第3章章末復(fù)習(xí) 課件-魯科版選擇性必修3（共25張）

第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物章末復(fù)習(xí)與考點(diǎn)突破有機(jī)化合物的合成碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化引入鹵素原子引入羥基引入羰基引入羧基知識框架知識框架知識框架【典例1】下列敘述錯誤的是()

A．用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚

B．用酸性高錳酸鉀溶液可區(qū)分己烷和3-己烯

C．用水可區(qū)分苯和溴苯

D．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛【答案】

D【解析】金屬鈉能與乙醇反應(yīng)生成氫氣，與乙醚不反應(yīng)，A正確；3-己烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而己烷不能，B正確；苯的密度比水小，在上層，溴苯的密度比水大，在下層，C正確；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能與新制的銀氨溶液反應(yīng)，D錯誤?？键c(diǎn)一：有機(jī)物官能團(tuán)的檢驗(yàn)和鑒別【解題指導(dǎo)】思維方式為官能團(tuán)→性質(zhì)→方法的選擇物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基的檢驗(yàn)加銀氨溶液、水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液、加熱煮沸有銀鏡生成；煮沸后有紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味或加稀NaOH溶液水果香味；檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類檢驗(yàn)加FeCl3溶液或濃溴水顯紫色或生成白色沉淀淀粉檢驗(yàn)加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗(yàn)加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛氣味)常用的試劑與方法【典例2】已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并使產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置中，得到如表中所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)?？键c(diǎn)二：確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式及分子式的方法實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(干燥劑＋U形管)的質(zhì)量101.1g102.9g(石灰水＋廣口瓶)的質(zhì)量312.0g314.2g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)完成下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為________g。假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為________g。(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為________g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的質(zhì)量為________g。(4)該燃料中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為________。(5)已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，則該燃料的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為______?！敬鸢浮?/p>

(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH【解析】由題意知，燃料燃燒生成的H2O和CO2分別被干燥劑和澄清石灰水吸收，二者的增重量即為燃燒時產(chǎn)生的H2O和CO2的質(zhì)量。(1)m(H2O)＝102.9g－101.1g＝1.8g，m(CO2)＝314.2g－312.0g＝2.2g。反應(yīng)生成的正鹽CaCO3質(zhì)量為m(CaCO3)＝

×100g·mol－1＝5g。(2)m(H)＝

×2g·mol－1＝0.2g。(3)m(C)＝

×12g·mol－1＝0.6g。(4)m(C)∶m(H)＝0.6g∶0.2g＝3∶1。(5)燃料中n(C)∶n(H)＝

∶

＝1∶4，所以燃料的分子式為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH?！窘忸}指導(dǎo)】圖解有機(jī)物化學(xué)式的確定方法

考點(diǎn)三：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的思路和方法【典例3】某純凈有機(jī)物A的紅外光譜表征到

和

的存在，經(jīng)質(zhì)譜儀、核磁共振儀得到下列質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖：(1)該有機(jī)物的分子式為____________________________。(2)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________?！敬鸢浮?1)C4H6O(2)CH2=CHCH2CHO

【解析】質(zhì)譜儀得到的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，所以該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為70。該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖顯示環(huán)境不同的氫原子有4種，且氫原子個數(shù)比為2∶1∶1∶2，故氫原子總數(shù)量至少是6個。紅外光譜表征到碳碳雙鍵(

)和羰基(

)的存在。由氧原子數(shù)確定：若有2個O原子，則有70－32＝38，C原子為3個時，只能有2個氫原子，碳原子為2個時，有14個氫原子，過飽和，且與強(qiáng)度比2∶1∶1∶2的4種環(huán)境不同的氫原子矛盾。因此，氧原子數(shù)為1。

的式量為52，余基式量為70－52＝18，若H原子總數(shù)為6，則18－6＝12，說明還有1個碳原子，因此分子式為C4H6O?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有CH3CH=CHCHO(核磁共振氫譜圖強(qiáng)度比應(yīng)為3∶1∶1∶1)、CH2=CHCOCH3(核磁共振氫譜圖應(yīng)有3個峰)和CH2=CHCH2CHO，只有CH2=CHCH2CHO符合題意?！窘忸}指導(dǎo)】(1)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：

先確定有機(jī)物的分子式；再根據(jù)分子式及化合價書寫可能的結(jié)構(gòu)式；通過實(shí)驗(yàn)檢測出的數(shù)據(jù)計算或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來確定其結(jié)構(gòu)式。(2)某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，可根據(jù)其組成特點(diǎn)直接確定其分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3的有機(jī)物，其分子式為C2H6時，氫原子已達(dá)到飽和；實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，其分子式為C2H6O2?？键c(diǎn)四：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較【典例4】某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為則生成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是()

A．1種，加聚反應(yīng) B．2種，縮聚反應(yīng)

C．3種，加聚反應(yīng) D．3種，縮聚反應(yīng)【答案】D【解析】從分子的組成來看，應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而且分子是由三種單體縮聚得到，分別是CH2O、【解析】從分子的組成來看，應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而且分子是由三種單體縮聚得到，分別是CH2O、考點(diǎn)四：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較【典例5】根據(jù)圖示回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A____________，E_________________，G_______________。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①____________，⑤____________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：②：_________________________________________________________；④：________________________________________________________?！敬鸢浮?1)CH2=CH2HOOC(CH2)4COOH(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2=CHCl＋NaCl＋H2OClCH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl【解析】本題比較簡單，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本題的關(guān)鍵是要掌握由高分子化合物書寫單體或由單體分析高分子化合物結(jié)構(gòu)的方法?！窘忸}指導(dǎo)】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)相同①單體是相對分子質(zhì)量小的有機(jī)物；②生成物有高分子化合物；③單體可相同，也可不相同生成物無小分子有小分子(如H2O等)高分子與單體組成相同組成不相同高分子相對分子質(zhì)量是單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍單體的相對分子質(zhì)量與縮去分子(小分子)的相對分子質(zhì)量之差的n倍反應(yīng)特點(diǎn)單體中含有不飽和鍵是加聚反應(yīng)的必要條件，打開不飽和鍵，相互連成長碳鏈單體通常含有兩個或兩個以上能夠相互作用的官能團(tuán)，如—NH2、—OH、—COOH；官能團(tuán)與官能團(tuán)間縮去一個小分子，逐步縮合考點(diǎn)五：確定高聚物單體的常見方法【典例6】某塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為下面有關(guān)該塑料的說法不正確的是()

A．該塑料是一種聚酯

B．該塑料的單體是CH3CH2CH(OH)COOH

C．該塑料的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O

D．該塑料通過加聚反應(yīng)制得【答案】D【解析】由結(jié)構(gòu)簡式知，該塑料是通過縮聚反應(yīng)而得到的一種聚酯，在微生物作用下可降解?！镜淅?】丁腈橡膠

具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的單體是()①CH2=CH—CH=CH2②CH3CCCH3③CH2=CH—CN④CH3—CH=CH—CN⑤CH3—CH=CH2⑥CH3—CH=CH—CH3A．①④B．②③C．①③D．④⑥【答案】C【解析】丁腈橡膠鏈節(jié)上有6個碳原子，一個雙鍵，它是通過加聚反應(yīng)生成的，因此該鏈節(jié)可分為兩部分：—CH2—CH=CH—CH2—和

，則合成丁腈橡膠的單體為①和③?！窘忸}指導(dǎo)】判斷有機(jī)高分子化合物單體時，要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。(1)若是加聚產(chǎn)物：①判斷方法是：高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原、雙鍵重現(xiàn)→正推驗(yàn)證。②若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時單體是二烯烴)。(2)若是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團(tuán)的形成過程逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置?？键c(diǎn)六：有機(jī)物的合成與推斷【典例8】環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的黏結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：②③回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_______________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式________、_________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于________?！敬鸢浮?1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)(6)8【解析】Ⅰ.根據(jù)A→B→C的轉(zhuǎn)化條件和D的結(jié)構(gòu)簡式?A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式為為CH3CH=CH2、或

。Ⅱ.根據(jù)信息①可推知E為(5)能發(fā)生銀鏡