2017屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)(浙江專用課件)專題復(fù)習(xí)：專題23有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(加試)

專題23有機(jī)化學(xué)根底(加試)內(nèi)容索引考點(diǎn)一官能團(tuán)與性質(zhì)考點(diǎn)二有機(jī)反響類型與重要有機(jī)反響考點(diǎn)三同分異構(gòu)體考點(diǎn)四合成路線的分析與設(shè)計(jì)考點(diǎn)五有機(jī)推斷考點(diǎn)一官能團(tuán)與性質(zhì)知識梳理1常見官能團(tuán)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳叁鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如

在催化加熱條件下還原為

)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

(1)

__________________。(2)

______________________。題組一官能團(tuán)的識別與名稱書寫12題組集訓(xùn)21.寫出以下物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱。碳碳雙鍵、羰基碳碳雙鍵、羥基、醛基答案(3) _________________________________。碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基(4)

____________。醚鍵、羰基(5)

________________。醛基、碳碳雙鍵答案12題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷2.按要求答復(fù)以下問題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖：①1mol該有機(jī)物最多可與_____molH2發(fā)生加成反響。②寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________；___________________。7答案12(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：……――→香草醛

青蒿酸12判斷以下說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“×”①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛()②香草醛可與濃溴水發(fā)生反響()③香草醛中含有4種官能團(tuán)()④1mol青蒿酸最多可與3molH2發(fā)生加成反響()⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸()√√√××答案12(3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，以下說法正確的選項(xiàng)是________。A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反響B(tài).用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反響D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反響√√返回12考點(diǎn)二有機(jī)反響類型與重要有機(jī)反響知識梳理1反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr皂化反應(yīng)：

取代反應(yīng)酯化反應(yīng)：

H2O糖類的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

取代反應(yīng)二肽水解：苯環(huán)上的硝化：

苯環(huán)上的磺化：

苯環(huán)上的鹵代：

加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HCl

炔烴的加成：

苯環(huán)加氫：

Diels-Alder反響：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OH

CH2==CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOH

CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：

加聚反應(yīng)(此外，需要記住丁苯橡膠、

、共軛二烯烴的加聚：氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：

羥基酸之間的縮聚：

縮聚反應(yīng)

氨基酸之間的縮聚：

＋nH2O苯酚與HCHO的縮聚：

氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)

硝基復(fù)原為氨基：醛基加氫：CH3CHO＋H2

CH3CH2OH題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反響類型的判斷123題組集訓(xùn)21.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過以下圖所示的路線合成：45指出以下反響的反響類型。反響1：___________；反響2：__________；反響3：___________________；反響4：________。氧化反響取代反響取代反響(酯化反響)取代反響答案2.(2015·全國卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：：：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)12345根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從以下反響類型中選擇適宜的反響類型填空。①取代反響②鹵代反響③消去反響④氧化反響⑤酯化反響⑥水解反響⑦加成反響⑧復(fù)原反響(1)A→B_______。(2)B→C_______。(3)C→D______。(4)G→H_______。①②③④⑦⑧答案123453.芳香烴A經(jīng)過如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。那么A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反響類型分別為__________、_________、____________________、__________、_________。加聚反響加成反響取代反響(或水解反響)消去反響氧化反響答案123454.按要求書寫以下反響的化學(xué)方程式。(1)CH3—CH2—CH2—Br①強(qiáng)堿的水溶液，加熱____________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱______________________________________________________________。題組二?？家族e的有機(jī)反響方程式的書寫CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O答案12345—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2(2)向

溶液中通入CO2氣體________________________________________。答案12345(3)與足量NaOH溶液反響______________________________________________。答案12345(4)與 足量H2反響____________________________________________________________________________。答案12345題后反思題后反思有機(jī)反響方程式的書寫要求(1)反響箭頭和配平：書寫有機(jī)反響方程式時應(yīng)注意，反響物和產(chǎn)物之間用“――→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反響條件：有機(jī)物反響條件不同，所得產(chǎn)物不同。12345題組三有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反響方程式的書寫5.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：請寫出各步反響的化學(xué)方程式①_______________________________；CH2==CH2＋Br2――→答案12345②__________________________________________________；③____________________________________________________；④__________________________________________________；⑤______________________________________________；答案12345⑥____________________________________________________；⑦_(dá)_____________________________________________________________________________________________________。返回答案12345考點(diǎn)三同分異構(gòu)體知識梳理11.同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2==CHCH3與

CnH2n－2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、

與CH2==CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO與CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按以下順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”)(3)假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷123題組集訓(xùn)21.(2016·衡水市模擬)C8H8O2符合以下要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()①屬于芳香族化合物②能與新制氫氧化銅溶液反響③能與氫氧化鈉溶液反響A.10種 B.21種C.14種 D.17種√456解析789解析①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；②能與新制氫氧化銅溶液反響，含醛基或羧基；③能與NaOH溶液發(fā)生反響，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有1234567892.(2016·臺州月考)組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物中，能發(fā)生消去反響的共有()A.10種B.16種C.20種D.25種√解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5種能發(fā)生消去反響；右邊的有4種：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能發(fā)生消去反響的共有20種，應(yīng)選C。解析1234567893.有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，那么甲的可能結(jié)構(gòu)有()A.8種 B.14種C.16種 D.18種√解析123456789解析在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，那么二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇，假設(shè)乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，那么乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以甲有16種結(jié)構(gòu)，答案選C。1234567894.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.24種

B.28種

C.32種

D.40種√解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物，戊基有8種，所以分子式為C5H12O的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合價，丁基有4種結(jié)構(gòu)，那么分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，組合后能得到酯的種類：8×4＝32種，故答案是C。解析1234567895.(2016·杭州調(diào)研)分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.5種

B.9種

C.12種

D.15種√解析分子式為C9H11Cl，且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物，那么兩個取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、—CH2Cl與乙基、甲基與—CH2CH2Cl或甲基與—CHClCH3，且均有鄰、間、對三種情況，所以其可能的結(jié)構(gòu)有5×3＝15種，答案選D。解析題后反思123456789題后反思同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種；③戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構(gòu)體有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。題后反思123456789(2)基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)(4)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)行：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷)1234567896.的同分異構(gòu)體中，能同時滿足如下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。①可發(fā)生銀鏡反響②只含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1(不考慮立體異構(gòu))題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷答案1234567897.寫出同時滿足以下條件的F( )的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。①能使溴水褪色②苯環(huán)上有兩個取代基③苯環(huán)上的一氯代物有兩種④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫答案1234567898.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的有____種(不考慮烯醇)。①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)②遇三氯化鐵溶液顯紫色③1mol能與3mol金屬鈉反響生成1.5mol氫氣其中核磁共振氫譜說明分子中有五種氫，且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：________________________。6答案解析123456789解析根據(jù)條件①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基；③1mol能與3mol金屬鈉反響生成1.5mol氫氣，說明分子中有三個羥基或羧基，那么符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個—OH和一個—CH==CH2，根據(jù)定三動一的原那么，共有6種。其中核磁共振氫譜說明分子中有五種氫，且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 。1234567899.寫出一種符合以下條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。①分子含有一個5元環(huán)②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1∶1∶1∶2答案題后總結(jié)返回123456789題后總結(jié)常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)返回123456789考點(diǎn)四合成路線的分析與設(shè)計(jì)知識梳理11.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入—OH

＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解官能團(tuán)的引入—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反響。②消除羥基：消去、氧化、酯化反響。③消除醛基：復(fù)原和氧化反響。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：

②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法

舉例增長碳鏈2CH≡CH――→CH2==CH—C≡CH2R—ClR＋2NaClCH3CHO

增長碳鏈nCH2==CH2

nCH2==CH—CH==CH2增長碳鏈

＋nH2O2CH3CHO縮短碳鏈＋NaOHRH＋Na2CO3R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2==CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反響條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(注明反響條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)。題組集訓(xùn)21.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖。無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如如下，并注明反響條件。12345：羰基α--H可發(fā)生反響：答案123452.請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(無機(jī)試劑任用，用反響流程圖表示，并注明反響條件)。答案12345答案123453.參照信息，設(shè)計(jì)一條由CH2==CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反響條件)。：答案答案123454.聚丙烯醛( )可用于合成有機(jī)高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反響，設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。Claisen縮合：R1—CHO＋＋H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)答案123455.[2015·全國卷Ⅰ，38(6)改編]A(C2H2)是根本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(局部反響條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線_________________________________________________________________________________________________。解析返回12345答案解析由反響流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1,3--丁二烯的合成路線。返回12345考點(diǎn)五有機(jī)推斷1.根據(jù)反響條件推斷反響物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反響。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反響，或酯( )的水解反響。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反響。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反響。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反響。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反響的條件。2.根據(jù)有機(jī)反響的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，那么表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，那么該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或參加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)參加新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或參加銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)參加金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)參加NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反響的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)高考常見的新信息反響總結(jié)(1)丙烯α--H被取代的反響：5.根據(jù)新信息類推(2)共軛二烯烴的1,4--加成反響：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―――→②(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化

。(5)苯環(huán)上硝基被復(fù)原： 。(6)醛、酮的加成反響(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：(作用：制備胺)(作用：制半縮醛)。。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反響，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(9)羧酸分子中的α--H被取代的反響：(10)羧酸用LiAlH4復(fù)原時，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交換反響(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―――→R1COOR3＋R2OH。題組集訓(xùn)2題組一有機(jī)推斷題的綜合考查1.以下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。1234567：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請分別寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：__________________；B：_____________________；C：__________________；D：__________________；E：_______________；F：________________；答案1234567G：_______________；H：______________________；I：_______________；J：__________________。答案12345672.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：請分別寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：_____________；B：____________________；CH2==CH2答案1234567C：_____________________；D：______________________；E：______________________；F：______________________。答案12345673.(2016·嘉興模擬)化合物H可用以下路線合成：1234567在催化劑存在下1molF與2molH2反響，生成3-苯基-1-丙醇；假設(shè)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個甲基。請分別寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A：__________________；B：___________________；C：___________________________；D：________________；(注：B、C可換)答案1234567E：_______________________；F：______________________；G：_____________________；H：____________________________。答案12345674.CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G，有機(jī)玻璃可按以下路線合成：，1234567請分別寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：__________________；B：_________________________；C：__________________________；D：__________________；E：_________________________；F：_______________________；G：_________；H：______________________。CH2==CH—CH3CH3OH答案12345675.：①②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種1234567A：___________________；B：_______________________；請分別寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：_______________________；D：_________________________；E：_________________________；F：_____________________；G：________________________。CH2==CH2答案1234567題組二有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查6.(2016·江蘇，17)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為__________________________________(寫兩種)。(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種)解析D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。解析答案1234567(2)F→G的反響類型為________。消去反響解析比照F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反響類型為消去反響。解析答案1234567(3)寫出同時滿足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________①能發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。。答案解析1234567解析C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個碳原子，1個氮原子，2個氧原子和1個不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反響，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子，分子中只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)。1234567(4)E經(jīng)復(fù)原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。解析比照D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反響一步成環(huán)、一步將羰基復(fù)原為羥基，E→F發(fā)生的是羰基復(fù)原(根據(jù)E中無溴原子，有3個氧原子也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為。解析答案1234567(5)：①苯胺()易被氧化②請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干)。解析答案1234567答案解析—COOH由—CH3氧化獲得，—NHCOCH3要先引入—