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第三章有機(jī)化合物基本內(nèi)容串講一根本概念1.成鍵特點(diǎn):
當(dāng)烴分子中的碳原子個數(shù)為n時,其中氫原子個數(shù)的最大數(shù)值為2n+2,這是氫原子個數(shù)的上限值。以烷烴分子結(jié)構(gòu)和分子組成通式CnH2n+2為根底進(jìn)行分析和比較:在結(jié)構(gòu)中,假設(shè)增加一個C=C或C=O雙鍵,就少2個H;在結(jié)構(gòu)中假設(shè)出現(xiàn)一個C≡C就少4個H;在結(jié)構(gòu)中假設(shè)出現(xiàn)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)也少2個H;所以,烯烴和環(huán)烷烴的分子組成通式都為CnH2n;炔烴和二烯烴的分子組成通式都為CnH2n-2;苯和苯的同系物,結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)結(jié)構(gòu),苯環(huán)可以看成是具有3個C=C雙鍵和一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),氫原子個數(shù)應(yīng)在烷烴的根底上減去4×2=8個,故苯和苯的同系物的分子組成通式為:CnH(2n+2-4×2)即CnH2n-6(n≥6)。2、同系物:(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個數(shù)及連接方式相同,分子組成通式相同。(2)同系物在組成上相差一個或假設(shè)干個“CH2”,即相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。(3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。3、同分異構(gòu)體
:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象稱為同分異現(xiàn)象。具有同分異現(xiàn)象的不同化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì),也可以屬于不同類物質(zhì)??梢允怯袡C(jī)物,也可以是無機(jī)物。中學(xué)階段涉及的同分異構(gòu)體常見的有三類:(1)碳鏈異構(gòu)(2)位置(官能團(tuán)位置)異構(gòu)(3)類別異構(gòu)(又稱官能團(tuán)異構(gòu))二.根本反響類型1、取代反響:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反響叫取代反響。2、加成反響(及加聚反響):有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反響,叫做加成反響被加成的試劑如:H2、X2(X為Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能離解成一價原子或原子團(tuán)的物質(zhì)。通過有機(jī)物發(fā)生加成反響時反響物之間的量關(guān)系,還可定量判斷該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況:是C=C鍵,還是C≡C鍵,或是苯環(huán)結(jié)構(gòu),以及它們的個數(shù)。3、酯化反響(屬于取代反響):酸和醇作用生成酯和水的反響叫做酯化反響。①酯化反響的脫水方式是:羧基脫羧羥基(無機(jī)含氧酸脫羥基氫),而醇脫羥基氫,即“酸脫羥基醇脫氫”(可用同位素原子示蹤法證明)。②酯化反響是可逆的:羧酸+醇酯+水反響中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑,除去生成物中的水使可逆反響向生成物方向移動。酯化水解三、重要有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
1.甲烷:分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
主要化學(xué)性質(zhì):
H..H∶C∶HH..HHH—C—H易取代、易分解、難氧化主要用途:清潔能源、化工原料2.乙烯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
主要化學(xué)性質(zhì):主要用途:——不飽和烴H∶C∶..H..H∶C∶HH—C=C—HHHCH2=CH2易氧化(使酸性KMnO4褪色〕、易加成〔使溴水褪色〕,加聚——產(chǎn)量作為石油化工水平的標(biāo)志⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的根底原料⑵植物生長調(diào)節(jié)劑3.苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):a、平面結(jié)構(gòu)b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。主要化學(xué)性質(zhì):易取代、難加成、難氧化主要用途:重要化工原料4.乙醇分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):H—C—C—O—HHH
HH羥基與烷烴基直接相連主要化學(xué)性質(zhì):
(1)與活潑金屬反響(2)酯化反響(取代、可逆)(3)氧化反響(燃燒、氧化劑氧化、催化氧化)5.乙酸分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):H—C—C—O—HHO
H羧基與烴基直接相連主要化學(xué)性質(zhì):①弱酸性②酯化反響主要用途:制食醋,重要化工原料。6.糖類——人類體能的主要來源(~75%)元素組成代表物代表物分子糖類單糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6雙糖C、H、O蔗糖、麥芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纖維素(C6H10O5)n葡萄糖——多羥基醛,不水解,復(fù)原性糖果糖——多羥基酮,不水解,復(fù)原性糖蔗糖——非復(fù)原性糖,水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖——復(fù)原性糖,水解只生成葡萄糖淀粉——非復(fù)原性糖,水解最終產(chǎn)物為葡萄糖,遇碘變藍(lán)纖維素——非復(fù)原性糖,水解最終產(chǎn)物為葡萄糖7.油脂元素組成代表物代表物分子油脂油C、H、O植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯脂C、H、O動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯酸性水解——產(chǎn)物為高級脂肪酸和甘油堿性水解——產(chǎn)物為高級脂肪酸鹽和甘油(皂化反響)油具有烯烴的性質(zhì)——加成反響、氧化反響8.蛋白質(zhì)——人體氨基酸的主要來源元素組成代表物代表物分子蛋白質(zhì)C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子某些蛋白質(zhì)能發(fā)生顏色反響,最后人體從食物蛋白質(zhì)中獲得氨基酸,再在體內(nèi)合成蛋白質(zhì)的同時,體內(nèi)的各種組織蛋白質(zhì)也在不斷分解主要生成尿素,排出體外。酶是一類特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)的重要催化劑,其催化作用具有高度的專業(yè)性。備選例題例1以下各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是()A.CH4和C2H4B.烷烴和環(huán)烷烴;C.C2H4和C4H8D.C5H12和C2H6對于同系物而言,必須同時滿足①“結(jié)構(gòu)相似”,②“分子組成上差一個或假設(shè)干個CH2原子團(tuán)”這兩個條件。在判斷“結(jié)構(gòu)相似”時關(guān)鍵是分析在結(jié)構(gòu)上是否具有相同的化學(xué)鍵類型和相似的碳鏈結(jié)構(gòu)。在判斷組成關(guān)系時,是以分子式分析,而不是從結(jié)構(gòu)上看去是否差“CH2”原子團(tuán)。同時,在書寫可能的結(jié)構(gòu)時要注意碳原子滿足4個價鍵,氫原子滿足1個價鍵,氧原子滿足2個價鍵,氮原子滿足3個價鍵,鹵原子滿足1個價鍵……。D例2以下各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)〔〕①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA.①②③B.②③④C.②③D.③④B例31mol有機(jī)物能與1molH2發(fā)生加成反響,其加成后的產(chǎn)物是異戊烷,試寫出該有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH2=C—CH2—CH3①②CH3CH3—C=CH—CH3③CH3CH3—CH—CH=CH2例4怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取CH3C18OOCH2CH3?寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式。思路:可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料〔或中間產(chǎn)物〕的方法①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加熱、加壓催化劑②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH加熱、加壓催化劑③2CH3CH218OH+O22CH3CH18O+2H2O加熱Cu④2CH3CH18O+O22CH3C18OOH催化劑⑤CH3C18OOH+CH3CH2OHCH3C18OOCH2CH3+H2O濃硫酸△120℃,將1LC2H4,2LC2H6,2LC2H2與20LO2混合,充分燃燒,恢復(fù)原狀態(tài),所得氣體體積是()
A.10L
B.15L
C.20LD.25L例5D例6根據(jù)CH2=CHCH2COOH的結(jié)構(gòu),它不可能發(fā)生的反響是〔〕A、與銀氨溶液反響析出銀 B、使溴的四氯化碳溶液褪色C、與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反響 D、與新制氫氧化銅反響A〔08江蘇卷〕某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒,燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是〔〕.A.乙二醇B.乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物例7解析:n(CaCO3)=0.1mol,m(CO2)=4.4g,m(C)=1.2g,m(H2O)=7.1g-4.4g=2.7g,m(H)=0.3g,所以有機(jī)物中含氧的質(zhì)量為:3.1g-1.2g-0.3g=1.6g,所以n(O)=0.1mol,即:n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.1mol=1∶3∶1,選項(xiàng)A中C、H、O的原子個數(shù)比為1∶3∶1;選項(xiàng)B中的原子個數(shù)比為:2∶6∶1;選項(xiàng)C中的原子個數(shù)比為:1∶2∶1;選項(xiàng)D中甲醇的原子個數(shù)比為:1∶4∶1,丙三醇中的原子個數(shù)比為3∶8∶3,其中甲醇的H原子個數(shù)大于3,而丙三醇的H原子個數(shù)小于3,滿足題意要求。AD例8在實(shí)驗(yàn)室制取的乙烯,常含少量的SO2,有人設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)圖以確認(rèn)上述混合氣體中有C2H4和SO2。(1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放的試劑是Ⅰ____,Ⅱ____,Ⅲ______,Ⅳ______,A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是_________________________;(3)使用裝置Ⅱ的目的是_________________________________;(4)使用裝置Ⅲ的目的是_________________________________;(5)確定含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________________________________________________________。ABAD裝置Ⅰ中品紅溶液褪色
除去SO2,以免干擾乙烯的檢驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡
裝置Ⅲ中的品紅溶液不褪色,裝置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液褪色化學(xué)式為C7H7NO2的有機(jī)物A、B分子中均含苯環(huán)。〔1〕A能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿,那么A的結(jié)構(gòu)簡式可能為___;___;___.〔2〕B既不溶于強(qiáng)酸又不溶于強(qiáng)堿,那么B的結(jié)構(gòu)簡式可能為_____,_____,_____。思考?再見;擼女郎hnq295dgk有秘密。就像同事開玩笑所說:馬啟明有天下午在河邊散步,被石頭跘了一跤。第二天早晨,滿鎮(zhèn)的人肯定都會知道,而且跘的是左腳還是右腳,還是兩個腳一起絆倒的,都能說得一點(diǎn)不差,好象你在每個人面前都表演了一遍,讓馬啟明佩服得五體投地。消息確實(shí)傳播的速度比電腦的傳播速度毫不遜色??勺屑?xì)想來又不覺得稀奇,小鎮(zhèn)人口本來就少,外來人口更是鳳毛麟角。本地人轉(zhuǎn)來轉(zhuǎn)去相互間都有著像蜘蛛網(wǎng)一樣、千絲萬縷的聯(lián)系,再加上一天中雷打不動的三次聚會,有什么事能瞞得了小鎮(zhèn)人的耳和眼。所以第一次當(dāng)一個陌生的本地人笑瞇瞇地走到馬啟明和劉麗娟跟前問“你們外地人到啤酒廠工作可能適應(yīng)呀?我們這兒好,還是你們哪兒好?”時,馬啟明和劉麗娟感到此人很突兀,頓時楞住了,莫明地看著對方,直到對方告知他們啤酒廠的某某是其家人時,倆人才恍然大悟,原來他早已經(jīng)把你當(dāng)成了熟人。上街買東西,只要你一開口,本地人友好地問:“你不是我們這里的人,你是哪里人?在哪里工作?”一來二去,再走到街道上,有陌生人打招呼,馬啟明也熱情地給予回應(yīng),綠溪鎮(zhèn)把馬啟明小兩口當(dāng)做朋友一樣看待,就這樣日子像風(fēng)平浪靜的、緩緩流動的小河一樣一天天快樂地過去了。到了晚上,就是想陜西老家。一天馬啟明接到通知,讓他和劉麗娟到海濤州人事局開會。到海濤州人事局開什么會?馬啟明小兩口疑惑地坐上車,到了以后才知道,原來是海濤州人事局召開的專場陜西同鄉(xiāng)會。沒想到海濤州人事局竟一次性從西安人才市場招人了五十多個大學(xué)生,分配到海濤州各個企事業(yè)單位。這么多陜西同鄉(xiāng)聚在一齊,每個人臉上都寫滿興奮,可一張口才發(fā)現(xiàn)并不都是陜西鄉(xiāng)音,相互間一聊才知道,原來大家都是陜西讀書、并通過西安人才市場招人過來的,因?yàn)樯蠈W(xué)期間戶口都是要轉(zhuǎn)到學(xué)校的,都稱陜西老鄉(xiāng)也不算錯,而且多數(shù)也確實(shí)是陜西人。他鄉(xiāng)遇故老鄉(xiāng),萬分驚喜,那是自然的,話題也就自然從家鄉(xiāng)延伸開來。會上,一名陜西老鄉(xiāng)代表大家發(fā)言,他沖
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