鈀催化區(qū)域選擇性合成2-SF5-Indenols反應(yīng)反法學(xué)_第1頁
鈀催化區(qū)域選擇性合成2-SF5-Indenols反應(yīng)反法學(xué)_第2頁
鈀催化區(qū)域選擇性合成2-SF5-Indenols反應(yīng)反法學(xué)_第3頁
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鈀催化區(qū)域選擇性合成2-SF5-Indenols反應(yīng)反法學(xué)_第5頁
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文檔簡介

茚滿酮(indanone)與茚酮(indenone)骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子中(Scheme1.1)。然而，對(duì)于SF5-取代茚滿酮與茚酮分子的合成，目前仍有待進(jìn)一步的探索。受到近年來鈷催化合成3-CF3或2-CF3取代indenols反應(yīng)方法學(xué)[1]

(Scheme1.2)以及SF5-取代炔烴參與的區(qū)域與立體選擇性hydroelementation反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的鈀催化硼酸衍生物與SF5-取代炔烴的區(qū)域選擇性環(huán)加成反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列2-SF5-indenols分子的構(gòu)建(Scheme1.3)。首先，作者采用[1,1′-biphenyl]-4-ylethynyl)pentafluoro-λ6-sulfane

1a與2-甲?；脚鹚?a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(TableS1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Pd(OAc)2作為催化劑，dppe作為配體，在甲醇反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為70

oC，最終獲得70%收率的產(chǎn)物3aa。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列SF5-取代炔烴底物(Scheme2)以及硼酸底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[3]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4)。接下來，該小組對(duì)2-SF5-indenols氧化為2-SF5-茚酮的反應(yīng)進(jìn)行了進(jìn)一步的研究(Scheme5)。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的環(huán)加成策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme6)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的鈀催化硼酸衍生物與SF5-取代炔烴的區(qū)域選擇性環(huán)加成反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列2-SF5-indenols分子的構(gòu)建。這一全新的合成轉(zhuǎn)化

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