2023年新版高中化學 同步講義（必修第二冊） 第15講 認識有機化合物（上） 含解析

第15講認識有機化合物（上）

號知識導航

有機物的定義和通性

成鍵特點、數(shù)目、方式

碳原子的成鍵特點

有機物種類繁多的原因

認識有機物（上）甲烷結構的表示方法

煌的概念

烷一的概念與通式

烷煌的結構

烷煌的命名

同系物與同分異構

■

模塊一有機物中碳原子的成鍵特點

敏麗嘴講

一、有機化合物的定義和通性

1.定義：機化合物主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的

氧化物、硫化物、碳酸、碳酸鹽、氟化物、硫氧化物、氟酸鹽、碳化物等物質。.

2.通性：大多數(shù)有機物熔點較低，難溶于水，易溶于有機溶劑；易燃燒，受熱易分解；發(fā)

生化學反應較復雜，常伴有副反應發(fā)生（故方程式書寫一般用“一”）。

?思考與交流

I（1）寫出甲烷的電子式。.

（2）從化學鍵的形成角度來看，甲烷屬于什么化合物？這反映了碳原子成鍵時的什么特點？

【答案】（DH：2：H（2）共價化合物

H

二、碳原子的成鍵特點

碳原子最外層有4個電子，在化學反應中不易失去或得到電子，通常與H、0、S、N

等非金屬原子以共價鍵的成鍵方式形成共價化合物。.

三、碳原子的成鍵數(shù)目

有機化合物中，每個碳原子都與其他原子形成4個共價鍵。

四、碳原子的成鍵方式

1.成鍵的類型：碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。?

2.碳骨架形式：碳原子之間可構成鏈狀結構，也可構成環(huán)狀結構。

?思考與交流

請結合下圖顯示的4個碳原子相互結合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因??

：??…?：：?.J

【答案】碳原子最外層含4個電子，可以和碳原子及其他原子形成4個共價鍵，碳原子間可

以以單鍵、雙鍵或三鍵相結合，也可以形成碳鏈或碳環(huán)等碳骨架。

模塊二烷煌的結構

趣知識精講

一、甲烷結構的表示方法

分子式電子式結構式空間構型球棍模型空間充填模型

H

HH

H：C：H■8

CH4??H-C-H

HH——?h

甲烷分子中5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結構。4個C—H鍵的鍵

長、鍵能、鍵角均相同，鍵角為109°28'。

二、荒的概念

煌：（碳氫化合物）只含有碳、氫兩種元素的有機物。?

三、烷炫的概念與通式

1.烷燒的概念：燒分子中碳原子之間都以碳碳結合成,剩余價鍵均與氫原

子結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的燒叫做飽和燒，也稱為烷嫌。

2.烷煌的通式：,符合通式的一定是烷燒。?

【答案】1.單鍵鏈狀2.CnH2n+2(n為正整數(shù))

四、烷燒的命名

烷燒C∏H2n÷2的命名實例

n≤10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸C4HIO的名稱為—

依次代表碳原子數(shù)，其后加"烷''字C9H20的名稱為___________

n>10時，以漢字數(shù)字加“烷”字代表C∣4H30的名稱為___________

【答案】丁烷壬烷卜四烷

f思考與交流：根據(jù)碳原子的成鍵特點，試著寫出戊烷的結構。K

【答案】正戊烷，異戊烷，新戊烷

(1)對于碳原子數(shù)相同而結構不同的烷煌，一般在烷燒名稱前加上“正”“異”“新”等字

樣加以區(qū)別。

如對于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名稱為正戊烷：(CH3)2CHCH2CH3的名稱為異戊烷；(CH3)4C

的名稱為新戊烷。

(2)n≥3的直鏈烷燒，其碳原子不在一條直線上，呈折線形或鋸齒形(如圖)。?

>?.,<z?</?

???????

內燒Ttt戌燒

五、同系物與同分異構體

1.同系物

結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。

(1)同系物結構相似，決定了化學性質相似

(2)同系物的相對分子質量相差“14n”

(3)所有烷燒互為同系物.

2.同分異構體

(1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。

(2)同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。?

f思考與交流

(I)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分別有多少種結構？

(2)試寫出己烷(CGI1/)的所有同分異構體的結構簡式。.

【答案】⑴1、1、1、2、3、4⑵CH,(H.Cll.,CllCH,CH

CHjCHj

CH,CH1CH-CH2-CH1、ClhCH-CH2-CH,-CHJ、

CH,

CH1CHjCH5-C-CH1-CHi

IH1-CH-CH-CH1CHJ

對點訓練

令題型一：有機物的定義

【例1】下列物質中，不屬于有機物的是()

A.四氯化碳B.硫氟化鉀C.尿素D.酒精

【答案】B

【解析】

A.四氯化碳是常見的有機溶劑，屬于有機物，故A錯誤；

B.硫氟化鉀的組成與性質都跟無機物更相似，屬于無機物，不屬于有機物，故B正確；

C.尿素是常見的化肥，屬于有機物，故C錯誤；

D.酒精是常見的有機溶劑，屬于有機物，故D錯誤；

故選Bo

【點睛】

有機物指的是含碳元素的化合物，有機物的組成元素除碳外，通常還含有氫、氧、氮、硫、

鹵素、磷等，但對于碳的氧化物、碳酸及其鹽、氟化物、硫氟化物、碳化物等少數(shù)含碳化合

物，由于組成與性質都跟無機物更相似，故仍屬無機物。

【變1-1】下列說法中正確的是

A.有機物都是從有機體中分離出來的物質

B.有機物都是共價化合物

C.有機物不一定都不溶于水

D.有機物不具備無機物的性質?

【答案】C

【解析】

A.有機物不一定是從有機體中分離出來的，有機物可以通過人工合成，如歷史上第一個人工

合成的有機物尿素，A不正確；

B.有機物也可以是離子化合物，B不正確；

C.有機物不一定都不溶于水，如乙醇、乙酸等與水互溶，C正確；

D.有機物可以具備無機物的性質，如甲烷和氫氣都有可燃性等，D不正確;

答案選C。

。題型二：碳原子的成鍵特點

【變2-1】有機物種類繁多的主要原因是

A.有機物的分子結構十分復雜?

B.碳原子能與其他原子形成四個共價鍵，且碳原子之間也能互相成鍵

C.有機物除含碳元素外，還含有其他多種元素

D.自然界中存在多種形式的、大量的有機物

【答案】B

【解析】

碳原子能與多種原子形成四個共價鍵（碳和碳之間可以形成雙鍵，可以是單鍵，可以是叁鍵）,

且碳原子之間相互成鍵可以成碳鏈，可以成碳環(huán)，此外含碳的有機物存在同分異構現(xiàn)象，從

而導致有機物種類繁多，答案選B.

【變2-3】下列化學式及結構式中，從成鍵情況看不合理的是

HHH

\\/

A.CH3NC=N-HB.CH4SiC-Si

ZZ\

HHH

H

H-C-O-HI

C.CHOSIlD.CHSH-C-S-H-

2S4I

H

【答案】B

【解析】

H

A.在結構式?=N-H中，C、N都滿足8電子相對穩(wěn)定結構，而H滿足2電子相對

/

H

穩(wěn)定結構，A合理；

HH

\/

B.在結構式C-Si中，C、Si都只形成3個共價鍵，沒有滿足8電子相對穩(wěn)定結

/\

HH

構，B不合理；

H一C-O-H

C.在結構式Il中，C形成4個共價鍵，0、S形成2個共價鍵，都滿足8電子

S

相對穩(wěn)定結構，C合理；

H

I

D.在結構式H-C-S-H中，C形成4個共價鍵，S形成2個共價鍵，都滿足8電子相對

I

H

穩(wěn)定結構，D合理；

故選Bo

奇題型三：烷燼的結構

【變3】下列說法不正確的是

A.甲烷的分子式能表示其元素組成和分子構成

B.甲烷的電子式能反映原子最外層電子的成鍵情況

C.甲烷的結構式能表示其分子的空間構型

D.甲烷分子中的化學鍵是極性鍵?

【答案】C

【解析】

A.從分子式CH4可得出甲烷由碳、氫兩種元素組成，1個甲烷分子是由1個碳原子和4個

氫原子構成的，A說法正確；

B.甲烷的電子式反映了碳原子和氫原子通過形成共用電子對而使其最外層達到穩(wěn)定結構，

B說法正確；

C.結構式僅能反映原子間的結合情況及成鍵情況，不能反映其真實的空間結構，C說法錯

誤；

D.甲烷分子中的C-H鍵是極性鍵，D說法正確。

答案C。

【變4-1】下列有關烷垃的說法正確的是

A.甲烷的結構簡式：CH4

CH3-CH-CH2CH3-CH2-CH-CH3

B.與I互為同分異構體"

CH3CH3CH1

H---H

C.甲烷分子的結構示意圖：;

H--H

D.乙烷分子的空間充填模型:

【答案】A

【解析】

A.甲烷是最簡單的烷燒，其分子式即為結構簡式，也是甲烷的最簡式，A項正確；

CH3-CH-CH2

B.將Il中的主鏈碳原子位于一條直線上并將其左右翻轉180。，則與

CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH3

I的結構完全相同，故二者表示同一物質，B項錯誤；

CH3

C.甲烷分子的空間構型是正四面體，4個氫原子位于正四面體的4個頂點，C項錯誤；

D.乙烷的結構簡式是CH3CH3,分子中存在C-C單鍵，每個碳原子分別與氫原子形成3

個C—H鍵，從而使碳原子最外層電子達到飽和，乙烷分子的空間充填模型是

答案選A。

【變4-3】按要求寫出下列烷煌：

(D相對分子質量為44的烷燒的結構簡式。

(2)碳、?i原子個數(shù)比為25的烷煌的分子式o

(3)分子中含14個氫原子的烷燒的分子式。-

【答案】CH3CH2CH,C4H10C6H14

【解析】

運用烷煌的通式(CHW?)求解各題。

(l)12n+2M+2=44,〃=3,該烷煌的結構簡式為CH3CH2CH3,故答案為:CH3CH2CH3;

Yl2

⑵不三=：,〃=4,該烷燒的分子式為C4HK),故答案為：C4H10;

2/7+25

⑶2〃+2=14,〃=6,該烷煌的分子式為CGHQ故答案為：C6H14o

有題型四：同分異構體'同系物

【變6-1】下列各組物質中，互為同分異構體的是

A.水與冰?

B.紅磷與白磷

CH3H

c?H-C-CHj?H3C-C-CH3

HH

CH.

CH3

D.I與HjC—C—CH)

H3CCHCH2CH3

CH,

【答案】D

【解析】

A.水與冰屬于同種物質，A項錯誤；

B.紅磷與白磷是由磷元素組成的不同單質，二者互為同素異形體，B項錯誤；

7

C.H-產c-CH3與He-2-CH3的分子結構和組成完全相同，屬于同種物質，C項錯誤;

II

H

產與H3<Uτ%的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異

D.

H3CCHCH2CH3

構體，D項正確;

答案選D。

【變6-2】下列物質中，互為同分異構體的是()

CH；CHCH、

CH3CH2CHCH3

A.I與

CH(CH3)2

CH3

CHj-CH-CH2CI

B.與CH3CH2CH2CH2CI

CH,

C.CH4-?CH3CH3

D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3?CH3CH2CH2CH(CH3)CH3

【答案】B

【解析】

CH,CHXH1

A.具有相同分子式、不同結構的化合物互為同分異構體，I與

CH(CH3)2

32I3的分子式不同，不互為同分異構體，故A錯誤；

CH3

d.dCH

B.具有相同分子式、不同結構的化合物互為同分異構體，υ與CH3CH2CH2CH2CI

具有相同的分子式、不同結構，互為同分異構體，故B正確；

C.具有相同分子式、不同結構的化合物互為同分異構體，CH4與CH3CH3的分子式不同，不

互為同分異構體，故C錯誤：

D.具有相同分子式、不同結構的化合物互為同分異構體，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3?

CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同結構，屬于同種物質，不互為同分異構體，

故D錯誤；

故選Bo

【點睛】

明確同分異構體的概念為解答關鍵，具有相同分子式、不同結構的化合物互為同分異構體，

互為同分異構體的化合物滿足兩點：分子式必須相同；具有的結構不同。

【例7】下列敘述正確的是()

A.分子式相同，各元素質量分數(shù)也相同的物質是同種物質

B.通式相同的不同物質一定屬于同系物

C.分子式相同的不同物質一定是同分異構體?

D.相對分子質量相同的不同物質一定是同分異構體

【答案】C

【解析】

A、也可能是同分異構體，不正確；

B、結構相似，分子組成相差若干個CHz原子團的物質，互稱為同系物，因此同系物的通式

相同，但通式相同的不一定是同系物，B不正確。

C、分子式相同，而結構不同的化合物是同分異構體，C正確。

D、相對分子質量相同，但分子式不一定相同，不正確。

答案選C。

【例8］現(xiàn)有下列各組物質：

A.。2和

B.∣2c和13c

C、CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2

IlH

D、Cl-<?—<?∣?ll→'→'l"

II

IlCl

E、CH3CH2CH2CH3?CH3CH2CH(CH3)2

回答下列問題［(1)~(5)填字母］：

(1)_______互為同位素；

(2)互為同素異形體；

(3)________互為同系物；

(4)________互為同分異構體；

(5)是同一種物質。

(6)E組中的兩種物質的名稱分別是,o

【答案】BAECD正丁烷異戊烷

【解析】

(1)有相同質子數(shù)，不同中子數(shù)的原子或同一元素的不同核素互為同位素，∣2C和∣3c互為同

位素，答案選B；

(2)相同元素組成，不同形態(tài)的單質互為同素異形體，02和。3互為同索異形體，答案選A；

⑶同系物是指結構相似、分子組成相差若干個''CHL原子團的有機化合物，CH3CH2CH2CH3

和CH3CH2CH(CH3)2互為同系物，答案選E；

(4)具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

互為同分異構體，答案選C；

HH

(5)甲烷為正四面體結構，其二氯代物只有一種,Cl—C―Cl和11-1,—O為同一種物質，答案

II

IlCl1

選D：

(6)E組中的兩種物質的名稱分別是正丁烷、異戊烷。

【點睛】

本題考查同位素、同素異形體的概念，難度不大.對于元素、核素、同位素、同素異形體、

同分異構體、同種物質等概念的區(qū)別是考試的熱點問題。

≡?特訓

【題1】下列關于有機化合物中碳原子的成鍵特點的說法錯誤的是

A.碳原子最外層有4個電子，決定其在反應中既不容易得到電子也不容易失去電子

B.碳原子與碳原子之間不僅可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，且還可以含有支鏈

C.碳原子與碳原子之間可以形成碳碳單鍵，也可以形成碳碳雙鍵、三鍵和四鍵?

D.有機物分子中可以含有1個碳原子，也可以含有幾個甚至成千上萬個碳原子

【答案】C

【解析】

A.最外層電子數(shù)大于4時容易得到電子，最外層電子數(shù)小于4時容易失去電子，最外層電

子數(shù)為4時即不容易得到也不容易失去，碳是6號元素，最外層電子數(shù)為4所以即不容易失

去電子也不容易的到電子，A正確；

B.由于碳原子最外層電子數(shù)為4,碳原子與碳原子之間不僅可以形成碳鏈，也可以形成碳

環(huán)，且還可以含有支鏈，B正確：

C.碳原子與碳原子之間可以形成碳碳單鍵，也可以形成碳碳雙鍵、三鍵，但碳原子與碳原

子之間不能形成4對共用電子，C錯誤；

D.有機物分子中可以含有1個碳原子，也可以含有幾個甚至成千上萬個碳原子，所以有機

物的種類遠多于無機物，D正確：

答案選Co

【題2】下列說法錯誤的是

口化學性質相似的有機物是同系物□分子組成上相差一個或若干個CE原子團的有機物是

同系物匚若有機物中碳、氫元素的質量分數(shù)相同，則它們必定是同系物U若兩種有機物的

相對分子質量相差14n（n為正整數(shù)），則必為同系物

A.□□□□B.只有口口C.只有□□D.只有口口口

【答案】A

【解析】

「同系物的結構相似，化學性質相似，但化學性質相似的有機物不一定是同系物，如正丁烷

CH3CHCHj

（CH3CH2CH2CH3）和異丁烷（I）的化學性質相似，但它們互為同分異構體，口說法

CHj

錯誤；

［結構相似，且分子組成上相差一個或若干個CH?原子團的有機物才互為同系物，說法錯

誤；

□有機物中碳、氫元素的質量分數(shù)相同，它們可能是同分異構體，也可能是最簡式相同的有

機物，口說法錯誤；

口兩種有機物的相對分子質量相差14n（n為正整數(shù)）,不一定滿足結構相似、通式相同的條件,

CH2—CH2

如乙烯（CH2=CH2）和環(huán)丁烷（II）,」說法錯誤。

CH2-CH2

綜上所述，口口（說法錯誤，答案A。

【題3】下列說法正確的是

的名稱為異丁燧

CHCHCH

3lCH

’3互為同素異形體

B.CH3CH2CH2CH2CH3WcH

FF

C.H—C—Cl和Cl-C-Cl為同一物質

II

ClH

D.CH3CH2OH和CH3OCH3互為同系物

【答案】C

【解析】

pττ__∕~,ττ__

A.32I2的名稱為正丁烷，A錯誤；

CH3

CH,CHCH?CH,

B.CH3CH2CH2CH2CH3和'I■一分子式相同、結構不同，互為同分異構體，B錯

CH3

、口

1天?；

FF

C.H—C—Cl和Cl-C-Cl分子式相同、結構相同，為同一物質，C正確；

II

ClH

D.CH3CH2OH和CH3OCH3互為同分異構體，D錯誤；

故選C。

【題4】下列說法錯誤的是

A.C表示質子數(shù)為6、中子數(shù)為8的核素

CH3-CH-CH2CH3

B.CHaCHK凡CH?CH、和|互為同素異形體

CHj

FF

c?H—l—Cl和Cl-I-Cl為同一物質

cii

D.GHQ的同分異構體有3種，其沸點各不相同?

【答案】B

【解析】

A.[C表示質子數(shù)為6、中子數(shù)為8的碳元素的一種核素，A項正確；

HsC-WCHjCH3

B.CH,CH2CH2CH2CH3和I的分子式相同但結構不同，二者互為同

CH3

分異構體，B項錯誤；

C.甲烷分子是正四面體結構，碳原子位于正四面體中心，四個氫原子位于正四面體的四個

FF

II

頂點，同理H-C-CI和Cl-C-Cl通過旋轉可以完全重合，故兩者為同一物質，C項正確;

II

ClH

D.C5H∣2的同分異構體有CH3(CH2)3CHQ(CH3)2CHCH2CH3,C(CH3),3種，它們的沸點

不同，D項正確；

答案選Bo

【C題——5】兩C種有機物的碳骨架如圖所示。

IYl

cφc

核品烷立方燒

已知它們結構中的碳原子余下的價鍵均與氫原子結合,請寫出分子式:棱晶烷立方烷

【答案】

C6H6C8H8

【解析】

從棱晶烷和立方烷的碳骨架結構可看出，每個碳原子均與另外3個碳原子形成3個碳碳單鍵,

故每個碳原子還剩余1個價鍵，即需要結合1個氫原子，則棱晶烷和立方烷的分子式分別是

C6H6和C8H8。

【題6】互為同分異構體的有；互為同素異形體的有；互為同位素的有

互為同一物質的有.

CH-CH-CH-CHCHCH-CH

3233-3

(1)O2(2)O3(3)D(4)T(5)I(6)I(7)CH2=CH-CH3(8)

CH3CH2-CH3

CH2

/\

CH2-CH2

【答案】⑺⑻⑴⑵⑶(4)(5)(6)

【解析】

(I)O2(2)O3均為O元素形成的單質，互為同素異形體；(3)D(4)T均為氫原子，質子數(shù)相同，

CH-CH-CH-CH,c?-CH-CH

質量數(shù)不同，互為同位素；(5)3I23(6)I3分子式相同，

CH3CH2-CH3

CH2

結構相同，為同一物質；(7)CH2=CH-CH3(8)/\分子式相同，結構不同，互為同分

CH2-CH2

異構體:所以答案：⑺⑻；(1)(2)；(3)(4)；(5)(6)o

【題7】4個碳原子間均以單鍵結合的方式有4種，請在下面補充另外3種結合方式：

□.____

□.____

□.

【答案】

【解析】

根據(jù)碳原子的鏈接順序分析4個碳原子若不成環(huán)，可以有1個直連，結構為,4個碳

原子單鍵連接時還可以形成4元環(huán)和3元環(huán)結構,分別為和，故答案為:

口；2√

M提分作業(yè)

【練1】大多數(shù)有機物分子中的碳原子與其他原子的結合方式是（）

A.形成4對共用電子B.通過非極性鍵結合

C.通過2個共價鍵結合D.通過離子鍵和共價鍵結合?

【答案】A

【解析】

A.碳原子最外層有4個電子，可形成4對共用電子，故A正確；

B.碳原子之間形成的共價鍵是非極性共價鍵，碳原子與其他原子形成的共價鍵是極性鍵,

故B錯誤：

C.碳原子最外層有4個電子，可形成4對共用電子，即形成4個共價鍵，故C錯誤；

D.碳原子最外層有4個電子，既不容易得到電子也不容易失去電子，即難形成離子鍵，故

D錯誤；

答案選A。

【練2】下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構的是

A.CH3。只代表一種物質B.CH2CI2只代表一種物質

C.CHCb只代表一種物質D.Cel4只代表一種物質

【答案】B

【解析】

CL分子中有四個等同的C—H鍵，可能有兩種對■稱的結構：正四面體結構和平面正方形結

構.甲烷無論是正四面體結構還是正方形結構，一氯代物、三氯代物和四氯代物均不存在同

分異構體.而平面正方形中，四個氫原子的位置雖然也相同，但是相互間存在相鄰和相間的

關系，其二氯代物有兩種異構體：兩個氯原子在鄰位和兩個氯原子在對位.若是正四面體,

則只有一種，因為正四面體的兩個頂點總是相鄰關系。由此，由CHaCb只代表一種物質，

可以判斷甲烷分子是空間正四面體結構，而不是平面正方形結構。故選B。

【練3】下列表示烷燒分子的化學用語錯誤的是

H

A.甲烷的電子式為H:C:H

H

B.乙烷的結構式為CH3CH3

C.甲烷分子的結構示意圖為

D.甲烷的空間充填模型為，

【答案】B

【解析】

H

A.甲烷為共價分子，電子式為H:C:H，故A正確;

H

HH

B.在結構式中，原子間的共用電子對必須用短線“一”標明，乙烷的結構式是H-L8-