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文檔簡介
酰亞胺骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物、藥物以及工業(yè)原料中。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建酰亞胺分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Schemes1a-1d)。受到近年來對于電化學(xué)參與反應(yīng)方法學(xué)、通過分子內(nèi)HAT電化學(xué)合成酰亞胺分子(Scheme1e)反應(yīng)方法學(xué)以及利用串聯(lián)Mumm重排構(gòu)建官能團(tuán)化酰亞胺分子反應(yīng)方法學(xué)[5]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的電化學(xué)催化芳基羧酸、腈與烷基苯之間的三組分串聯(lián)Mumm重排反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列酰亞胺分子的構(gòu)建(Scheme1f)。首先，作者采用1-(4-乙基苯基)乙基-1-酮1a、苯甲酸2a與乙腈作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用GF(+)/Pt(-)作為電極，nBu4NBF4作為電解質(zhì)，Na2CO3作為堿，在乙腈反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得80%收率的產(chǎn)物4a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列烷基苯底物(Scheme2)、芳基羧酸底物(Scheme3)以及腈底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的電化學(xué)C(sp3)-H官能團(tuán)化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme5)。CV研究結(jié)果表明，電化學(xué)反應(yīng)的初始步驟可能是1a的氧化過程(Figure1)。接下來，作者對上述電化學(xué)C(sp3)-H官能團(tuán)化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究(Scheme6)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme7)。同時，該小組對于上述的炔丙基C-H官能團(tuán)化反應(yīng)過程中的對映選擇性控制進(jìn)行初步嘗試(Fig.7)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的電化學(xué)催化芳基羧酸、腈與烷基苯之間的三組分串聯(lián)Mumm重排反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列酰亞胺分子的構(gòu)建。這一全新的對
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