2024春新教材高中化學(xué)第3章烴的衍生物微專題3有機(jī)物的推斷與合成路線解題突破課時(shí)作業(yè)新人教版選擇性必修3

第三章微專題3對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一有機(jī)物的推斷1．下列表格中對(duì)應(yīng)的關(guān)系錯(cuò)誤的是(D)選項(xiàng)反應(yīng)物反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型主要生成物ACH3CHBrCH3KOH的乙醇溶液，加熱消去反應(yīng)丙烯BCH2ClCH2ClKOH的水溶液，加熱取代反應(yīng)乙二醇CCH3CH(OH)CH3濃硫酸、加熱消去反應(yīng)丙烯DCH3CH=C(CH3)2HCl，催化劑、加熱取代反應(yīng)CH3CH2CCl(CH3)2解析：CH3CH=C(CH3)2和HCl在催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D錯(cuò)誤。2．下表為某有機(jī)物分別與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是(D)試劑鈉酸性高錳酸鉀溶液NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色不反應(yīng)A.CH2=CH—COOHB．CH2=CHCH3C．CH3COOCH2CH3D．CH2=CHCH2OH解析：該有機(jī)物與NaHCO3溶液不反應(yīng)，則不含有—COOH，與Na反應(yīng)生成氣體，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該有機(jī)物一定含有—OH，可能含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，故D項(xiàng)符合題意。3．丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質(zhì)X的混合物3.2g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8g銀，則混合物中所含X不可能是(C)A．2-甲基丙醛 B．丙酮C．乙醛 D．丁醛解析：反應(yīng)中生成銀的物質(zhì)的量是eq\f(10.8g,108g·mol－1)＝0.1mol，根據(jù)化學(xué)方程式RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物質(zhì)的量是0.05mol，則混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量是eq\f(3.2,0.05)＝64，若3.2g純的丙醛生成的銀為eq\f(3.2g,58g·mol－1)×2×108g·mol－1≈11.9g，丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量為58，所以另一種是相對(duì)分子質(zhì)量大于64的醛，或是不發(fā)生銀鏡反應(yīng)的其他物質(zhì)。2-甲基丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，A不符合題意；丙酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不符合題意；乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量小于64，C符合題意；丁醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，D不符合題意。題組二合成路線的分析與設(shè)計(jì)4．(2023·陜西西安高二期末)以乙烯為原料制備草酸的流程如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(①Cl2),\s\do5(催化劑))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up7(②NaOH),\s\do5(H2O、△))HOCH2—CH2OHeq\o(→,\s\up7(③O2),\s\do5(Cu、△))OHC—CHOeq\o(→,\s\up7(④O2),\s\do5(催化劑))HOOC—COOH，下列有關(guān)說法正確的是(A)A．轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達(dá)到100%B．轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)C．可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC—CHOD．HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羥基解析：①為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，故其原子利用率可以達(dá)到100%，A正確；轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)誤；HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羧基，D錯(cuò)誤。5．某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去)，已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是(C)A．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B．B中含有羥基C．步驟⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．E發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液解析：根據(jù)題意分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故A錯(cuò)誤；B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含有酯基和醛基，故B錯(cuò)誤；E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，可發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成，故C正確；E中含有羥基，發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸且反應(yīng)加熱，故D錯(cuò)誤。6．現(xiàn)有、溴、濃硫酸和其他無機(jī)試劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由的正確合成路線。。解析：本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。綜合強(qiáng)化7．已知以下信息：CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2。設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠()的合成路線。CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))。8．已知：eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O、△))—COOH(R1、R2、R3均代表烴基)。應(yīng)用上述信息，以1-丁醇為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備丙酸正丁酯的合成路線。CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O、△))CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2CH2CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3。解析：要制備丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制備出丙酸，再與1-丁醇酯化即可。9．乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱_醛基、酚羥基、醚鍵(任填兩種)__。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生如圖所示變化。提示：a.RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CrO3/H2SO4))RCHO；b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，該有機(jī)化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸。①A→C的反應(yīng)屬于_取代反應(yīng)__(填反應(yīng)類型)。②寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：。解析：(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含氧官能團(tuán)有醛基、酚羥基、醚鍵。(2)由題意知，A是一種有機(jī)酸，所以A分子中含有一個(gè)羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧官能團(tuán)。由題給提示b，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中苯環(huán)中只有一個(gè)側(cè)鏈；由提示a和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B可得出，A分子中含有一個(gè)醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律，要想得到醛，羥基必須在端點(diǎn)碳原子上，可知A分子中含有—CH2OH，結(jié)合其分子式可以確定，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子式的差別可知，A生成C的過程中，碳碳鍵沒有變化，只是—OH被—Br取代，則A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)解答有機(jī)合成題時(shí)，一般是先觀察原料分子與目標(biāo)分子的官能團(tuán)差別，再考慮需要利用哪些反應(yīng)引入官能團(tuán)。比較茴香醛()和D()的結(jié)構(gòu)差別可知，茴香醛中的醛基(—CHO)經(jīng)過一系列反應(yīng)后轉(zhuǎn)化生成了—COOCH3。茴香醛中的—CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH，CH3OCOOH與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D(CH3OCOOCH3)。10．(2023·陜西西安高二期末)某有機(jī)化合物S的合成路線如下。已知：(1)A中官能團(tuán)的名稱是_酯基、羥基__。(2)A→B的反應(yīng)類型是_取代反應(yīng)__。(3)B→C的化學(xué)方程式是。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)K的合成路線如下。已知：①K分子_存在__(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。②H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。③參考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸為起始原料，通過兩步合成乙酰乙酸乙酯()，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))_CH3COOCH2CH3＋H2O__、2CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(