（3）為了能準確測定青蒿素完全反應(yīng)生成的和的質(zhì)量，實驗前應(yīng)通入除去和的空氣，防止干擾實驗，裝置E和裝置F分別用于吸收生成的和，應(yīng)先吸收后吸收，所以裝置E中物質(zhì)為無水或，裝置F中物質(zhì)為堿石灰，且在裝置F后應(yīng)再連接一個裝置，防止外界空氣中的和進入裝置F中。①根據(jù)上面的分析可知，裝置D的作用是將不完全反應(yīng)生成的CO氧化為，裝置E的作用是吸收或水蒸氣，裝置F中盛放的物質(zhì)是堿石灰。②該實驗裝置可能會造成測定含氧量偏低，說明裝置F測得的碳元素的質(zhì)量偏高，改進方法是在裝置F后連接一個裝有堿石灰的干燥管或U形管，防止空氣中的和水蒸氣進入裝置F中。③由測得數(shù)據(jù)可知，，則，，則，所以青蒿素中含有的，，則青蒿素的實驗式是。第四部分：核心素養(yǎng)對接高考1．答案：B解析：均為分子晶體，的相對分子質(zhì)量大，范德華力大，沸點高，故沸點：，A項錯誤；HF、HCl均為分子晶體，HF分子間能形成氫鍵，HCl分子間為范德華力，故沸點：HF>HCl，B項正確；均為分子晶體，的相對分子質(zhì)量大，范德華力大，沸點高，故沸點：，C項錯誤；烷烴均為分子晶體，碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低，故沸點：<，D項錯誤。2．答案：B解析：由題中反應(yīng)可知，同一個C原子上同時連有碳碳雙鍵和羥基時會發(fā)生互變異構(gòu)。與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的發(fā)生互變異構(gòu)后生成了乙醛，A不符合題意；和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)直接生成，不涉及互變異構(gòu)，B符合題意；水解產(chǎn)生的發(fā)生互變異構(gòu)后生成，C不符合題意；含有酮式結(jié)構(gòu)，圖中所示部分發(fā)生互變異構(gòu)后