2019高中化學(xué)課時跟蹤檢測（八）鹵代烴（含解析）選修5

課時跟蹤檢測（八）鹵代垃

A級——基礎(chǔ)全面練

1.下列有關(guān)鹵代煌CHClBr—CF3的說法正確的是（）

A.易溶于水，也易溶于有機溶劑

B.擴散到空氣中能破壞臭氧層

C.密度比水小

D.該鹵代姓的同分異構(gòu)體（不含本身）有2種

解析：選B鹵代燃不溶于水，A項錯誤；該鹵代燃中含有F、C1原子，擴散到空氣中能破壞臭氧層,

B項正確；該鹵代燃的密度比水大，C項錯誤；該鹵代燃的同分異構(gòu)體（不含本身）有3種，分別為

CFCIBr-CHFz、CHFBr—CF2C1,CHFC1—CFzBr,D項錯誤。

2.下列關(guān)于鹵代煌的敘述錯誤的是（）

A.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燒的沸點逐漸升高

B.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的密度逐漸增大

C.等碳原子數(shù)的一氯代燃，支鏈越多，沸點越低

D.等碳原子數(shù)的一鹵代煌，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點越高

解析：選B隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燒的沸點逐漸升高，A項正確；隨著碳原子數(shù)的增多，一

氯代燃的密度逐漸減小，B項錯誤；等碳原子數(shù)的一氯代蜂，支鏈越多，分子間距離越大，分子間作用力

越小，沸點越低，C項正確；等碳原子數(shù)的一鹵代煌，鹵素的原子序數(shù)越大，分子間作用力越大，沸點越

高，D項正確。

3.在結(jié)構(gòu)簡式為R—Ob—CH?—X的鹵代燃中，化學(xué)鍵如圖所示。

④

則下列說法正確的是（）

A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③

解析：選c鹵代煌發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂C-X鍵，即圖中①；鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂

c—X鍵和鄰位C上的c—H鍵，則斷裂①③。

4.下列鹵代燃在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是（）

①②（CH3）2CHCH2cl③（CH3”CCH2cl

@CHC12—CHBr2⑤Br⑥CH2c12

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

解析：選A氯苯分子中含有穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，假設(shè)氯苯與KOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯

環(huán)的穩(wěn)定性，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，①符合；和氯相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此該鹵代

烷燃能發(fā)生消去反應(yīng)，生成對應(yīng)的烯煌，②不符合；和氯相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，因此

該鹵代烷燒不能發(fā)生消去反應(yīng)，③符合；和氯或澳相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此該多鹵代

烷燃能發(fā)生消去反應(yīng)，④不符合；和浪原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此一漠環(huán)己烷能發(fā)

生消去反應(yīng)，生成環(huán)己烯，⑤不符合；CH2ck不能發(fā)生消去反應(yīng)，因二氯甲烷分子中只有一個碳原子，沒

有相鄰的碳原子和氫原子，⑥符合。

5.下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中，存在有互為同分異構(gòu)體的是（）

①CH3cH2cH2Br在堿性溶液中水解

②甲苯在催化劑FeCl3作用下與Cl2反應(yīng)

③CH3CH—CH2cH3與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)

I

Br

④在催化劑存在下與完全加成

O^CH-CH2H2

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：選B①中有機物水解只能得到CH3cHElbOH；

CH3

a和％cY>-ci

②中可得Cl兩種異構(gòu)體;

③中可得CH2=CH—CH2—

CH2—CH3

CH：,—CH=CH—CR,兩種異構(gòu)體；④只能得到

6.下列有機物中能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是（）

BrCH

II3

A.CH—CH—CHB.CHCH—C—Br

3332I

CH3

C.（^jpCHCH3D.CH3C1

Cl

解析：選B鹵代燃能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點：與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子,

生成物中存在同分異構(gòu)體，說明消去位置不同，生成物不同。A項，2-澳丙烷的消去產(chǎn)物只有丙烯一種物

質(zhì)，錯誤；B項，該浪代垃的消去產(chǎn)物為2-甲基T-丁烯和2-甲基-2-丁烯，正確；C項，該分子的消去反

應(yīng)產(chǎn)物為苯乙烯一種分子，錯誤；D項，該分子不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤。

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7.某有機物其結(jié)構(gòu)簡式為關(guān)于該有機物下列敘述正確的是()

A.不能使酸性KMnO”溶液褪色

B.能使溪水褪色

C.在加熱和催化劑作用下，最多能和3mol壓反應(yīng)

D.一定條件下，能和NaOH的醇溶液反應(yīng)

解析：選B分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO,溶液褪色，A錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使澳

水褪色，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4molHz

反應(yīng)，C錯誤；分子中含有氯原子，但鄰位的碳原子上不存在氫原子，則一定條件下，不能和NaOH的醇溶

液發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。

8.聚四氟乙烯(CF2-CF2)的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過其他塑料，被稱為“塑料王”。其合成路線

如下：

三氯甲烷捻二氟一氯甲烷▲四氟乙烯‘米””聚四氟乙烯。下列說法中不正確的是()

A.“塑料王”不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.三氯甲烷(CHCL)可以用甲烷與氯氣的取代反應(yīng)來制取

C.四氟乙烯(C&=CB)中所有的原子都在同一個平面上

D.二氟一氯甲烷(CHClFz)中所有原子最外層都達到了8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

\/

C-C

解析：選D聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)可表示為CF2-CF2,其中不含有/\,不能使酸性高鐳酸鉀

溶液褪色，A選項正確；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷(CHCL),B選項正確；乙烯分子中所有

的原子都在同一個平面上，四氟乙烯相當(dāng)于四個F原子取代乙烯分子中的四個H原子后形成的，其空間結(jié)

構(gòu)沒有發(fā)生變化，C選項正確；二氟一氯甲烷(CHC1FJ中，H原子和C原子通過共用電子對結(jié)合在一起，H

原子的最外層只有兩個電子，D選項錯誤。

—>C—>C1-^_^C1

ClCl

(1)從左到右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型(a.取代反應(yīng)；b.加成反應(yīng)；c.消去反應(yīng)，只填字

母)?

⑵寫出A—?B反應(yīng)所需的試劑和條件

Clcci-Cl

⑶寫出Clcici反應(yīng)的化學(xué)方程式

答案：(l)bcbcb(2)NaOH醇溶液，加熱

(3)+2NaOH-^*￡>+2NaCl+2H2O；

Cl

C1

Q+2C12—>C1^2^

ClCl

10.某學(xué)習(xí)小組探究溪乙烷的消去反應(yīng)并驗證產(chǎn)物。

實驗原理：

CH3CILBr+NaOI1CHzClLt+NaBr+H20

實驗過程：組裝如圖所示裝置，檢查裝置氣密性，向燒瓶中注入10mL漠乙烷和15mL

飽和氫氧化鈉乙醇溶液，微熱，觀察實驗現(xiàn)象。一段時間后，觀察到酸性KMnO(溶液顏色

褪去。

(1)甲同學(xué)認(rèn)為酸性KMnO』溶液顏色褪去說明溟乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)，酸性KMnO.溶液生成了乙烯；

而乙同學(xué)卻認(rèn)為甲同學(xué)的說法不嚴(yán)謹(jǐn)請說明原因

⑵丙同學(xué)認(rèn)為只要對實驗裝置進行適當(dāng)改進，就可避免對乙烯氣體檢驗的干擾，改進方法為

改進實驗裝置后，再次進行實驗，卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色褪色不明顯。該小組再次查閱資料，對

實驗進行進一步的改進。

資料一：澳乙烷于55℃時，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而

消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為l%o

資料二：溪乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為900c?110°C,在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙

烯的速率越快。

資料三：溪乙烷的沸點：38.2℃?

(3)結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進實驗裝置后，溶液顏色褪色不明顯的原因可能是，此

時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)結(jié)合資料二、三，有同學(xué)認(rèn)為應(yīng)將實驗裝置中燒瓶改成三頸燒瓶并增加兩種儀器，這兩種儀器是

________、________O

解析：(1)該反應(yīng)是澳乙烷與NaOH的乙醇溶液發(fā)生的消去反應(yīng)，由于乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙醇有

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還原性，也可以使酸性KMnO,溶液褪色；（2）丙同學(xué)認(rèn)為只要對實驗裝置進行適當(dāng)改進，就可避免對乙烯氣

體檢驗的干擾，由于乙醇與水混溶，所以改進方法為在檢驗乙烯的小試管之前增加一個盛有冷水的洗氣瓶

來除去乙醇。（3）結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進實驗裝置后，溶液顏色褪色不明顯的原因可能是反應(yīng)

溫度較低，主要發(fā)生的是取代反應(yīng)，此時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cHJk+NaOH四、CH3cHQH+NaBr。

（4）結(jié)合資料二、三，有同學(xué)認(rèn)為應(yīng)將實驗裝置中燒瓶改成三頸燒瓶并增加兩種儀器，這兩種儀器是冷凝

器，防止澳乙烷的揮發(fā)。再加一個量程為200℃的溫度計。

答案：（1）乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙醇也可以使酸性KMnO,溶液褪色

（2）在小試管之前增加一個盛有冷水的洗氣瓶

（3）反應(yīng)溫度較低

55℃

CH3CH2Br+NaOH——>CH3CH2OH+NaBr

⑷冷凝管溫度計（量程為200°C）

提能練

1.運動員的腿部肌肉不小心挫傷，隊醫(yī)馬上對準(zhǔn)該運動員的受傷部位噴射一種名叫氯乙烷的藥劑（沸

點約為12°C）進行冷凍麻醉處理。關(guān)于氯乙烷的說法不正確的是（）

A.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

B.一定條件下反應(yīng)可以制備乙烯

C.該物質(zhì)易溶于水

D.該物質(zhì)官能團的名稱是氯原子

解析：選C氯乙烷中含有氯原子，在一定條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，A項正確；氯乙烷在一定條件

下通過發(fā)生消去反應(yīng)可以制備乙烯，B項正確；氯乙烷不易溶于水，C項錯誤；氯乙烷官能團的名稱是氯

原子，D項正確。

2.檢驗溪乙烷中是否有浪元素，合理的實驗方法是（）

A.加入氯水后振蕩，看水層里是否有棕紅色的浪出現(xiàn)

B.加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后用過量稀硝酸中和過量堿后，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀

生成

解析：選DA項，濱乙烷不與氯水反應(yīng)且漠乙烷中不存在澳單質(zhì)，無法通過水層顏色變化來判斷是

否含有嗅元素；溪乙烷中澳元素不是離子形式存在，故B錯誤；沒有中和氫氧化鈉，氫氧根離子對實驗產(chǎn)

生干擾，故C錯誤；加入氫氧化鈉溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成澳化鈉，加入稀硝酸過量，中和過量的

氫氧化鈉，再加入硝酸銀溶液，觀察有無有淺黃色沉淀，D正確。

3.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱完全反應(yīng)后，可得3種有機物的是（）

A.CH3—CHC1—CH2—CH3

CH3

CH3

c.CH3—C（CH3）CI—CH2—CH3

CH3

CH3

D.Qfa

解析：選D鹵代燃與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，只有連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上含

有氫原子時，鹵代燒才能發(fā)生消去反應(yīng)；A項消去反應(yīng)得到的有機產(chǎn)物有2種：CH2=CH—CH2—CH.,,

CH2CH3

ICH3ICH3

PR,

ci%—CH=CH—CH3,錯誤；B項消去反應(yīng)得到的有機產(chǎn)物有2種：:勿'錯

誤；C項消去反應(yīng)得到的有機產(chǎn)物有2種：CH2=C（CH；i）—CH—CH3>CH,—C（CHa）=CH—CH;1,錯誤；D項消

CH2CH3CH3

人CH3iCH3TCH3

去反應(yīng)得到的有機產(chǎn)物有3種：UU'kJ’正確。

4.已知有機物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D,C與乙烯的混合物在催化劑作用下可

￡CH—CH2—CH2—CH25r。

I

生成高聚物CH3而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgN03溶液，有白色

沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（）

A.CH3—CH—CH2—CH2C1

I

CH3

B.CH2—C—CH2cH2cl

I

CH3

C.CH3cH2cH2cl

D.CH3—CH—CH2C1

I

CH3

-ECH—CH2—CH2—CH2dn

I

解析：選c根據(jù)題中所給信息可知高聚物CH3的單體是CHZ=CH2和

CH3—CH=CIL,因此C為。h—CH=CH2,由題意可知，D中含有

cr,因此應(yīng)選擇能發(fā)生消去反應(yīng)且生成丙烯的氯代燃。

5.將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟浸水反應(yīng)，得到一種有機物，則這種有機物的

同分異構(gòu)體有（除它之外）（）

A.2種B.3種

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C.4種D.5種

解析：選B在NaOH的醇溶液中加熱，1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成CHZ==CHCH3,丙烯與澳發(fā)生加成反

應(yīng)，生成1,2-二溟丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3,它的同分異構(gòu)體有3種：

BIrBIr

CIH2—CHg—ICH2,CH3—CI—CHs,CH3—CH2—CIH。

BrBrBrBr

6.下列反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物一定是純凈物的是（）

A.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Bn發(fā)生反應(yīng)

B.2-氯丁烷與NaOH水溶液共熱

C.甲苯與濃硝酸在濃硫酸存在下發(fā)生反應(yīng)生成一硝基甲苯

D.氯乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚氯乙烯

解析：選B1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Bm可能發(fā)生1,2-加成，也可能發(fā)生1,4-加成，A項錯誤；

2-氯丁烷在NaOH水溶液中水解生成2-丁醇，B項正確；生成的一硝基甲苯有兩種結(jié)構(gòu)，所以得到的可能

是鄰硝基甲苯和對硝基甲苯的混合物，C項錯誤；聚氯乙烯中〃值是不確定的，屬于混合物，D項錯誤。

7.下圖表示4-漠環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是（）

W

①］酸性KMnO4溶液

河HBra一NaOH水0溶一液共熱

Br

③NaOH乙醇溶液共熱

Y

A.①④B.③④

C.②③D.①②

解析：選B①O^Br與酸性KMnOi溶液發(fā)生反

應(yīng)，碳碳雙鍵被氧化變?yōu)?個殿基，產(chǎn)物中含有皴基、Br

原子兩種官能團，錯誤；②與NaOH的水溶液

共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成()-OH，含有碳碳雙鍵和

羥基兩種官能團，錯誤；③。一Br與NaOH的乙醇溶

液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生O或O，分子中只

含有碳碳雙鍵一種官能團，正確；④0^1米與HBr在

Br

一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生—Br或

，只含有Br原子一種官能團，正確。故

只有一種官能團的是③④。

8.化合物X的分子式為CsHuCl,用NaOH醇溶液處理X,可得到分子式為Cslh。的兩種有機物Y、Z,Y

和Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為()

CHCl

I3I

①CH3cH2cH2cH2cH2cl②CH3—CH—CH—CH3

CHCH

I3I3

③CH—c—CH—CH④CH—c—CH—Cl

3I233I2

ClCH3

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：選B化合物X(CsH"Cl)用NaOH醇溶液處理，發(fā)生消去反應(yīng)，得到Y(jié)和Z的過程中，有機物X

的碳骨架不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，碳的骨架也不變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架為

C

I

C—c—c—C,其連接C1原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，因此其結(jié)構(gòu)可

能是②或③。

9.在溟乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計了實驗方案來檢驗生成

的氣體是否為乙烯，如圖所示。

In

乙烯的檢驗

請回答下列問題：

⑴試管I中水的作用是,如果不用試管I,對實驗產(chǎn)生的影響是

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⑵試管n中還可用（填一種試劑名稱），若用此物質(zhì)，能否去掉試管I：（填“能”

或“不能”），原因是。

解析：若用酸性KMnO,溶液檢驗CH2=CH”應(yīng)先除去C2H5OH。CzHQH雖可使酸性KMnO,溶液褪色，但它

不與浸水反應(yīng)，因此如果試管n中加入的是濱水，則可以不用試管I。

答案：（1）除去CH2=C112中混有的乙醇蒸氣若不除乙醇，乙醇也可使酸性KMnO,溶液褪色，無法檢驗

乙烯

（2）溟水能乙醇不與濱水反應(yīng)

10.幾種有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請回答下列問題：

BNaOH的

CH3CH-CC1CH3醉溶液,△

CH3CH3

（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是