人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　有機(jī)合成 全國公開課一等獎

第四節(jié)有機(jī)合成第一頁，共二十二頁。世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。第二頁，共二十二頁。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。第三頁，共二十二頁?！八⒎健笔俏覈谝粋€(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。第四頁，共二十二頁。閱讀課本P64相關(guān)內(nèi)容：一、有機(jī)合成的過程回答：1.什么是有機(jī)合成？2.有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？3.有機(jī)合成的意義是什么？4.用示意圖表示出有機(jī)合成過程。第五頁，共二十二頁。一、有機(jī)合成1.定義:利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2.有機(jī)合成的任務(wù)：(1)目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；(2)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。①可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;②可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美;③可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。3.有機(jī)合成的意義：第六頁，共二十二頁。1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？(1)引入的C=C的方法有哪些？(2)引入鹵原子的方法有哪些？(3)引入的-OH的方法有哪些？第七頁，共二十二頁。還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成氧化加成第八頁，共二十二頁。2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化<1>官能團(tuán)的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、C

C部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解第九頁，共二十二頁。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第十頁，共二十二頁。課本P67習(xí)題1寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷;(4)2，3-丁二醇;(5)1,3-丁二烯。第十一頁，共二十二頁。(1)2-氯丁烷(2)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

H2OCH3CHCHCH3+2NaClOHOH1.寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。第十二頁，共二十二頁。(5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O第十三頁，共二十二頁。（1）、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖2.有機(jī)物的合成方法第十四頁，共二十二頁。（2）、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第十五頁，共二十二頁。三、逆向合成分析法例：乙二酸(草酸)二乙酯的合成C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第十六頁，共二十二頁?！嗖椒磻?yīng)一次計(jì)算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算第十七頁，共二十二頁。二、有機(jī)合成遵循的原則1.起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2.盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3.滿足“綠色化學(xué)”的要求。4.操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。5.尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。第十八頁，共二十二頁。已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)：RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl

現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯。（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。第十九頁，共二十二頁。CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑△CH3CH2CN+2H2O+HClCH3CH2COOH+NH4ClCH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrNaOH△CH2Br—CH2Br+2H2OCH2—CH2+2HBrOHOHCH2—CH2OHOH2CH3CH2COOH+△

濃H2SO4CH3CH2COOCH2CH2O