高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)微專(zhuān)題13限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)學(xué)案

微專(zhuān)題13限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)1．常見(jiàn)的限定條件(1)以化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系為限定條件。化學(xué)性質(zhì)思考方向能與金屬鈉反應(yīng)羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)酚羥基、羧基能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基能發(fā)生水解反應(yīng)鹵素原子、酯基(2)以核磁共振氫譜為限定條件確定氫原子的種類(lèi)及相對(duì)數(shù)目，從而推知有機(jī)化合物分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子以及它們的相對(duì)數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。③若有機(jī)化合物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類(lèi)較少，則該分子對(duì)稱(chēng)性高或相同的基團(tuán)較多。2．隱含的限定條件——有機(jī)化合物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機(jī)化合物的分子式計(jì)算不飽和度(Ω)對(duì)于有機(jī)化合物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)[若有機(jī)化合物分子含鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)]。(2)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。不飽和度思考方向(有機(jī)化合物中可能含有的結(jié)構(gòu))Ω＝11個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)Ω＝21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)Ω＝33個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))Ω≥4考慮可能含有苯環(huán)3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟第一步：推測(cè)“碎片”，審限定條件。解讀限定條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，根據(jù)題給有機(jī)化合物的分子式、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、定量反應(yīng)關(guān)系、譜圖等判斷其含有的官能團(tuán)種類(lèi)及數(shù)目。將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可以是烴基，尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子。第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架。計(jì)算所求物質(zhì)的不飽和度，進(jìn)一步確定其他基團(tuán)，確定碳架結(jié)構(gòu)。第三步：組裝“碎片”，寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”)，確定官能團(tuán)或相關(guān)基團(tuán)的位置，結(jié)合“碳四鍵”原理寫(xiě)出所求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！揪氄骖}】1．(2023·新高考海南卷)與E()互為同分異構(gòu)體的X，滿(mǎn)足條件：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________(任寫(xiě)一種)。解析：E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體X滿(mǎn)足：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說(shuō)明X的結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：2．(2023·浙江6月選考)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。①分子中含有苯環(huán)；②1H－NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。答案：、【練模擬】3．(2024·肇慶月考)化合物M()有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有________種(不計(jì)M)，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________(寫(xiě)出其中一種)。解析：化合物M包含4個(gè)C、2個(gè)O和一個(gè)不飽和度，其中包含的同分異構(gòu)體：HCOOC3H7，有2種，CH3COOC2H5，有1種，C2H5COOCH3，有1種，C3H7COOH，有2種，共6種，除掉化合物M本身，其同分異構(gòu)體還有5種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為6∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。答案：5(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]4．(2024·廣東高三階段檢測(cè))有機(jī)化合物A()有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的同分異構(gòu)體有_______________種。①僅含苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基；②僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③不含—CH3，不含。其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為3∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________。解析：A的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①僅含苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系；②僅含2種官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有溴原子和醛基，因?yàn)橛腥齻€(gè)氧原子，故含有3個(gè)醛基；③不含—CH3，不含。故當(dāng)苯環(huán)上兩個(gè)取代基分別為—Br和—C(CHO)3時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系；當(dāng)取代基