芳香烴的命名和結(jié)構(gòu)

模塊二有機(jī)化合物性質(zhì)——芳香烴的命名和結(jié)構(gòu)一、芳香烴的命名簡單的取代苯命名時一般以苯環(huán)為母體，烷基為取代基;若烴基為不飽和基時，則以苯為取代基，不飽和烴為母體，若烴基較為復(fù)雜或含一個以上的苯環(huán)，也將烴作為母體。甲苯苯乙烯苯乙炔2－苯基丁烷1,2－二苯乙烷實(shí)例：

苯環(huán)上有兩個取代基時，就有三種異構(gòu)體，所以需要注明取代基的位置?？梢苑謩e用鄰、間、對表示，也可以用1,2—、1,3—、1,4—表示。

鄰二甲苯（1,2-二甲苯）（o-二甲苯）

間二甲苯（1,3-二甲苯）（m-二甲苯）

對二甲苯（1,4-二甲苯）（p-二甲苯）苯環(huán)上有三個以上取代基時，一般都用數(shù)字表示它們的位置。對于三個相同的烷基取代苯，可用連、偏、均表示。1,2,3－三甲苯（連三甲苯）1,3,5－三甲苯（均三甲苯）1,2,4－三甲苯（偏三甲苯）1－甲基－3－乙基苯實(shí)例：芳烴少一個氫原子而形成的基團(tuán),稱為攻基,簡寫為Ar－。苯去掉一個氫原子而形成的基團(tuán)，稱為苯基，簡寫為Ph－。苯基苯甲基（芐基）鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基2,4－二甲苯基實(shí)例：苯的分子式：C6H6從苯的元素組成和分子量，知道它含有六個碳原子和六個氫原子，這是一個高度不飽和的化合物，那么這些原子是怎樣排列呢？實(shí)例：二、苯的結(jié)構(gòu)對于C6H6有幾個實(shí)驗(yàn)事實(shí)：

①苯只產(chǎn)生一個一元取代產(chǎn)物，這個事實(shí)限制了苯的結(jié)構(gòu)的可能性：由于取代任何一個氫原子都生成相同的產(chǎn)物，所以各個氫原子都必須完全等同。②苯產(chǎn)生三個異構(gòu)體的二元取代化合物；③苯易進(jìn)行取代反應(yīng)而不易進(jìn)行加成反應(yīng)。通過現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)測定，苯是一個環(huán)狀共軛體結(jié)構(gòu)：

從另一角度看，無論從合成或降解的試驗(yàn)，苯不但有三個雙鍵，并且雙鍵確實(shí)有兩種排列方式。如用二甲苯和臭氧發(fā)生作用，生成三個化合物：丁二酮、丙醛酮和乙二醛。因此苯環(huán)的結(jié)構(gòu)式可以寫成：or

苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)是一個可叫做“環(huán)己三烯”的結(jié)構(gòu)。我們當(dāng)然會想到這個環(huán)己三烯，和類似的環(huán)己二烯、環(huán)己烯一樣，容易起烯烴結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng)－－加成反應(yīng)。但是，在烯烴能很快加成反應(yīng)的條件下，苯一點(diǎn)也不起反應(yīng)或反應(yīng)很慢。試劑環(huán)己烯的反應(yīng)苯的反應(yīng)KMnO4(冷、稀)Br2/CCl4(黑暗中)HIH2+Ni迅速發(fā)生氧化反應(yīng)迅速發(fā)生加成反應(yīng)迅速