人教版高中化學選修5：有機化學基礎 　有機化合物的結構特點“十市聯(lián)賽”一等獎

第二節(jié)有機化合物的結構特點第一頁，共二十五頁。

本節(jié)課的主要內(nèi)容是同分異構體的書寫，課件以提出“探討C6H14同分異構體的書寫方法”導入新課，這樣的設計是基于通過前面的學習，學生對同分異構體的概念和判斷已經(jīng)具備了一定的認知，自然會對同分異構的書寫產(chǎn)生了一定的映射。通過對C6H14同分異構體書寫方法的交流，總結書寫規(guī)律，這樣可以使學生對同分異構體的書寫產(chǎn)生較深刻的認識，并為其他類有機物同分異構體的書寫奠定了基礎。第二頁，共二十五頁。復習引入：1、有機化合物的同分異構現(xiàn)象：①同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結構式的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象。②同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物之間，互稱為同分異構體。問題：3個相同，2個不同？分子中原子的排列順序不同或結合方式不同（結構相似,但完全不同）第三頁，共二十五頁。(1)同一碳原子上的氫原子完全等效。(3)結構對稱的碳原子上的氫原子完全等效。

（通過尋找對稱軸或?qū)ΨQ中心進行分析）(2)與同一碳原子相連接的所有甲基上的氫原子完全等效。2、確定“等效氫原子”的規(guī)律第四頁，共二十五頁。初探:C5H12的同分異構體

3、同分異構體的書寫新課學習：這類同分異構體叫碳鏈異構，書寫要點是“縮鏈法”。

第五頁，共二十五頁。②主鏈由長到短；③支鏈由整到散；⑤排布由對到鄰再到間；⑥最后用氫原子補足碳原子的4個價鍵。

縮鏈法書寫同分異構體的書寫規(guī)律：①選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線；④位置由心到邊；方法指導：第六頁，共二十五頁。書寫己烷(C6H14)的同分異構體C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC1、排主鏈,主鏈由長到短2、縮一鏈(從頭摘)作支鏈:支鏈位置由心到邊,但不到端。等效碳不重排CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3練一練：第七頁，共二十五頁。C—C—C—CCCC—C—C—CCC支鏈由整到散,由心到邊但不到端,多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、再縮一鏈(從頭摘)作支鏈:4、最后用氫原子補足碳原子的4個價鍵CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3第八頁，共二十五頁。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構體:以上的同分異構體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構,這樣的同分異構體在化學上叫做“碳鏈異構”！第九頁，共二十五頁。寫出C7H16的同分異構體。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC在確定支鏈的位置時，應注意：端點的１號碳不能連甲基，２號碳不能連乙基......只寫碳骨架練一練：第十頁，共二十五頁。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)碳原子數(shù)CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22同分異體數(shù)目1112359183575第十一頁，共二十五頁。寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結構？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構的種數(shù),再移動官能團!練習:寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結構？位置異構再探：第十二頁，共二十五頁。烯烴的同分異構體的書寫(以C5H10為例)(1)位置異構C＝C－C－C－CC－C＝C－C－C(2)碳鏈異構C＝C－C－CCC＝C－C－CCCC－C＝C－C解析：第十三頁，共二十五頁。分子式為C3H6的有同分異構體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2思考：這兩類物質(zhì)的差異是？烯烴環(huán)烷烴再探：第十四頁，共二十五頁。（3）官能團異構:官能團的種類不同引起的異構。如:丙烯和環(huán)丙烷。第十五頁，共二十五頁。寫出C4H8的所有同分異構體的結構簡式CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH2=C—CH3CH3第十六頁，共二十五頁。像這樣由于官能團的種類不同引起的異構還有飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構通式:CnH2n+2O如：CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3第十七頁，共二十五頁。常見的官能團（類別）異構現(xiàn)象第十八頁，共二十五頁。烴的含氧衍生物的同分異構體的書寫(以C5H12O為例)思路：先類別異構，再碳鏈異構，最后位置異構(1)官能團異構C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)碳鏈異構↑↑↑↑↑↑↑↓(3)位置異構(用↑表示羥基(-OH)或“-O-”的連接位置)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC↑↑↑↑↑↑醇醚練一練：第十九頁，共二十五頁。第二十頁，共二十五頁。第二十一頁，共二十五頁。同分異構的類型異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構中的各種同分異構體是同類物質(zhì)位置異構中的各種同分異構體是同類物質(zhì)官能團異構中的各種同分異構體是不同類物質(zhì)第二十二頁，共二十五頁。在書寫同分異構體時，先考慮哪種異構類型？官能團異構碳鏈異構位置異構例:寫出化學式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結構簡式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C第二