非邏輯切斷合成設計教案

非邏輯切斷合成設計教案2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷1第1頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷2練習講解練習一第2頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷3練習二第3頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷4練習三第4頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷5練習四第5頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷6非邏輯切斷合成設計1,2-二氧化合物-羥基羰基化合物1,2-二醇1,4-二氧化合物1,4-二羰基化合物-羥基羰基化合物1,6-二羰化合物第6頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷71,2-二氧化合物-羥基羰基化合物合成設計-羥基酸類化合物-羥基羰基化合物-氨基酸合成設計1,2-二醇化合物合成設計第7頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷8-羥基羰基化合物合成設計-羥基酸類化合物-COOH先轉換成為等價合成子_CN第8頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷9第9頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷10第10頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷11第11頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷12-羥基羰基化合物單取代炔雙取代炔方法1.RCO_先轉化成等價合成子炔RCCH第12頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷13第13頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷14第14頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷15方法2.苯偶聯(lián)姻縮合反應第15頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷16第16頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷17方法3.酯偶聯(lián)姻縮合反應

AcyloinCondensation羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶劑中經(jīng)金屬鈉還原偶聯(lián)生成-羥基酮第17頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷18第18頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷19方法4.羰基

-鹵代后親核變親電,引入

-OR親核親電第19頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷20

-氨基酸合成設計第20頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷21

1,2-二醇化合物合成設計

方法1.先轉化成烯，再按烯進行反合成分析第21頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷22第22頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷23第23頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷24第24頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷25方法2.利用酮還原成對稱鄰叔二醇、重排進行設計第25頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷26方法3.雙鍵過氧化成環(huán)氧化物,增加親電性,引進-OR第26頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷27第27頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷281,4-二羰基化合物合成設計？第28頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷29極性反轉方法第29頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷30Darzens反應第30頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷31酮應先轉變成烯胺，再于-鹵代酸反應第31頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷32第32頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷33

-羥基羰基化合物合成設計環(huán)氧乙基

親電取代反應第33頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷34第34頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷35利用官能團的轉換可推演出多種方案第35頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷36第36頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷371,6-二羰基化合物合成設計二羰基連接第37頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷38第38頁，課件共40頁，創(chuàng)作于2023年2月2024/3/23藥物合成設計特殊的二基團切斷39小結-羥基酸類化合物：_COOH轉換為_CN-氨基酸類化合物：-CHO、NH3、-CN-羥基羰基化合物：RCO變RCCH苯偶聯(lián)姻縮合反應酯偶聯(lián)姻縮合反應羰基

-鹵代引入-OR1,2-二醇化合物：轉化成烯酮還原、重排烯過氧化成環(huán)引進-OR1,4