有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì) 講義 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

【課堂反饋】下列合成路線不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：硅橡膠C．用乙烯合成1，4-二氧雜環(huán)己烷()：D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【課后限時(shí)訓(xùn)練】1．五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法正確的是()A．Y分子中所有原子可能共平面B．不能用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否含有XC．1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．X與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物中有2個(gè)手性碳原子2．1，4-二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑。它可以通過(guò)如圖合成路線制得。其中的A可能是()A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸3．環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域，以下是一種新型環(huán)氧樹脂前體(丁)的合成路線，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．乙按系統(tǒng)命名法的名稱為1-氯丙烯 B．丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定為HOCH2CHClCH2ClC．合成路線的前兩步不宜顛倒 D．丙到丁的反應(yīng)中同時(shí)有NaClO生成4．以1—丙醇為原料制備，最簡(jiǎn)便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是①取代反應(yīng)

②加成反應(yīng)

③氧化反應(yīng)

④還原反應(yīng)

⑤消去反應(yīng)A．⑤②①③ B．①④②③ C．①⑤②③ D．③①⑤②5．高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說(shuō)法正確的是()A．物質(zhì)A是C2H4 B．高分子M的兩種單體是B和C．物質(zhì)C與乙醇也可以發(fā)生縮聚反應(yīng) D．合成M的整個(gè)過(guò)程均發(fā)生的是理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)6．肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酐發(fā)生普爾金反應(yīng)可制備肉桂酸，方法如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．肉桂酸的分子式為C9H8O2C．可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛D．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，堿性環(huán)境有利于反應(yīng)的進(jìn)行7．有機(jī)合成反應(yīng)需要考慮“原子經(jīng)濟(jì)性”，也應(yīng)盡可能選擇反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高的反應(yīng)。用乙烯制備1，3－丁二醇時(shí)，按正確的合成路線依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型為()已知RCHO+R′CH2CHO為加成反應(yīng)A．加成→氧化→加成→消去 B．加成→氧化→加成→加成C．加成→氧化→消去→加成 D．加成→加成→氧化→加成8．1，4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線如下。下列說(shuō)法正確的是()A．有機(jī)物X、Y、M均為鹵代烴B．有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)D．合成過(guò)程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)9．有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng)。以1-丙醇為原料制取1，2?丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A．④②① B．①④② C．①②⑤ D．②④①10．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說(shuō)法正確的是ABCA．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B．①②的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．反應(yīng)②的條件是濃硫酸加熱 D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化為課時(shí)3.5.3有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)二、有機(jī)合成路線分析方法1.正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)化合物?！舅伎寂c討論】人們最初是通過(guò)發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請(qǐng)以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸。練1.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用合成(無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：練2.1,4-環(huán)己二醇是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，可通過(guò)以下路線合成：請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型；分析以上合成路線中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。2.逆向合成分析法（又稱逆推法）采用逆向思維方法，從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。逆合成步驟的表示：可以用符號(hào)“”表示逆推過(guò)程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過(guò)以下5步反應(yīng)完成合成。練1.1,4二氧雜環(huán)己烷(又稱1,4二氧六環(huán)或1,4二噁烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線。（提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)）練2.苯甲酸苯甲酯是一種有水果香氣的食品香料。請(qǐng)以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線3.綜合比較法：采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,從而得到最佳合成路線練1：以2-丁烯為原料制備1,3-丁二烯練2：氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下：(1)芳香烴A的名稱是_____________，反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型分別是_______________、_______________。(2)請(qǐng)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式___________。吡啶是一種有機(jī)堿，請(qǐng)推測(cè)其在反應(yīng)⑤中的作用___________。(3)對(duì)甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和藥物的中間體，請(qǐng)寫出由苯甲醚()制備對(duì)甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。三、設(shè)計(jì)合成路線的基本原則1.步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高； 2.原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；3.反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純； 4.污染排放少；5.在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等練習(xí)：以下為合成苯甲酸苯甲酯的兩種路線，哪種方案更科學(xué)？路線1：路線2：四、常見(jiàn)有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)1.一元合成路線：2.二元合成路線：3.芳香族化合物合成路線【課堂小結(jié)】【課后練習(xí)】一、單選題1．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是(

)A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．工業(yè)生產(chǎn)中有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒(méi)有實(shí)用價(jià)值的是(

)A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr3．以1-丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序是(

)a．氧化b．還原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、hC．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f4．已知：

。下列說(shuō)法不正確的是(

)A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng) B．反應(yīng)②中FeCl3作催化劑C．N的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)) D．M、N、P均不能與溴水反應(yīng)5．根據(jù)下列流程圖提供的信息，判斷下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(

)A．屬于取代反應(yīng)的有①④ B．反應(yīng)②③均是加成反應(yīng)C．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHClCH2Br D．A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))6．己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述不正確的是(

)A．用FeCl3溶液可以鑒別化合物X和Y B．Y的苯環(huán)上的二氯取代物有7種同分異構(gòu)體C．在NaOH水溶液中加熱，化合物X發(fā)生消去反應(yīng) D．X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)7．由有機(jī)物X合成有機(jī)高分子黏合劑G的流程圖如下：下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A．有機(jī)物X中的含氧官能團(tuán)是羧基和羥基 B．Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定是C．由X生成1molY時(shí)，有1molH2O生成 D．反應(yīng)Ⅲ是加聚反應(yīng)8．下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．化合物甲中的含氧官能團(tuán)有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1個(gè)手性碳原子C．化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)9．A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如圖所示的變化：則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（）A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO10．有機(jī)物H是一種藥物的中間體，其合成路線如圖。已知：① 回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為；的反應(yīng)類型為；的反應(yīng)類型為。(2)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)用“*”標(biāo)出F中的手性碳原子。(5)設(shè)計(jì)由兩種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)制備的合成路線(其他試劑任選)。11．“清肺排毒湯”對(duì)新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)為：，現(xiàn)在可人工合成，路線如圖所示：（1）A生成B的反應(yīng)條件是，B生成C的反應(yīng)條件為。（2）合成過(guò)程中，屬于取代反應(yīng)的是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4