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文檔簡介

第九章第3講煌的衍生物

一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)

O

1.化合物Z中的一OH被氨基一NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物

-C-OH

中可以看作酰胺的是()

A.HCOONH4B.CH(NH2)3

C.H2N-CH2-COOHD.CO(NH2)2

解析:DA項(xiàng),HCoe)NH4不含氨基,不屬于酰胺;B項(xiàng),CH(NH2)3中沒有藪基,不

屬于酰胺;C項(xiàng),H2N—CH2—COOH中含有氨基和較基,屬于氨基酸,不屬于酰胺;D項(xiàng),

尿素中含有一CONfh結(jié)構(gòu),屬于酰胺。

2.近期,我國科學(xué)家合成了一種高能量密度材料,該成果發(fā)表在《Nature》上。合成

該材料所需主要原料為草酰二胱(結(jié)構(gòu)如圖所示)。下列有關(guān)草酰二月井的說法正確的是()

A.分子中含有三種官能團(tuán)

B.同時(shí)具有堿性

C.完全水解可得2種有機(jī)化合物

O。

D.與聯(lián)二胭(IlIl)互為同系物

H2N-C-NH-NH-C-NH2

解析:BA項(xiàng),含有氨基、酰胺鍵兩種官能團(tuán),故A錯(cuò)誤;B項(xiàng),含有氨基,為堿性

基團(tuán),具有堿性,故B正確;C項(xiàng),可水解生成肺、草酸兩種物質(zhì),但朋不是有機(jī)化合物,

()()

故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),與聯(lián)二服(IlIl)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,

I-I2N-C-NH-NH-C-NH2

互為同分異構(gòu)體,故D錯(cuò)誤。

3.菇類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列菇類化合物的說法正確的是()

aOH

b

A.a和b都屬于芳香族化合物

B.a和b互為同分異構(gòu)體

C.a、b和C均能使酸性KMno4溶液褪色

D.b和C均能與新制的CU(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀

解析:CA.a中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,A,b為醇類,二者的分子式不同,

不互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Ca中的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連的甲基、C中的醛基均可

以被酸性KMno4溶液氧化,C(0H)2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基,只有C可以與新制CU(C)H)2反應(yīng),

而b不能,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.用化合物I合成重要的有機(jī)中間體化合物II反應(yīng)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()

A.化合物I和化合物∏互為同分異構(gòu)體

B.化合物I有3個(gè)手性碳原子

C.化合物I和化合物II完全加成均消耗3molH2,且最終的還原產(chǎn)物相同

D.加熱回流時(shí)的冷凝儀器可使用球形或蛇形冷凝管

解析:CA.由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物I和化合物∏的化學(xué)式均為C∣5H22O,二者的結(jié)

構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體,I有3個(gè)手性碳原子,如圖“*”標(biāo)記的碳原子:

I中碳碳雙鍵、碳碳三鍵能與Hz發(fā)生加成反應(yīng)生成,化合物II中碳碳雙鍵、酮鼠基

能發(fā)生加成反應(yīng)生成心J,二者的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不相同,且未告知化合物I和化合物∏

的物質(zhì)的量,不能確定完全加成消耗H2的物質(zhì)的量,,加熱回流時(shí)的冷凝儀器可使用球形或

蛇形冷凝管,故D正確。

5.(2021?浙江高三期中)某有機(jī)化合物是藥物生產(chǎn)的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有

關(guān)敘述不正確的是()

OCH

CH2OH

A.該有機(jī)化合物經(jīng)催化氧化后與新制Cu(0H)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀

B.1mol該有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOH

C.該有機(jī)化合物與濃硫酸混合共熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.該有機(jī)化合物與濃澳水可發(fā)生取代反應(yīng)

解析:CA.該有機(jī)化合物中含一CJhOH,經(jīng)催化氧化后一CH2OH轉(zhuǎn)化成一CHO,

因?yàn)楹籆HO,所以與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,A正確;B.該有機(jī)化合物

中含有的1個(gè)酚羥基、1個(gè)溪原子、1個(gè)酯基能與NaOH溶液反應(yīng),由于該酯基水解后生成

酚羥基,故ImOl該有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOH,B,該有機(jī)化

合物與強(qiáng)堿醇溶液共熱可發(fā)生消去反應(yīng),但該有機(jī)化合物中與醇羥基直接相連碳原子的鄰碳

上沒有H原子,該有機(jī)化合物與濃硫酸混合共熱不能發(fā)生消去反應(yīng),C,且酚羥基鄰、對(duì)位

苯環(huán)碳上有H原子,故該有機(jī)化合物可與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng),D正確。

6.有機(jī)化合物合成對(duì)于人類的健康、豐富人類的物質(zhì)生活和社會(huì)經(jīng)濟(jì)的發(fā)展有著十分

重要的作用。某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()

OH

V

A.能與NaHCo3溶液反應(yīng)

B.1mol該有機(jī)化合物最多能與3molH2反應(yīng)

C.能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵

D.不能使淡水褪色

解析:CA.由有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)化合物中不含覆基,故其不能與

NaHCO3溶液反應(yīng),AmOl該有機(jī)化合物中苯環(huán)上能與3molH2加成,醛基上能與ImolH2

加成,故最多能與4mol氏反應(yīng),B,該有機(jī)化合物中含有醇羥基且與羥基相鄰的碳原子上

有H原子,故能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,C,能與澳水發(fā)生氧化還原反應(yīng),故能使澳水

褪色,D錯(cuò)誤。

7.我國成功研制出第一個(gè)具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的抗艾滋病新藥二咖啡??崴幔ê喎Q

IBE5)oIBE5的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)IBE5的說法錯(cuò)誤的是()

A.苯環(huán)上的一氯代物有三種

B.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中含有25個(gè)碳原子

D.能使酸性KMnO4溶液褪色

解析:AA.由結(jié)構(gòu)簡式可知,IBE5分子的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,則苯環(huán)上的一氯代物有

6種,,IBE5分子中含有的碳碳雙鍵和苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),,IBE

5分子中含有25個(gè)碳原子,,IBE5分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基和醇羥基能與酸性高

鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故D正確。

二、選擇題(每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意)

8.兒茶素(結(jié)構(gòu)簡式如圖)是茶葉的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。

A.兒茶素不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

B.兒茶素與Na反應(yīng)放出氫氣

C.兒茶素能夠被氧化

D.兒茶素中一定共平面原子有12個(gè)

解析:AA.含多個(gè)酚一OH,可溶于水,也易溶于有機(jī)溶劑,A錯(cuò)誤;B.含酚一OH,

可以與Na反應(yīng)放出氫氣,B正確;C.含酚一0H,兒茶素能夠被氧化,C,故一定共平面的

為苯環(huán)上的C以及所連的原子共12個(gè)原子可以共平面,D正確。

9.Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體,可由X在一定條件下反應(yīng)制得:

下列敘述正確的是()

A.反應(yīng)過程中加入K2CO3,能提高X的轉(zhuǎn)化率

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子

C.X和Y均能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成病紅色沉淀

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng),最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為3:4

解析:ACA.X與八人發(fā)生取代反應(yīng)生成Y和HBr,反應(yīng)過程中加入K2CO3,

Br

消耗HBr,使反應(yīng)正向移動(dòng),能提高X的轉(zhuǎn)化率,2的加成產(chǎn)物分子中含有一個(gè)手性碳原子,

如圖:OHeO-O#〈(標(biāo)*為手性碳原子),含有醛基,能與新制的CU(OH)2在加熱條件

3Br

下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,選項(xiàng)C正確;D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng),最多消耗H2

的物質(zhì)的量之比為4:5,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

10.下列有關(guān)化合物X的敘述正確的是()

O

A.X分子只存在2個(gè)手性碳原子-^OΛY0OC

B.X分子能發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)J

C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上

D.1mo?X與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH

解析:BDA.連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。化合物X分子

0OH

中含有3個(gè)手性碳原子:Wζ?jφ(標(biāo)*號(hào)的碳原子為手性碳原子),A_]H()H(醇)

和基團(tuán)能被KMno4氧化,醇羥基和苯環(huán)上氫原子都能發(fā)生取代反應(yīng),分子中

OH

含有的III基團(tuán)都能發(fā)生消去反應(yīng),

-CH-CH2Br和-CH-CH-

O0H

中與*號(hào)碳原子相連的3個(gè)碳原子處于四面體的3個(gè)頂點(diǎn)上,這4個(gè)碳

原子不可能在同一平面上,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.因X分子中含有酯基和一Br,X能與NaoH溶液

以ImOlX與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH,D項(xiàng)正確。

三、非選擇題

fe

11.已知:CH3-CH=CH2+HBr-CH3-CHBr-CH3(±g∕;?),ImOl某煌A充

分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2Oo該燒A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系

列變化。

Br2的CCI1溶液NaOH的乙醉溶液、△Br2的CCI1溶液

>B

「飛一-『---------------→QHiBr1

AMc

I④

HBrnNaOH溶液、△L儲(chǔ)酸、濃硫酸、△

?-----?D---------------------?F-----------------------?fHt

(I)A的化學(xué)式:,A的結(jié)構(gòu)簡式:o

(2)上述反應(yīng)中,①是反應(yīng),⑦是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:

C,D

E,H,

(4)寫出D-F反應(yīng)的化學(xué)方程式.

解析:由ImOIA完全燃燒生成8molCO2,4molH2O可知A中MC)=8,MH)=8,

分子式為C8H8,不飽和度為5,推測(cè)可能有苯環(huán),由①④知A中必有雙鍵。故A為

Q-CH=CH2。A與Br2加成得B:;A+HBr—D,由信息知D為

C")F由D水解得到,F(xiàn)為CH3;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯,

?zBr?zOH

r1,??<fΛ-CHCH3

則H為×=/Io

OOCCH3

答案:(I)C8H8:)—C'H=CH2

(2)加成酯化(或取代)

?CH2-CH?

12.相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香燒X是一種重要的有機(jī)化工原料,以X為初始原料

設(shè)計(jì)出轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去),其中A是一氯代物;H是一種功

能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。

∏?2「斗」》2(苯胺,易被氧化)

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題:

(1)阿司匹林中含有的官能團(tuán)的名稱是

H的結(jié)構(gòu)簡式是

⑵反應(yīng)②的類型是

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是.

COOH

(4)"S有多種同分異構(gòu)體,寫出其中兩種含有醛基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡

式:

CH2ClCH2OH

(5)請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出:由和其他無機(jī)物合成OH最合理的方

案(不超過4步)。

CH2ClCH2OH

反應(yīng)物反應(yīng)物I

?is?.

解析:6相對(duì)分子質(zhì)量為的其芳香燒是一種重要的有機(jī)化工原料,令分子組成為

92X

92

CvHy,則適=7…8,由烷燒中C原子與H原子關(guān)系可知,該姓中C原子數(shù)目不能小于7,

CH3

故該芳香燒X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡式為/人,X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A轉(zhuǎn)

0

化生成B,B催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D,故B含有醇羥基、C含有醛基,

CH2Cl

故A為G,B為

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