第2章鏈烴第2節(jié)烯烴1

第2節(jié)

烯烴(1)第二章鏈烴五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件學(xué)習(xí)目標(biāo)識(shí)別烷烴、烯烴命名的差異說(shuō)出烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)簡(jiǎn)述烯烴的物理性質(zhì)理解烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，說(shuō)出順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件一、烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴中最簡(jiǎn)單的是乙烯。分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)式為H2C═CH2

C=C鍵：1s

鍵+1p

鍵五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件1.碳碳雙鍵的形成

雙鍵碳的SP2雜化

每個(gè)碳原子各以一個(gè)2S軌道和兩個(gè)2P軌道發(fā)生雜化，形成三個(gè)能量、形狀完全相同的SP2

雜化軌道，每個(gè)碳原子剩下一個(gè)未雜化的2P軌道。

碳碳雙鍵的形成

乙烯分子成鍵時(shí)，每個(gè)碳原子的三個(gè)SP2

雜化軌道分別與兩個(gè)氫原子的1S軌道和另一個(gè)碳原子的一個(gè)SP2

雜化軌道，沿軸相互重疊，形成四個(gè)C—Hσ鍵，一個(gè)C—Cσ鍵，且五個(gè)σ鍵在同一個(gè)平面內(nèi)（如圖）。乙烯分子中每個(gè)碳原子的未參與雜化的2P軌道都垂直于五個(gè)σ鍵所在的平面，能彼此平行側(cè)面（“肩并肩”）重疊成鍵，形成π鍵。.五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件2.π鍵的特點(diǎn)：⑴π鍵重疊程度比σ鍵小，不如σ鍵穩(wěn)定，比較容易破裂。C=Cπ鍵的鍵能等于264.4kJ/mol。[610（C=C鍵能）-345.6(C-C鍵能)]小于C-C單鍵的鍵能345.6kJ/mol.

⑵π鍵具有較大的流動(dòng)性，容易受外界電場(chǎng)的影響，電子云比較容易極化，容易給出電子，發(fā)生反應(yīng)。由于π鍵的電子云不象σ鍵電子云那樣集中在兩原子核連線(xiàn)上，而是分散成上下兩方，故原子核對(duì)π電子的束縛力就較小。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件3.C=C和C-C的區(qū)別：有機(jī)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)化學(xué)鍵,要么是σ鍵,要么是π鍵;有機(jī)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)原子都通過(guò)一個(gè)σ鍵與每個(gè)原子相連。若兩個(gè)原子間有兩個(gè)以上的鍵，那末，剩下的價(jià)鍵全部是π鍵。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件二、烯烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象1.烯烴的同系列除乙烯外，還有丙烯、丁烯、戊烯等一系列烯烴

CH2=CH2

乙烯

CH3CH=CH2丙烯

CH3CH2CH=CH2丁烯

CH3CH2CH2CH=CH3戊烯烯烴比同數(shù)碳原子的烷烴少兩個(gè)氫原子，故其分子通式為CnH2n。如辛烯分子式為C8H16。

以上任意兩個(gè)化合物之間在組成上都相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，且分子結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵（C=C），組成同系列，彼此之間互稱(chēng)同系物。烯烴的通式五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件2.烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

烯烴具有雙鍵，其異構(gòu)現(xiàn)象主要包括碳干異構(gòu)，雙鍵位置不同引起的位置異構(gòu)（positionisomerism），及雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同引起的順?lè)串悩?gòu)。如分子式為C4H8的丁烯有如下五種異構(gòu)體:五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件（1）式和（2）式為分子中碳碳雙鍵（官能團(tuán)）的位置不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱(chēng)為位置異構(gòu)。（2）和（3）為碳鏈異構(gòu)（同烷烴）。位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)都屬于構(gòu)造異構(gòu)。（4）式和（5）式為雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同引起的順?lè)串悩?gòu)。那么，是否所有的烯烴都有順?lè)串悩?gòu)？順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件如何呢？五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件順、反異構(gòu)現(xiàn)象在烯烴中很普遍，凡是以雙鍵相連的兩個(gè)碳原子上都帶有不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，都有順、反異構(gòu)現(xiàn)象。如果以雙鍵相連的兩個(gè)碳原子，其中有一個(gè)帶有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)，則這種分子就沒(méi)有順、反異構(gòu)體。因?yàn)樗目臻g排列只有一種。如：順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件(三)烯烴的命名

1．烯烴的系統(tǒng)命名法，基本上和烷烴相似(2)從最靠近雙鍵的一端起，把主鏈碳原子依次編號(hào)(3)雙鍵的位次必須標(biāo)明出來(lái)，只寫(xiě)雙鍵兩個(gè)碳原子中位次較小的一個(gè)，放在烯烴名稱(chēng)的前面。(1)選擇一個(gè)含雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。2，4-二甲基-2-己烯五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件(4)其他同烷烴的命名原則如：烯基：當(dāng)烯烴上去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)基團(tuán)叫做烯基。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件根據(jù)IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字頭，指同一側(cè)的意思。E是德文Entgegen的字頭，指相反的意思。用"次序規(guī)則"來(lái)決定Z、E的構(gòu)型。主要內(nèi)容有兩點(diǎn)：2.Z、E命名法次序規(guī)則：

①將雙鍵碳原子所連接的原子或基團(tuán)按其原子序數(shù)的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素則按原子量大小次序排列。

I，Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件反之，若不在同一側(cè)的則為（E）構(gòu)型，命名時(shí)在名稱(chēng)前面附以（E）字。②如果與雙鍵碳原子連接的基團(tuán)第一個(gè)原子相同而無(wú)法確定次序時(shí)，則應(yīng)看基團(tuán)的第二個(gè)原子的原子序數(shù)，依次類(lèi)推。按照次序規(guī)則（Sequencerule）先后排列。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件Z、E命名法：烯烴碳碳雙鍵C1和C2上原子序數(shù)大的原子或原子團(tuán)在雙鍵平面同一側(cè)時(shí)，為"Z"構(gòu)型，在異側(cè)時(shí)為"E"構(gòu)型。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件這是兩種不同的命名法。順、反異構(gòu)體的命名指的是相同原子或基團(tuán)在雙鍵平面同一側(cè)時(shí)為“順”，在異側(cè)時(shí)為“反”。Z、E構(gòu)型指的是原子序數(shù)大的原子或基團(tuán)在雙鍵平面同一側(cè)時(shí)為"Z"，在異側(cè)時(shí)為"E"。雙鍵平面同一側(cè)時(shí)為"順"，在異側(cè)時(shí)為"反"。Z、E構(gòu)型指的是原子序數(shù)大的原子或基團(tuán)在雙鍵平面同一側(cè)時(shí)為"Z"，在異側(cè)時(shí)為"E"。順、反命名與Z、E命名法不是完全相同的。3.順、反命名法五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件四、烯烴的物理性質(zhì)１．狀態(tài)：在常溫下，C2-C4的烯烴為氣體，C5-C16的為液體，C17以上為固體。２．沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重都隨分子量的增加而上升，比重都小于1，都是無(wú)色物質(zhì)，溶于有機(jī)溶劑，不溶于水。沸點(diǎn)：3.7°C

0.88°C

熔點(diǎn)：-138.9°C

-105.6°C五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件

順、反異構(gòu)體之間差別最大的物理性質(zhì)是偶極矩，反式異構(gòu)體的偶極矩較順式小，或等于零，由于反式異構(gòu)體中兩個(gè)基團(tuán)和雙鍵碳相結(jié)合的鍵，方向相反可以抵消，而順式中則不能。

在順、反異構(gòu)體中，順式異構(gòu)體因?yàn)闃O性較大，沸點(diǎn)通常較反式高。它們的對(duì)稱(chēng)性較低，較難填入晶格，故熔點(diǎn)較低。３．極性五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件

順?lè)串悩?gòu)體兩者間在生理活性上也有顯著差異。例如，有一種雌激素