2021高考二輪化學(xué)復(fù)習(xí) (一)

考綱要求

1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：（1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定

有機(jī)化合物的分子式；（2）了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官

能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；（3）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方

法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）；（4）能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體

（不包括手性異構(gòu)體）；（5）能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；（6）了解有機(jī)分子中官能

團(tuán)之間的相互影響。

2.煌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：（1）掌握烷、烯、快和芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；（2）掌握

鹵代麻、醇、酚、醛、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；（3）了解

麻類及衍生物的重要應(yīng)用以及煌的衍生物的合成方法；（4）根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合

物的合成路線。

3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：（1）了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要

化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；（2）了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。

4.合成高分子：（1）了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點；能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)

構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；（3）了解合成高分子在高

新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。

考點一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

內(nèi)容索引

NEIRONGSUOYIN考點二有機(jī)合成與推斷

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)ni

YOUJIWUDEJIEGOUYUXINGZHIU

1核心回扣

常見有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)

有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

烷煌C7H2/7+2無在光照時與W態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

\/

與鹵素單質(zhì)、比或。等發(fā)生加成

烯煌的〃C—C(1)H2

\反應(yīng)

煥煌G7H2〃-2—C三C—(2)被酸性KM11O4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化

⑴與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生

一鹵代煌：—X(X表小鹵系

鹵代煌成醇

R—X原子)

⑵與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

⑴與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2

(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌

—7L醇：必LU-LI140c分子間脫水生成酸

醇醇羥基一OH⑶脫水反應(yīng)：乙醇｛

R—OH170℃分子內(nèi)脫水生成烯

V

(4)催化氧化為醛或酮

(5)與竣酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

酸鍵

\/

酸R—O—R-C—o—C性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)

/\

(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱

(2)與濃溪水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀

OH酚羥基

酚2,4,6.三溪苯酚

OH

⑶遇FeCb溶液呈紫色(顯色反應(yīng))

(4)易被氧化

O醛基⑴與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇

()

醛⑵被氧化劑(。2、多倫試劑、斐林試劑、酸

R—C—HII

-C-H性高鎰酸鉀等)氧化為竣酸

⑴具有酸的通性

竣基

竣O(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)

IIO

酸R—C—OHII⑶不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

一C—OH

(4)能與含一NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺

0酯基

1O(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇

酯II

R—C0~R'

—C—OR(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇

O

氨基一NH2II

氨基酸RCH(NH2)COOH兩性化合物，能形成肽鍵-＜一NH

竣基一COOH

⑴具有兩性

肽鍵

C)(2)能發(fā)生水解反應(yīng)

II⑶在一定條件下變性

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式—c-NH

(4)含苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃發(fā)生

氨基一NH2

顏色反應(yīng)

竣基一COOH

⑸灼燒有特殊氣味

⑴氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡

羥基一OH

反應(yīng)(或與新制氫氧化銅反應(yīng))

醛基一CHO

(2)加氫還原

糖Cw(H2O)m芋炭基

(3)酯化反應(yīng)

o

1⑷多糖水解

-G-

⑸葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

RC(XXH2酯基⑴水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為

油脂R'C(X)CHO皂化反應(yīng))

1II

R"COOCH2—c—OR(2)硬化反應(yīng)

真題研究

角度一官能團(tuán)的識別

1.按要求回答問題：「di

11AKH3

(1)[2016?全國卷I,38⑶改編]:|中官能團(tuán)的名稱為酯基、碳碳雙鍵。

COOCHs

(2)[2016?全國卷n,38⑸改編]CH?-CCOOCH?中官能團(tuán)的名稱為蝴壑型一

酯基、氨基°(、\

1234

角度二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷及方程式的書寫

2.（2015?全國卷n,38改編）PPG（聚戊二酸丙二醇酯）的一種合成路線如下:

02~

NaOH/乙靜?國KMn()4

3B

光照」H+

濃II>SO

—4PPG

△

已知:回味』回

①煌A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代煌；化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)

RiR?

④RQHO+R2cH2cH0稀

/\

……HOCHO

濃HQ

APFG

EIU

稀NaOIIA回催化劑?怛H

根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。

①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)

⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)

⑴A-B①②；

(2)B-C③；

⑶C-D④；

(4)G-H⑦⑧(

1234

3.（2016?全國卷HI,38改編）端煥燒在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

催化劑

2R—C三C—H?R—C三C—C三C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反

應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

CH3cH2。C?HioCI2Glaser反應(yīng)ICwHio

因AlCh,△B光照@_"E

①②i③D

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答反應(yīng)類型。

①取代反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)°

1234

4.（2016?全國卷I,38改編）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是

以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

F14_丁一百軍------

HOOC^xX^COOH：仃,聚酯G

A催化劑------

H2|Pd/C

r—HOOC/=\催化劑CHQH-----------

由用喃廣=COOH-―iHOOC8Hqe

ABH△-----------

（順，順）-2,4-己一^烯—酸（反，反）-2,4-己一^烯—酸△C2Hl

COOCH3

PET乙二醇Hcooc/i~Kpd/c1、

^mF^\=/COOCH3--^HI^JD

COOCH3u>

1234

HOOC/XA^COOH-聚酯］G

A催化劑-----

H2|Pd/C

生物HOOC/=\催化劑\CHQHr---n

7J/

I吊桿喃廣JCOOH——^HOOC^COOH-C8H10O4C

ABH+A-----------

（順，順）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸4GH，

COOCH3

PET乙二靜H：iCOOC廠、Pd/C|、

^^COOCH3-f4^JD

「亦「［）==］、［口］、COOCH

按要求書與下列方程式：3

HOOC個

￡

JCOOH+2H2^HOOC^X^COOH

⑴A一F

1234

HOOC^XA^COOH?與二聚酯IG

A催化劑------

H2TPd/C

--rW^HOOCz=\催化劑CHQHr-——n

卜"十I催化一ZCOOH--------?HOOC^COOH>CHOC

AB81104△4-----------

（順，順）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸A7GH,

OO

（2）F—GHO+-（）-CJI-CII-CJI-C'H；-（）iH+（2//-I）H（）

1234

HOOC/X^X/COOH聚酯］G

A催化劑------

H2TPd/C

—HOOC/=\催化劑\CHQHr---n

7J/

hltlffifTJCOOH——^HOOC^-COOH^—CBH10O4C

ABH+A-----------

（順，順）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸A7GH,

COOCH3

COOCH3

（3）D-ECOOCIICOOCH3

1234

3

題組一合成路線中有機(jī)物官能團(tuán)、反應(yīng)類型、性質(zhì)判斷

1.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素3竣酸,合成路線如卜圖配F：

COOH

PC13i.NaCCh水解,/CH3cH20H

CH3coOHCH2COOH-萬贏學(xué)CH2coOH12\濃硫酸，△

ClCNCOOH

AAB

1.ACH=C(COOCH2CH3)2八八C(X)CH2cH3

c,毗咤/丫催化劑F

1?川。)|V\)H

'八OH

COOHE

i.足量NaOH溶液回濃硫酸

香豆素-3-竣酸

123456789

COOH

i.Na2cO3，、口口水解/CH3CH2OH

CH3coOHCH2COOH??z(H2COOH------HC

2濃硫酸，△

AA11.NaCN\

CNCOOH

B

CH=C(COOCHCH3)2

2C(XK：HCH

C口比陡催化劑，△/、/、23

?HiOlCHO

OH

O()

OHCOOHE

i.足量NaOH溶液J濃硫酸il

ii.H+()

香豆素-3-竣酸

⑴反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，A的官能團(tuán)名稱是竣基、氯原子,B的名稱是

丙二酸

______________________O

(2)1molE和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

解析CH3coOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A是一氯乙酸，結(jié)構(gòu)簡式是C1CH2coOH,C1CH2coOH在

Na2co3、NaCN存在條件下發(fā)生Cl原子的取代反應(yīng),Cl原子被一CN取代，產(chǎn)生NC—

CH2coOH,NC—CH2coOH發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生B是丙二酸(HOOJCH2-COOH),B含有2

個較基，與2個分子的乙醇在濃硫酸存在時發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生C是CH3CH2OOC—CH2—

COOCH2cH3,C與鄰羥基苯甲醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D(Q=CH4POOCH2CH3)2；

八人C()(X?H2CH3

D在催化劑存在加熱時發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E，同時脫去1分子的乙醇

0°—CH=C(COOH)2

(CH3CH2OH),E與足量的NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)后酸化得到F是，

OH

、C(K)H

然后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到香豆素-3-竣酸),據(jù)此分析解答。

1234567S93()

2.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路

線如下:

△

NaOH/IbQ

已知：?RCHO+CH3CHOA^RCH=CHCHO+H2O；

@11+111幽幽口。

123456789

催化劑一濃H2SO

?n?-------

回答卜歹I」問題：

<>~CH—(IH—COOH

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________o

123456789

解析根據(jù)上述分析可知A為〈^^CHO；B為（yCH=CHCHO

BrBr

C為(^~CH=CH—COOH,D嫉。"^HCHCOOH,

,F^Q-^CC()()C'2H5,G為

E為t(=c—COOH

C的結(jié)構(gòu)簡式為CH=CH—COOHo

123456789

(2)F中官能團(tuán)的名稱為碳碳三鍵、酯基。

、=,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知中官能團(tuán)為碳碳

解析F的結(jié)構(gòu)簡式為CC()()C2H5F

三鍵、酯基。

123456789

(3)1molH與H2完全加成，所需H,的物質(zhì)的量為5mol

解析雙鍵、苯環(huán)均與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

123456789

O

3.奈必洛爾是一種用于血

OH-CHOHO乙二酸「O

3二乙酯_F

管擴(kuò)張的降血壓藥物，一A1CL-------?

乙酸鈉COOH

①D

種合成奈必洛爾中間體GFF③玲，

AB④祀催化

的部分流程如右：

OH

OOH

已知：乙酸酊的結(jié)構(gòu)簡式E.出,催化劑

OO⑥COOH

、IIIIGE

為CHa—C一O~~C-CHso

請回答下列問題：

（1）A的名稱是對氟苯酚（4-氟苯酚）；B中所含官能團(tuán)的名稱是氟原子、酯基。

解析氟原子與羥基在苯環(huán)的對位上，名稱為：對氟苯酚（4-氟苯酚）；B中含有的官

能團(tuán)為酯基、氟原子。

123456789

o

GE

(2)G的分子式為C10H9O3F。

解析分子G中含有苯基、竣基,支鏈還有3個碳原子，其分子式為：C10H9O3FO

123456789

4.A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和HOCH?一〈2^一（,。（）H的合

成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

（C3HQ）CH2OH

?△/\八i.NaOH

已知：Q+||一I；R-C=N-nHC1>R—COOH

回答下列問題：

⑴D的名稱是3-氯丙烯，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是灌曼。

123456789

解析D是AC%）與02的反應(yīng)產(chǎn)物,D又能與NaOH水溶液共熱轉(zhuǎn)化為CH2=CHCH20H,

該過程為鹵代燒水解反應(yīng)生成醇羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CL用系統(tǒng)

CH3COOCH3

命名法給該有機(jī)物命名為：3-氯丙烯。由高聚物結(jié)構(gòu)特點可推知B

-FCH—CHi

的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHC00CH3，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。

123456789

(CBK.0)CH2OH

CH

I3

-ECH-CH3n

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為「"H,DfE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。

1234597s9

CH3COOCH3

解析由于高聚物I在NaOH溶液中共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再酸化

千CH—CHF

CH3COOH

生成竣基，則C的結(jié)構(gòu)簡式為+0D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH20,D分

子中含有氯原子，在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E(CH2=CHCH2OH),所以

DfE的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。

123456789

特別提醒

(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；

(2)1mol酚羥基消耗1molNaOH；

⑶醇羥基不和NaOH反應(yīng)；

⑷一般條件下竣基、酯基、肽鍵不與H?反應(yīng);

⑸1mol城基、醛基、碳碳雙鍵消耗1mol%；

(6)1mol碳碳三鍵消耗2molH2；

(7)1mol苯環(huán)消耗3molH2；

(8)醋酸酊中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)。

如，BrH2C—Z\—COOCH3

1molHOC)C—CH―~OOCCH3消耗6molNaOH；

OHiH

(p=.CH3

11

1molH(XJC—CH2—NH-OY消耗8molH2o

OHC-A>-0-c—CH3

7II

o

題組二合成路線中有機(jī)方程式的書寫（）

5.工業(yè)上用苯甲醛（CH（））和丙酮（CH3—CCM）合成重要的有機(jī)合成中間體

O

II

CH―CHz―C一CH.3

、/C1

Z\-CH—CH2—CH—CH3-HQr-q二H2Q/\—C'H=CH—CH=CH2

催化劑反應(yīng)③J1，）H反應(yīng)④兇反應(yīng)

1-苯丁二烯

12345678^

,H=CH一胃一CH3濃硫酸

'，『CH=CH—CH=CH2

0H△

完成下列填空:

⑴反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：+40____________________________________________________

C+=CH2

I

-FCH—CH-CH—CHzi-ECH-CHi

A（或4

寫出i-苯丁二烯的一種加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________

-tCH—CH26M

或)

123456789

解析反應(yīng)④脫HCL則X為廠CH=CH—fH—CH3。反應(yīng)⑤為x的消去反應(yīng),

OH

化學(xué)方程式為O^HKH—fH—CH3粵氏

Q-CH=CH-CH=CH2+H2OO

OH

CH=CH2

-FCH—CH玉

-FCH—CH23H

1-苯丁二烯可類似乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成\或<^2^CH=CH，

-ECH—CH=CH—CH23n

也可類似1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

o

CH=CH—G-CH3HC1CH—c—CH

a催化劑反應(yīng)，:23

CH—CH2—CH—CH3-HCIc-HO/\—cu=CVA—（'

r2

催化劑反應(yīng)③1ll）H反頡岡友贏/

1-苯丁二烯

(2)流程中設(shè)計反應(yīng)②和④的目的是防止碳碳雙鍵在反應(yīng)③中與“發(fā)生加成。

解析反應(yīng)②碳碳雙鍵與HC1發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④消去HC1生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)

②和④可保護(hù)碳碳雙鍵，防止其在反應(yīng)③中與H2發(fā)生加成。

123456789

C

6.芳香化合物A是一種基本化工原

(CKH,Br)

料，可以從煤和石油中得到。OPA

OPA

是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、①H￡O,CHO

②NaHCCMWCHO

B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系①濃KOH?②H+

催化劑|E

如右所示：回0

(C8H8。3)

已知加3

20H+t'OOH

回答下列問題:

(1)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D,反應(yīng)②的方程式

濃H2sO4J

一口門

：：；；：*+2cH3cH20H1—COOCH2cH3。

△■COOCHCH3'Hz

為O

123456789

解析D為鄰苯二甲酸二乙酯，A-D經(jīng)兩步合成，可先用酸性KMnCU將鄰二甲苯氧

化為鄰苯二甲酸，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得。反應(yīng)②的方程式是

）川卅2cH3CH9H濃譽(yù)40^蠲置+2周。.

123456789

(2)0PA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類

高分子化合物F,由E合成F反應(yīng)的化

OPA

CHBr①H￡O,

”。艮曙H催化劑2CHO

CHBr2②NaHCCMWCHO

學(xué)方程式為①濃KOHS[②H+

O

II回回r—?^催一化劑E

HO+C-CH2O-hH+(n-l)H2O(C8H8。3)

一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件

0

II

CH3O+C—OCH2CH2O-hH

下，通過縮聚反應(yīng)制得，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為。

123456789

①濃KOH、△

解析OPA-E（C8H8。3），結(jié)合題給信息-而一><_>-CH2OH

+，可知在此條件下一CH。即可被氧化為一COOH又能被還原為

HOH2cCOOH

—CH2OH,所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為：，該有機(jī)物因有一COOH

和—OH兩種官能團(tuán)，則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類高分子化合物F,其反應(yīng)為

/X-COOH催化劑工

HO+C0飆。+H+S-DHQ。

OPA的還原產(chǎn)物為雷器，其與碳酸二甲酯（CHL（）-C—（LCH3）在一定條

'/oII

IIC）

件下，通過縮聚反應(yīng)制得聚酯CHQ+C-OC匕CH2。士H。

6

123456789

7.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過下列途徑可以合成高

分子材料PA及PC。

0

丁回催化劑O-C6H8。3—|

DIE°HF

APA己二胺HOOCf_

G&O)催化劑HOOCJ

」oG

CH3O—c—OCH-CH3O

3-*PC(H-^O^Q-C^QHO-C-O-CH)

o3

CH3-C-CH3H

CH3

C15H16O2

試回答下列問題:

⑴E-F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡式為

OO

IIII1

HO-EC—(CH2)4—C—NH(CH2)6NHiH

1234.5678^

解析d—C6H8。3是3的分子中去掉2個H原子，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),

CxCcOOOOHH與己二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子材料PA,PA的結(jié)構(gòu)簡式為

OO

IIII

HO-FC-(CH2)-C-NH(CH2)6NH玉H。

123456789

-*C5O^C6H8O3—I

POHp

匕r

己二胺HOOCC

催化劑HOOC\>

G

CH3O

in

O-C-O-CH3)

(2)由A生成H的化學(xué)方程式為

oCH3

II催化劑

2H+CH3—c—CH3>H(

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CH3

和水，化學(xué)方程式為

CH3

CH3

CH3

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題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書寫

8.按要求書寫方程式。

OH

|0H

(1)(、氏一CH一CH3I濃H、SOj

CH3—CH—->CH2=CH——CH3t+H2O

①濃硫酸加熱生成烯煌一一；

OH

2(II—CH^H—CH—O—CH—CH+HO

△II32

②濃硫酸加熱生成醒___________________________________________________

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(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水

OOOO

III濃（酸c—c—OCH2CH2OH+HO

HOC—C—OH+HOCH2CH2OHHO2

①生成鏈狀酯

II/4

C-OHH-O-CH2濃破酸o=qCH2

+|；.冰-.、II+2H2O

c—OHH-O—CH2△o=dCH2

②生成環(huán)狀酯A”

oo

IIII濃硫酸

71HO-C—C—OH+〃HOCH2cH20H

△

O0

III

1

③生成聚酯H（）^c~C—OCH2CH2—OiH+（2〃1）H2O

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(3)CH3-yH—C()()H分子間脫水

OHO

COOH/\

/濃硫酸O=CCH—€H3

+2HO

2cH3—CH△2

\CH3—CHC=O

OH\/

①生成環(huán)狀酯_______________O

CHCHBO

3演而去酷

CH—C(X)H*HK)—CH-€+OH+(〃-1)H2O

②生成聚酯___________________________________________________

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題組四?？家族e有機(jī)方程式的書寫

9.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。酸或酶

(C6HIO05),；+HH2Q>HC6HI2O6

⑴淀粉水解生成葡萄糖淀粉葡萄糖

(2)CH3—CH2—CH2—Br

①強(qiáng)堿的水溶液，加熱

CH3—CH2—CH2—Br+NaOH-^*CH3—CH2—CH2—OH+NaBr

--△--；

②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱一

醇

CH3—CH2—CH2—Br+NaOH-g*CH3—CH=CH2t+NaBr+H2O

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⑶向溶液中通入C02氣體

（）X+CO+HO

22+NaHCO3

-()一CH：與足量NaOH溶液反應(yīng)

OHONa

OIV）

II

c—O—CH3+2NaOHCONa+CH3OH+H2O

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COOH

O

(5出泛尸”一。14—C—CHz—0與足量H2反應(yīng)

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題后反思

有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求

(1)反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“一”

連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，并遵循原子守恒進(jìn)行配平。

(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。

(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明，如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。

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1核心回扣

1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物

⑴“光照”為烷煌的鹵代反應(yīng)。

(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯(R—C＜雙)的水解反應(yīng)。

⑶“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。

(4)“HN()3(濃H2soQ”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。

(5)“濃H2s。4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。

(6)“濃H2s0八170是乙醇消去反應(yīng)的條件。

2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)

⑴使溪水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

⑵使酸性KM11O4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的

同系物(側(cè)鏈煌基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。

⑶遇FeCb溶液顯紫色或加入濃浸水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(0H)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱

有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHC()3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有一COOH。

3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

⑴醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

氧化成醛

?分子中含有CHOH

或竣酸2

氧化成酮

醉A分子中含有—CH—OH

不能催化氧化

?分子中含有一C-OH

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)

境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或

氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。

(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的竣酸；

根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定一OH與一COOH的相對位置。

4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目

2[Ag(NH3)2]\.

------------------'2AAg

(1)—CHO1

2CU(OH)-二

---------------2--->CuzO

⑵2-OH（醇、酚、櫻酸）:葉比；

Na2cChNaHCCh

(3)2—COOH--------*C02l—COOH---------->CO2；

CH3COOH

(5)RCH2OH酯化,CH3COOCH2RO

(M)(M+42)

5.根據(jù)新信息類推

高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)如下

(1)丙烯a-H被取代的反應(yīng)：CH3^CH=CH2+Cl2C1^CH2—CH=CH2+HC1O

(2)共輾二烯煌的1,4-加成反應(yīng)：

@CH=CH^CH=CH+Bi2-CHLCH-CH—CH2；

22II-

/Z\BrBr

②(