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甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)與鑒別1藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024基本結(jié)構(gòu):環(huán)戊烷駢多氫菲
甾體激素類藥物的母核是由A、B、C、D四個(gè)環(huán)組成的。環(huán)上碳原子編號(hào):1-17。D環(huán):環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)A、B、C環(huán):全氫化菲(菲烷)菲
所以甾體激素類藥物的母核叫環(huán)戊烷駢多氫菲。2藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024分類:甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌激素3藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024一、結(jié)構(gòu)1、腎上腺皮質(zhì)激素代表藥物4藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20242、雄性激素及蛋白同化激素代表藥物一、結(jié)構(gòu)5藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20243、孕激素代表藥物一、結(jié)構(gòu)6藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20244、雌性激素代表藥物一、結(jié)構(gòu)7藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024二、性質(zhì)1.性狀與溶解度:本類藥物為白色至微黃色的粉末或結(jié)晶性粉末。2.熔點(diǎn)3.比旋度甾體激素類藥物多有手性碳原子,具有旋光性。4.吸收系數(shù)甾體激素類藥物具有紫外吸收8藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024三、鑒別試驗(yàn)(一)與強(qiáng)酸的顯色反應(yīng)甾體激素類藥物呈色H2SO4H3PO4HClO4HCl(母核)9藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024與硫酸顯色反應(yīng)
藥品名稱顯色加水稀釋后
地塞米松淡紅棕色顏色消失
潑尼松橙色黃→藍(lán)綠
炔雌醚橙紅↓紅色炔雌醇橙紅絮狀↓玫紅醋酸可的松黃或微帶橙色褪色并澄清10藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024(二)官能團(tuán)的反應(yīng)腎上腺皮質(zhì)激素藥物呈色四氮唑鹽OHˉ1、C17
–
α–醇酮基還原性呈色反應(yīng)此外還有與斐林試液、多倫試液的沉淀反應(yīng)11藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024甾酮類激素藥物呈色羰基試劑2.C3–酮基和C20–酮基#常用的羰基試劑:2,4-二硝基苯肼、異煙肼、硫酸苯肼12藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024具有甲酮基或活潑亞甲基的甾體激素類藥物呈色亞硝基鐵氰化鈉間二硝基酚芳香醛3.甲酮基13藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024有機(jī)氟Fˉ有機(jī)破壞有機(jī)氯Clˉ4.有機(jī)鹵素茜素氟藍(lán)硝酸亞鈰硝酸—硝酸銀AgCl↓
呈色14藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024雌激素類藥物紅色偶氮染料重氮苯磺酸5.酚羥基15藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024含炔基的甾體激素銀鹽沉淀硝酸銀6.乙炔基的沉淀反應(yīng)16藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024△4-3-酮、苯環(huán)、其他共軛結(jié)構(gòu)(三)UV法1.結(jié)構(gòu)依據(jù)240nm左右280nm左右17藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20242.應(yīng)用示例丙酸倍氯米松
溶劑乙醇濃度20μg/ml結(jié)果判斷在239nm處有最大吸收,A為0.57~0.60,在239nm與263nm處的吸收度比值為2.25~2.4518藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20241505cm-13505cm-13300cm-11590cm-13610cm-1酚羥基醇羥基1615cm-1苯環(huán)的骨架振動(dòng)炔基伸縮振動(dòng)亞甲基、角甲基吸收帶炔雌醇(四)IR法19藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024(五)TLC法
主要用于甾體激素類藥物制劑的鑒別
方法:對(duì)照品法要求供試品溶液所顯主斑點(diǎn)的顏色和位置與對(duì)照品溶液的主斑點(diǎn)相同。20藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/20241、溶液的配制Forexample:
醋酸潑尼松片的鑒別
樣品液對(duì)照液2、色譜條件薄層板:硅膠G點(diǎn)樣:樣品液和對(duì)照液各5
l展開劑:二氯甲烷-乙醚-甲醇-水(385∶60∶15∶2)顯色劑:堿性四氮唑藍(lán)試液3、判斷樣品液主斑點(diǎn)的顏色及位置應(yīng)該與對(duì)照液主斑點(diǎn)相同。(五)TLC法21藥物分析甾體激素類藥物的結(jié)構(gòu)與鑒別5/9/2024(六)HPLC法
方法:對(duì)照品法
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