譜圖綜合解析

譜圖綜合解析譜圖綜合解析2024/5/22例1

、某化合物取0、31g溶于己于100ml乙醇中,用1cm吸收池測定λ285nm處吸光度A=0、77,其它波譜數(shù)據(jù)如下,推測其結(jié)構(gòu)。86(M)10087(M+1)5、5288(M+2)0、352024/5/222024/5/22例1解:1)確定分子式86(M)10087(M+1)5、5288(M+2)0、35查貝農(nóng)表:C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12)紫外光譜UVR帶2024/5/223)紅外光譜IR1717cm-1,C=O伸縮振動1360cm-1,-CH3變形振動1469cm-1,C-H變形振動2927cm-1,C-H伸縮振動醛與酮2024/5/224)核磁共振氫譜1

HNMR9-10無峰,沒有醛質(zhì)子,說明為酮、

=2、4(1H)七重峰,CH=1、08(6H)雙峰,2個CH3

=2、05(3H)單峰,鄰接C=O得CH32024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為:6)質(zhì)譜驗證MS2024/5/222024/5/22例2

、

某化合物元素分析數(shù)據(jù)如下:

C=70、13%,H=7、14%,Cl=22、72%,λmax=258nm

試根據(jù)如下譜圖推測其結(jié)構(gòu)、2024/5/222024/5/22例2解:1)確定分子式無分子離子峰,只能算出最簡式。C:70、13×1/12=5、8H:7、14Cl:22、74×1/35、5=0、64C9H11Cl最簡式:M=1542)紫外光譜UV芳環(huán)B帶u=1+9+1/2(-12)=4大家學(xué)習辛苦了,還就是要堅持繼續(xù)保持安靜2024/5/223)紅外光譜(IR)

3030cm-1,1600cm-1,1500cm-1

芳環(huán)特征吸收

~2900cm-1,C-H伸縮振動

1480cm-1,C-H變形振動

700cm-1,750cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/5/224)核磁共振氫譜(1

HNMR)積分比:5:2:2:2(11H)三種CH2。

=2、75(2H)三重峰,CH2峰,

=3、4(2H)三重峰,CH2峰,=2、1(2H)多重峰,CH2峰,

=7、2(5H)單峰,芳環(huán)質(zhì)子信號,烷基單取代2024/5/225)核磁共振碳譜(13CNMR)δ偏共振多重性歸屬推斷30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯環(huán)上沒取代得碳142sC苯環(huán)上取代得碳2024/5/226)推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為:7)質(zhì)譜驗證(MS)2024/5/222024/5/22例3、試根據(jù)如下譜圖與數(shù)據(jù)推測化合物結(jié)構(gòu)、

λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/5/222024/5/22例3解:1)確定分子式150(M)100151(M+1)9、9152(M+2)0、9查貝農(nóng)表:u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22)紫外光譜UV芳環(huán)B帶,無K帶表明取代基不與苯環(huán)共軛、λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/5/223)紅外光譜(IR)3030cm-1,1500cm-1,1500cm-1

芳環(huán)特征吸收1745cm-1,C=O伸縮振動1225cm-1,1100cm-1,C-O-C伸縮振動697cm-1,749cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/5/224)核磁共振氫譜(1HNMR)

=5、00(2H)單峰,CH2峰,

=1、98(3H)單峰,CH3峰,

=7、22(5H)單峰,芳環(huán)質(zhì)子信號,烷基單取代2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為:6)質(zhì)譜驗證MS2024/5/222024/5/222024/5/22例4、根據(jù)下列譜圖解析化合物得結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

2024/5/222024/5/22例4解:1)確定分子式129(M)100130(M+1)9、28131(M+2)0、38查貝農(nóng)表:u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2)紅外光譜解析2024/5/22~2900cm-1,2800cm-1,飽合碳氫伸縮振動1450cm-1,CH2,CH3變形振動1380cm-1,雙峰,CH3變形振動~1200cm-1,C-N伸縮振動3)核磁共振碳譜解析分子中有8個碳,

13CNMR中只有4個峰,分子有對稱性。2024/5/22δ偏共振多重性歸屬推斷8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/5/224)核磁共振氫譜解析積分比:4、6:4、6:35=2:2:15(19H)

=1、0CH3峰,三個CH3;

=2、5(2H)四重峰,CH2峰,鄰接甲基,CH3-CH2;

=3、0(2H)多重峰,兩個CH質(zhì)子信號、CH3-CH22024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為:6)質(zhì)譜驗證MS2024/5/222024/5/222024/5/22107180135152927764qqtddsss例5、化合物C10H12O3,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。2024/5/222H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/5/22例5解:1)分子式:C10H12O3u=1+10-12/2=52)紅外光譜IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/5/22

2981cm-1飽與C-H伸縮振動1712cm-1,強峰,C=O伸縮振動

3081cm-1,芳環(huán)C-H伸縮振動1607cm-1,1512cm-1

芳環(huán)骨架振動1581cm-1,1450cm-1

芳環(huán)骨架振動1390cm-1,1365cm-1

甲基C-H變形振動1258cm-1,1167cm-1C-O-C伸縮振動(酯)849cm-1,苯環(huán)對位取代3)核磁共振氫譜1HNMR2H2H2H3H3H2024/5/22

=1、3(3H)三重峰,CH3峰,鄰接CH2

=4、3(2H)四重峰,CH2峰,鄰接CH3,鄰接氧。

=3、8(3H)單峰,孤立CH3峰,鄰接氧。

=7~8(4H)四重峰,芳環(huán)質(zhì)子對位取代峰型。4)核磁共振碳譜13CNMRqqtddsss2024/5/22δ偏共振多重性歸屬推斷15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC苯環(huán)上沒取代得碳苯環(huán)上取代得碳苯環(huán)上取代得碳167sCC=O碳2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)6)質(zhì)譜(MS)驗證1071801351529277642024/5/222024/5/22例6、化合物C14H18O4,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。2024/5/222024/5/22例6解:1)分子式:C14H18O4u=1+14-18/2=62)紅外光譜IR2024/5/22

2985cm-1飽與C-H伸縮振動1710cm-1,強峰,C=O伸縮振動

3031cm-1,芳環(huán)C-H伸縮振動1596cm-1,1500cm-1

芳環(huán)骨架振動1370cm-1甲基C-H變形振動1248cm-1,1160cm-1C-O-C伸縮振動(酯吸收帶)758cm-1,699cm-1

苯環(huán)單取代3)核磁共振氫譜1HNMR2024/5/22δ

=1、2(6H)三重峰,CH3峰,鄰接CH2δ

=4、1(4H)四重峰,CH2峰,鄰接CH3,鄰接氧δ

=2、8(2H)雙峰,CH2峰,鄰接CH

δ

=3、7(1H)三重峰,CH峰,鄰接CH2δ

=7~8(5H)單峰,芳環(huán)質(zhì)子信號,烷基單取代峰型4)核磁共振碳譜13CNMRC14H18O42024/5/22δ偏共振多重性歸屬推斷13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代得碳苯環(huán)上沒取代得碳苯環(huán)上取代得碳169sCC=O碳2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)6)質(zhì)譜(MS)驗證2024/5/222024/5/22例7、化合物C11H14O2,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。qtttddss178(M)133104917765512024/5/223H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/5/22例7解:1)分子式:C11H14O2

u=1+11-14/2=52)紅外光譜IR3028298217361601149714551373124210406997512024/5/22

2982cm-1飽與C-H伸縮振動

1736cm-1,強峰,C=O伸縮振動

3028cm-1,芳環(huán)C-H伸縮振動1601cm-1,1497cm-1

芳環(huán)骨架振動

1450cm-1

芳環(huán)骨架振動1373cm-1甲基C-H變形振動1242cm-1,1040cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶751cm-1,699cm-1

苯環(huán)單取代2024/5/223)核磁共振氫譜1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/5/22

δ=1、2(3H)三重峰,CH3峰,鄰接CH2

δ

=4、1(2H)四重峰,CH2峰,鄰接CH3,鄰接氧

δ=2、6(2H)三重峰,CH2峰,鄰接CH2

δ

=2、9(2H)三重峰,CH2峰,鄰接CH2

δ

=7~8(5H)兩組多重峰重峰,芳環(huán)質(zhì)子信號,電負性單取代峰型2024/5/224)核磁共振碳譜13CNMRqtttddss2024/5/22δ偏共振多重性歸屬推斷14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代得碳苯環(huán)上沒取代得碳苯環(huán)上取代得碳173sCC=O碳2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)6)質(zhì)譜(MS)驗證178(M)133104917765512024/5/222024/5/22例8、化合物C10H18O4,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。101143119745943116qtds2024/5/2212H(d)2H(m)4H(s)2982173314691376116711082024/5/22例8解:1)分子式:C10H18O4

u=1+10-18/2=22)紅外光譜IR2024/5/22

2982cm-1飽與C-H伸縮振動

1733cm-1,強峰,C=O伸縮振動

1469cm-1飽與C-H變形振動1376cm-1甲基C-H變形振動1167cm-1,1108cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶2024/5/223)核磁共振氫譜1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)

=1、25(12H)雙峰,CH3峰,鄰接CH

=5、0(2H)多重峰,CH峰,鄰接CH3

=2、6(4H)單峰,CH2峰2024/5/224)核磁共振碳譜13CNMRqtdsδ偏共振多重性歸屬推斷22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)6)質(zhì)譜(MS)驗證1011431197459431162024/5/222024/5/22例9、化合物C11H17N

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。2024/5/222024/5/22例9解:1)分子式:C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42)紅外光譜IR2024/5/22IR解析波數(shù)(cm-1)歸屬IR結(jié)構(gòu)信息304629711602,1580149813741274,1169837,763692不飽與碳氫C-H伸縮振動νAR-H飽與碳氫C-H伸縮振動νC-H苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C甲基對稱變形振動δS(CH3)芳碳C—N伸縮振動νC-NAR-H變形振動δAR-H

(1個與3個氫相鄰)芳環(huán)骨架變形振動δ環(huán)苯環(huán)間位取代沒有N—H峰,可能為叔胺2024/5/223)核磁共振氫譜1HNMR1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息1、12、23、36、4～7、03H3H3H4H三重峰單峰四重峰兩組峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非對位取代雙取代苯環(huán),含有CH3-AR與兩個CH3-CH2結(jié)構(gòu)。2024/5/224)核磁共振碳譜13CNMR化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息12、622、044、3109、5,112、8116、7138、3148、0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯環(huán)上沒被取代得碳苯環(huán)上沒被取代得碳苯環(huán)上取代得碳苯環(huán)上取代得碳分子中有11個碳,13CNMR產(chǎn)生9個峰,所以分子有對稱性;有兩種CH3,一種CH2,雙取代苯環(huán)。2024/5/225)推斷結(jié)構(gòu)6)質(zhì)譜(MS)驗證2024/5/222024/5/22例10、化合物C8H14O3

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。2024/5/222024/5/22例10解:1)分子式:C8H14O3

u=1+8-14/2=22)紅外光譜IR2024/5/22IR解析波數(shù)(cm-1)歸屬IR結(jié)構(gòu)信息297317391717146413681197,1026飽與碳氫C-H伸縮振動νC-H羰基伸縮振動νC=O(酯羰基)羰基伸縮振動νC=O(酮羰基)C-H變形振動δC-H甲基對稱變形振動δS(CH3)酯基C-O-C伸縮振動νC-O-C酯類化合物酮羰基2024/5/223)核磁共振氫譜1HNMR4、1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息0、91、31、82、23、44、33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰多重峰單峰三重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一個CH3-CH2-O,一個CH3-CH2-CH-結(jié)構(gòu),一個CH3-C=O結(jié)構(gòu)。2024/5/224)核磁共振碳譜13CNMR13CNMR解析化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-