第2章章末復習 課件-魯科版選擇性必修3（共24張）

第二章能團與有機化學反應?烴的衍生物章末復習與考點突破知識網絡有機反應類型取代反應加成反應消去反應聚合反應烷烴、芳香烴取代醇和氫鹵酸取代酯化反應；酯、糖類、蛋白質、鹵代烴水解反應烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中α-C上氫發(fā)生取代反應。碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成醛、酮碳氧雙鍵加成鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中消去醇在濃硫酸加熱下的消去加聚反應縮聚反應碳碳雙鍵、碳碳三鍵加聚羧基和羥基羧基和氨基有機反應類型氧化反應還原反應燃燒反應（加氧去氫）加氫去氧酸性高錳酸鉀溶液褪色醛基與銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液的反應醇的催化氧化不飽和鍵與氫氣的加成強還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）烴的衍生物鹵代烴醇酚醛、酮糖類羧酸酯羧酸衍生物油脂結構：高級脂肪酸甘油酯性質分類：植物油、動物脂肪酸性條件下水解堿性條件下水解——皂化反應酰胺酰鹵酸酐氨基酸和蛋白質烴及其衍生物的轉化關系考點突破一：反應類型的判斷句【典例1】某有機物的結構簡式如下，則此有機物可發(fā)生的反應類型有___________(填序號)。①取代反應②加成反應③消去反應④酯化反應⑤水解反應⑥氧化反應⑦中和反應⑧顯色反應⑨銀鏡反應⑩還原反應?加聚反應?硝化反應【答案】①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??【解析】該有機物含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成、加聚、氧化等，含有羧基可以發(fā)生中和、酯化等；含有酯基可以發(fā)生水解反應；含有酚—OH，可以發(fā)生取代，顯色；含有醇—OH可發(fā)生消去、酯化。含有—CHO可發(fā)生銀鏡反應、氧化反應和還原反應。含有苯環(huán)氫原子可發(fā)生硝化、加成等?！窘忸}指導】多官能團有機物反應類型的判斷思路分析官能團種類聯(lián)想官能團對應物質確定對應物質的性質多官能團有機物的反應類型考點突破二：醇發(fā)生消去和催化氧化反應的規(guī)律【典例2】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，在下列該醇的同分異構體中：(1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是_____；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________；(3)不能發(fā)生催化氧化的是________；(4)能被催化氧化為酮的有________種；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。D.CH3(CH2)5CH2OH【答案】(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3【解析】(1)因該醇發(fā)生消去反應時，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的α-碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對稱。(2)～(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛，有一個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。【解題指導】

醇能否發(fā)生催化氧化和消去反應及反應后產物的判斷，應抓住醇的結構特點和反應原理。醇發(fā)生催化氧化時羥基碳上必須有氫原子，有兩個氫原子產物為醛；有一個氫原子產物為酮；否則不能發(fā)生該反應。醇的消去反應要求羥基碳的鄰位碳上必須有氫原子，其消去產物取決于羥基碳上烴基的種類和個數(shù)。考點突破三：醇和酚的比較【典例3】苯酚(

)在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇(

)。下面關于這兩種有機物的敘述中，錯誤的是()A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差B．都能與金屬鈉反應放出氫氣C．苯酚是比碳酸酸性更強的酸，環(huán)己醇則顯中性D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象【答案】C【解析】苯酚不屬酸，顯弱酸性，但其酸性弱于碳酸?！窘忸}指導】脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應(3)脫水反應(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性

(2)取代反應(3)顯色反應

(4)加成反應

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色考點突破四：醛的氧化反應【典例4】有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉化關系如下：其中B可發(fā)生銀鏡反應，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是________________、_________、___________。(2)A→B的化學方程式為___________________________________________________。(3)B→C的化學方程式為_________________________________________________________。(4)B→A的化學方程式為________________________________________________________。(5)A與C反應的化學方程式：______________________________________________________?！敬鸢浮?1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO＋O22CH3COOH(4)CH3CHO＋H2CH3CH2OH(5)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O【解析】已知A、B、C為烴的衍生物，

，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170℃時產生的氣體與溴水加成得1,2-二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應，條件為濃硫酸并加熱。?濃硫酸【解題指導】醛處在含氧衍生物的相互轉化的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機推斷題中應特別注意以下幾個重要的轉化關系：①

。滿足上述相互轉化關系的A通常有醇和烯烴兩大類物質。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。②

滿足上述轉變關系的有機物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。考點突破五：羧酸的酯化反應【典例5】酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為

，乳酸經一步反應能生成的物質是()

①CH2==CHCOOHA．③④⑤B．除③外C．除④外D．全部【答案】B【解析】乳酸發(fā)生消去反應可得①，發(fā)生氧化反應可得②，乳酸分子內發(fā)生酯化反應可生成④，分子間發(fā)生酯化反應可生成⑤、⑥、⑦?！窘忸}指導】酯化反應是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應。當分子中同時存在羧基和羥基時，它有多種酯化方式：分子內酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯?？键c突破六：限定條件的同分異構體數(shù)目的判斷【典例6】某有機物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取代基，且其中一個為甲基，則能與NaOH溶液反應的該物質的結構有()A．4種 B．7種

C．9種 D．12種【答案】D【解析】能與NaOH溶液反應，則分子中含有—COOH或酯基，符合條件的物質有以下4種：

每類物質各有鄰、間、對3種結構，故共有12種。【解題指導】對于限制性同分異構體數(shù)目判斷，首先根據題目給出的分子式和限制條件，如例6中，確定含有1個苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個甲基，即

，又知該物質能與NaOH反應，故其應該含有羧基或酯基，寫出其中的一種，即

，然后在此基礎上進行演變即可得出其余同分異構體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對”3種結構?？键c突破七：有機反應中的定量關系【典例7】某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為()A．1∶1∶1

B．2∶4∶1

C．1∶2∶1

D．1∶2∶2【答案】B【解析】金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應，因此1molM消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量分別為2mol、4mol、1mol?！窘忸}指導】(1)—OH連在不同的基團上活潑性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氫氧化鈉溶液反應；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。(3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應?？键c突破八：含氧衍生物結構與性質的綜合【典例8】Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經過多步反應合成。

原料X產物Y下列說法正確的是()A．X與Y互為同分異構體B．1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應C．產物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應D．1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應【答案】A【解析】原料X與產物Y的分子式相同，但結構不同，則二者互為同分異構體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應，故B錯誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1molY最多能與3molNaOH發(fā)生反應，故D錯誤?！窘忸}指導】確定多官能團有機物性質的三步驟烴的含氧衍生物的重要類別和化學性質類別官能團通式結構特點主要化學性質醇—OHR—OH、CnH2n＋2O(飽和一元醇)C—O、O—H鍵有極性，易斷裂(1)與鈉反應(2)取代反應(3)消去反應(4)分子間脫水(5