烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu).文檔

第三章烯烴alkene)內(nèi)容3.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)32烯烴的命名33烯烴的物理性質(zhì)(自學(xué))34烯烴的化學(xué)性質(zhì)35烯烴的工業(yè)來源與用途(自學(xué))36烯烴的制法第三章烯烴3.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)分子中含有一個>c=C<的化合物稱為烯烴(alkene)烯烴的結(jié)構(gòu)代表物:HC=CH2乙烯特點(diǎn):1雙鍵碳是sp2雜化。2π鍵是由p軌道側(cè)面重疊形成。3由于室溫下雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),所以有ZE異構(gòu)體。1.雙鍵碳是sp2雜化。Sp2雜化軌道1x形狀一梨形,成分1s+3p夾角120°碳原子構(gòu)型一平面三角形ideview雜化的p軌道軸⊥三個sp2雜化軌道所在平面。第三章烯烴2.π鍵是由p軌道側(cè)面重疊形成。鍵長比σ鍵短:CC0.154nmC=C0.134mm特鍵能比o鍵小cC3473kJmo1點(diǎn)CJC263.6KJ-mol-l不牢固不能繞軸旋轉(zhuǎn)π鍵C=C鍵1σ鍵+1π鍵o鍵3.雙鍵在室溫下不能自由旋轉(zhuǎn),有Z,E異構(gòu)體。鍵烯烴結(jié)構(gòu)小結(jié):官能團(tuán):C=C;=Csp2;五個σ鍵在同一個平面上;T電子云分布在平面的上下方;T鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。第三章烯烴乙烯的形成HHCCHHHH,.6uhC=CH第三章烯烴6鍵與n鍵的特點(diǎn)鍵:存在可以單獨(dú)存在生成成鍵軌道沿鍵軸重疊,重疊程度大性質(zhì)-1,電子云為柱狀,并分布于成鍵原子之間。鍵能較大,較穩(wěn)定電子云受核約束大,不易被極化成鍵的兩原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)π鍵:存在-不能單獨(dú)存在,只能與6鍵共存生成-P軌道平行重疊,重疊程度小性質(zhì)-1,電子云為塊狀,并分布于成鍵原子上下。鍵能較小,不穩(wěn)定電子云受核約束小,易被極化4,成鍵原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)二、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.構(gòu)造異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不丁烯同而產(chǎn)生的異構(gòu)體CHCHLCHECH位置異構(gòu)CHCHECHCH構(gòu)造異構(gòu)CH3-C=CH2碳鏈異構(gòu)CH因碳鏈不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體第三章烯烴2.順反異構(gòu)體(cs-transisomer)條件:①分子中含有限制旋轉(zhuǎn)的因素(雙鍵或環(huán))②每個雙鍵碳上所連的原子或原子團(tuán)不同。d若a≠b且d≠e有e若a=b或d=e無數(shù)目:N≤2n(雙鍵數(shù)目)含1個雙鍵(n=1)N=2含2個雙鍵(n=2)N≤4二者不能相互轉(zhuǎn)換;C是可以分離的兩個不HCH3cis-2-butenetrans-2-butene同的化合物1-butene順反異構(gòu)又稱為HCH5幾何異構(gòu)(geometricalHsomer)CH3H3C