2024年度北大有機化學(xué)課件(已處理)

北大有機化學(xué)課件(已處理)12024/3/23目錄有機化學(xué)概述烴類化合物鹵代烴和醇酚醚類化合物醛酮醌和羧酸及其衍生物22024/3/23目錄含氮化合物和雜環(huán)化合物周環(huán)反應(yīng)和有機合成策略32024/3/23有機化學(xué)概述0142024/3/23研究有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機理及其應(yīng)用的科學(xué)。有機化學(xué)定義從18世紀末開始，隨著有機化合物的不斷發(fā)現(xiàn)和合成方法的改進，有機化學(xué)逐漸發(fā)展成為化學(xué)的一個重要分支。發(fā)展歷程有機化學(xué)定義與發(fā)展52024/3/23有機化合物通常含有碳元素，具有多樣性、復(fù)雜性和廣泛性等特點。根據(jù)碳骨架的不同，有機化合物可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等；根據(jù)官能團的不同，可分為醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。有機化合物特點與分類分類特點62024/3/23許多藥物都是有機化合物，如阿司匹林、青霉素等。醫(yī)藥領(lǐng)域有機肥料和農(nóng)藥的廣泛使用，提高了農(nóng)作物的產(chǎn)量和質(zhì)量。農(nóng)業(yè)領(lǐng)域合成纖維、塑料、橡膠等高分子材料，廣泛應(yīng)用于日常生活和工業(yè)生產(chǎn)中。材料領(lǐng)域石油、天然氣等化石燃料，以及生物質(zhì)能等可再生能源，都與有機化學(xué)密切相關(guān)。能源領(lǐng)域有機化學(xué)在生活中的應(yīng)用72024/3/23烴類化合物0282024/3/23010203分子中只含有碳和氫兩種元素，碳原子間以單鍵相連，形成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)。烷烴的通式與結(jié)構(gòu)特點隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點逐漸升高，密度逐漸增大，但均小于水的密度。烷烴的物理性質(zhì)烷烴分子中的碳氫鍵較為穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，但可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)92024/3/23

烯烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烯烴的通式與結(jié)構(gòu)特點分子中含有碳碳雙鍵，其余價鍵均與氫原子相連。烯烴的物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)與烷烴相似，但雙鍵的存在使得烯烴的性質(zhì)更為活潑。烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴分子中的碳碳雙鍵容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)等。102024/3/2303炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴分子中的碳碳三鍵容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)等，且反應(yīng)活性高于烯烴。01炔烴的通式與結(jié)構(gòu)特點分子中含有碳碳三鍵，其余價鍵均與氫原子相連。02炔烴的物理性質(zhì)炔烴的物理性質(zhì)與烷烴、烯烴相似，但三鍵的存在使得炔烴的性質(zhì)更為活潑。炔烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)112024/3/23芳香烴的通式與結(jié)構(gòu)特點分子中含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)，環(huán)上連接有烷基或其他取代基。芳香烴的物理性質(zhì)芳香烴的物理性質(zhì)與烷烴、烯烴、炔烴有所不同，具有獨特的芳香味和較高的熔沸點。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)芳香烴分子中的苯環(huán)或其他芳香環(huán)較為穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，但可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。此外，芳香烴還具有一些特殊的反應(yīng)性質(zhì)，如硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。芳香烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)122024/3/23鹵代烴和醇酚醚類化合物03132024/3/23鹵代烴的命名遵循系統(tǒng)命名法，以烴基為母體，鹵素作為取代基進行命名。例如，氯乙烷（ethylchloride）。命名鹵代烴的分子中，鹵素原子與烴基通過單鍵相連。鹵素原子具有較大的電負性，使得C-X鍵具有一定的極性。結(jié)構(gòu)鹵代烴具有一些獨特的化學(xué)性質(zhì)，如親核取代反應(yīng)（SN1和SN2）、消除反應(yīng)（E1和E2）以及與金屬的反應(yīng)等。性質(zhì)鹵代烴命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)142024/3/23結(jié)構(gòu)醇類分子中，羥基與烴基通過單鍵相連。羥基中的氧原子具有較大的電負性，使得O-H鍵具有極性。命名醇類的命名以羥基（-OH）所在的碳原子為起點，按照系統(tǒng)命名法進行編號。例如，乙醇（ethanol）。性質(zhì)醇類具有一些重要的化學(xué)性質(zhì)，如與活潑金屬的反應(yīng)、酯化反應(yīng)、脫水反應(yīng)以及與羧酸的反應(yīng)等。醇類命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)152024/3/23酚類的命名以羥基（-OH）所在的芳香環(huán)為母體，按照系統(tǒng)命名法進行編號。例如，苯酚（phenol）。命名酚類分子中，羥基與芳香環(huán)直接相連。羥基中的氧原子與芳香環(huán)上的π電子云形成共軛體系，使得酚類具有獨特的化學(xué)性質(zhì)。結(jié)構(gòu)酚類具有一些獨特的化學(xué)性質(zhì)，如酸性、親電取代反應(yīng)（如硝化、磺化等）、氧化反應(yīng)以及與金屬的絡(luò)合反應(yīng)等。性質(zhì)酚類命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)162024/3/23醚類命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)結(jié)構(gòu)醚類分子中，氧原子與兩個烴基通過單鍵相連。氧原子的電負性較大，使得C-O鍵具有一定的極性。命名醚類的命名以氧原子為橋梁，將兩個烴基連接起來。按照系統(tǒng)命名法進行編號，較小的烴基作為前綴，較大的烴基作為母體。例如，乙醚（diethylether）。性質(zhì)醚類具有一些重要的化學(xué)性質(zhì)，如親核取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及與酸的反應(yīng)等。此外，醚類還具有較好的溶解性和穩(wěn)定性。172024/3/23醛酮醌和羧酸及其衍生物04182024/3/23命名01醛和酮的命名主要根據(jù)其碳鏈結(jié)構(gòu)和官能團位置，遵循系統(tǒng)命名法。醌的命名則基于其環(huán)狀結(jié)構(gòu)和羰基數(shù)目。結(jié)構(gòu)02醛和酮都含有羰基(C=O)，分別連接一個和兩個烴基。醌含有兩個羰基，通常呈環(huán)狀結(jié)構(gòu)。性質(zhì)03醛和酮具有還原性，可被氧化為羧酸；同時也可發(fā)生加成反應(yīng)，如與醇反應(yīng)生成縮醛或縮酮。醌則具有較高的反應(yīng)活性，可參與多種有機合成反應(yīng)。醛酮醌命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)192024/3/23羧酸的命名主要依據(jù)其碳鏈長度和官能團位置，遵循系統(tǒng)命名法。命名羧酸分子中含有一個羧基(-COOH)，與烴基相連。結(jié)構(gòu)羧酸具有酸性，可電離出氫離子；同時也可發(fā)生酯化反應(yīng)、酰鹵化反應(yīng)等。此外，羧酸還可參與縮合反應(yīng)，生成羧酸酯或酰胺等產(chǎn)物。性質(zhì)羧酸命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)202024/3/23羧酸衍生物命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羧酸衍生物的命名基于其官能團類型和連接烴基的結(jié)構(gòu)，遵循系統(tǒng)命名法。結(jié)構(gòu)羧酸衍生物包括酯、酰鹵、酰胺等，分別由羧酸與醇、鹵素、胺等反應(yīng)得到。性質(zhì)羧酸衍生物具有多種反應(yīng)活性，如酯的水解、酰鹵的取代反應(yīng)、酰胺的脫水反應(yīng)等。此外，它們還可作為有機合成中的重要中間體，參與多種復(fù)雜有機物的合成。命名212024/3/23含氮化合物和雜環(huán)化合物05222024/3/23命名含氮化合物主要包括胺、酰胺、硝基化合物等，其命名主要遵循基團優(yōu)先順序和取代基位置編號原則。結(jié)構(gòu)含氮化合物的結(jié)構(gòu)多樣，如胺類具有孤對電子的氮原子，可與氫原子形成共價鍵；酰胺類則通過羰基與氮原子相連，形成穩(wěn)定的共軛體系。性質(zhì)含氮化合物具有多種性質(zhì)，如胺類具有堿性，可與酸反應(yīng)生成鹽；酰胺類則具有共軛效應(yīng)和氫鍵作用，表現(xiàn)出較高的熔點和沸點。含氮化合物命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)232024/3/23命名雜環(huán)化合物是指含有除碳、氫以外的其他元素（如氮、氧、硫等）組成的環(huán)狀化合物。其命名主要依據(jù)環(huán)的大小、雜原子的種類和位置以及取代基的情況。結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，包括五元雜環(huán)、六元雜環(huán)等。其中，五元雜環(huán)如吡咯、呋喃等，六元雜環(huán)如吡啶、嘧啶等。性質(zhì)雜環(huán)化合物具有多種性質(zhì)，如芳香性、親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)等。其中，芳香性雜環(huán)化合物具有較高的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性；親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)則是雜環(huán)化合物的重要反應(yīng)類型，可用于合成多種有機化合物。雜環(huán)化合物命名、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)242024/3/23周環(huán)反應(yīng)和有機合成策略06252024/3/2301電環(huán)化反應(yīng)共軛烯烴在光或熱的作用下發(fā)生的環(huán)化反應(yīng)，生成環(huán)狀化合物。02環(huán)加成反應(yīng)兩個或多個共軛體系通過π電子的相互作用形成新的環(huán)狀化合物的反應(yīng)。03σ遷移反應(yīng)在化學(xué)反應(yīng)中，σ鍵發(fā)生遷移生成新的σ鍵的過程。周環(huán)反應(yīng)類型和機制262024/3/23逆合成分析從目標分子出發(fā)，逆向推導(dǎo)合成路線，確定關(guān)鍵中間體和合成步驟。多樣性導(dǎo)向合成利用不同的合成方法和策略，構(gòu)建具有結(jié)構(gòu)多樣性的化合物庫。計算機輔助合成設(shè)計借助計算機模擬和預(yù)測，優(yōu)化合成路線和反應(yīng)條件。有機合成策略簡介272024/3/23米勒合成前列腺素利用不對稱合成策略，實現(xiàn)了前