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鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)模塊二有機(jī)化合物性質(zhì)—親核取代反應(yīng)

親核取代反應(yīng)

鹵代烴中鹵原子的電負(fù)性較強(qiáng)，C-X鍵的共用電子對(duì)偏向于鹵原子，使鹵原子帶有部分負(fù)電荷，碳原子帶有部分正電荷。因而，α-碳原子易受到帶負(fù)電荷的親核試劑的進(jìn)攻，從而發(fā)生親核取代反應(yīng)，常用SN表示。親核取代反應(yīng)的通式為：親核試劑Z－：常見的親核取代反應(yīng)為：水解反應(yīng)醇解反應(yīng)氰解反應(yīng)氨解反應(yīng)與硝酸銀反應(yīng)※制備醇、醚、腈、胺鑒別4/61

如用叔鹵代烷分別與試劑NaOH、RONa、NaCN和NH3反應(yīng)，發(fā)生的主要反應(yīng)不是取代，而是消除——消除一分子鹵化氫生成烯烴。如果是仲鹵代烷，一般也生成較多地消除產(chǎn)物——烯烴。1、以上水解、醇解、氰解、氨解四種反應(yīng)應(yīng)用最好使用伯鹵代烷注意：2、與AgNO3—醇溶液反應(yīng)應(yīng)用：用于不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴的分析鑒定(沉淀的顏色與反應(yīng)快慢)室溫即反應(yīng)：R-I；RCH=CH–CH2–X；R3C–X加熱可反應(yīng)：RCH2–X(X=Cl、Br)；R2CH–X加熱不反應(yīng)：RCH=CH–X；Ph–X反應(yīng)現(xiàn)象差異X=Cl（白色）X=Br（淺黃色）X=I（黃色）R–X+AgNO3R–ONO2+AgX硝酸烷基酯實(shí)例：（1）鑒別1-氯戊烷、2-溴丁烷和1-碘丙烷（2）鑒別叔丁基溴、烯丙基溴和正丁基溴（1）不同結(jié)構(gòu)的鹵代烷反應(yīng)活性次序是：叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷（2）相同結(jié)構(gòu)中，不同鹵素作為離去基團(tuán)的反應(yīng)活性是：

RI>RBr>RCl活性順序小結(jié)（1）加AgNO3—醇溶液沉淀顏色（2）a、加AgNO3—醇溶液（速度）b、溴水【練一練】（1）—OH取代（水解）（2）—OR取代（醇解）

（3）—CN取代（氰解）（4）—NH2取代（氨解）（5）—ONO2取代(鑒別RX)R–X+NaOR’R–OR’+NaXR–X+2NH3RNH2+NH4XR–X+NaCNR–CN+NaX取代反應(yīng)小結(jié)R–X

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