新教材2023版高中化學(xué)課時作業(yè)十七有機(jī)合成路線的設(shè)計　有機(jī)合成的應(yīng)用魯科版選擇性必修3

課時作業(yè)（十七）有機(jī)合成路線的設(shè)計有機(jī)合成的應(yīng)用1.“綠色化學(xué)”對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”（原子節(jié)約）的概念及要求。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)中原料分子中的所有原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)中最符合“綠色化學(xué)”的是（）①乙烯與氧氣在銀的催化作用下生成環(huán)氧乙烷（）②利用乙烯與HCl反應(yīng)，制取氯乙烷③以苯和溴為原料，在一定條件下生產(chǎn)溴苯④乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯A.①②B．②③C.③④D．①④2.1，4-二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑，它可以通過下列合成路線制得，則烴A可能是（）A．1-丁烯B．1，3-丁二烯C．乙炔D．乙烯3．由溴乙烷制，下列流程合理的是（）①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A．②③①④②B．③①②④②C．③①②④⑤D．②④⑤②②4．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)三步反應(yīng)制得，其中第二步的反應(yīng)類型是（）A．加成反應(yīng)B．水解反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．消去反應(yīng)5．我國科研團(tuán)隊發(fā)現(xiàn)苯乙烯與開鏈醚可實(shí)現(xiàn)如圖的轉(zhuǎn)化，關(guān)于該反應(yīng)，下列說法不正確的是（）A．M屬于芳香烴B．N的同分異構(gòu)體中可能有醛類化合物C．N分子中含氧官能團(tuán)為醚鍵D．若R1、R2均為甲基，則P的分子式為C12H16O26．某種抗結(jié)核候選藥物的中間體Z可由下列反應(yīng)制得，下列說法不正確的是（）A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)，化合物Z分子中只有1個手性碳原子B．化合物Y分子中最多有16個原子共平面C．化合物Z與足量的氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)，可生成甘油D．化合物X與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，可生成HOCH2CH=CHCl7．對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成。已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是（）A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸8．下列有機(jī)合成設(shè)計中，所涉及的反應(yīng)類型有錯誤的是（）A．由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)B．由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反應(yīng)，第二步加成反應(yīng)，第三步消去反應(yīng)C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反應(yīng)，第二步加成反應(yīng)，第三步消去反應(yīng)D．由乙烯合成乙二醛；第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)，第三步氧化反應(yīng)9．下列合成路線不合理的是（）A．用氯苯合成環(huán)己烯：B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(加熱))HOCH2CH2OHC．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(水/催化劑),\s\do5(加熱))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(加熱))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(加熱))CH3COOHD．用BrCH2CH=CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(加熱))HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))HOOCCH=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOOCCHClCH2COOH10．α-呋喃丙烯醛（丙）為常用的優(yōu)良溶劑，也是有機(jī)合成的重要原料，其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑與條件已略去）。下列說法正確的是（）A．甲中只含有兩種官能團(tuán)B．乙的分子式為C7H10O3C．丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有5種（不考慮立體異構(gòu)）D.①、②兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和消去反應(yīng)11．茉莉花香氣的成分比較復(fù)雜，是其中之一，它可從茉莉花中提取，也可以甲苯和乙烯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（2）寫出反應(yīng)②⑥的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。（3）上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的有（填序號）。（4）理論上反應(yīng)（填序號）的原子利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。12．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。請根據(jù)上述路線，回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為或。（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為、、。（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液顯紫色；②分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的該種香料的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式（寫出2種即可）：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。13．Ⅰ.施安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下圖所示路線合成。（1）已知A是的單體，則A中所含官能團(tuán)的名稱是。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為；用系統(tǒng)命名法給C命名為。（3）C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。F→G的反應(yīng)類型為。（4）L是E的同分異構(gòu)體，分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有___________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.H（Mr＝167）是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰。按如圖所示路線，由H可合成高聚物V：（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）Q→V反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。14．天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：（Z＝—COOR、—COOH等）回答下列問題：（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D→E的反應(yīng)類型為。（4）F的分子式為，G所含官能團(tuán)的名稱為。（5）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是（填序號）。A．CHCl3B．NaOH溶液C．酸性KMnO4溶液D．金屬Na（6）以和≡—COOCH3為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機(jī)試劑和不超過2個碳的有機(jī)試劑任選）。課時作業(yè)（十七）1．解析：乙烯與氧氣在銀的催化作用下生成環(huán)氧乙烷，沒有副產(chǎn)物生成，實(shí)現(xiàn)零排放，符合綠色化學(xué)，故①正確；乙烯與HCl反應(yīng)生成氯乙烷，為加成反應(yīng)，沒有副產(chǎn)物生成，符合綠色化學(xué)，故②正確；苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，產(chǎn)生副產(chǎn)物，不符合綠色化學(xué)，故③錯誤；乙醇與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水，產(chǎn)生副產(chǎn)物，不符合綠色化學(xué)，故④錯誤。答案：A2．解析：由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為，B為，A為CH2=CH2。答案：D3．解析：要制取乙二酸乙二酯（），需先制備乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯與X2加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)得到，因此發(fā)生的反應(yīng)流程為發(fā)生的反應(yīng)依次為消去、加成、水解（取代）、氧化和酯化（取代）反應(yīng)，B正確。答案：B4．解析：可經(jīng)三步反應(yīng)制得，①先水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，為鹵代烴的水解反應(yīng)；②若直接氧化，碳碳雙鍵也被氧化，則應(yīng)先加成生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2OH被強(qiáng)氧化劑氧化可得到，所以第二步的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A正確。答案：A5．解析：只含C、H元素且含有苯環(huán)的烴為芳香烴，M中只含C、H元素且含有苯環(huán)，所以屬于芳香烴，A正確；N為飽和有機(jī)物，所以N的同分異構(gòu)體中不可能有醛類化合物，B錯誤；N分子中的含氧官能團(tuán)為醚鍵，C正確；若R1、R2均為甲基，根據(jù)P的結(jié)構(gòu)確定其分子式為C12O16O2，D正確。答案：B6．解析：題述反應(yīng)為取代反應(yīng)，連接4個不同原子或基團(tuán)的C原子為手性碳原子，Z分子中只有連接羥基的碳原子為手性碳原子，A正確；Y含有苯環(huán)和羰基，與苯環(huán)、羰基直接相連的原子分別與苯環(huán)、羰基在同一個平面上，C—O鍵、C—C鍵可自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)合三點(diǎn)確定一個平面可知化合物Y分子中最多有16個原子共平面，B正確；Z分子中含有酯基、氯原子，可與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)生甘油、NaCl、，C正確；化合物X與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，D錯誤。答案：D7．解析：由甲苯制取對氨基苯甲酸時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基被還原之前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，A正確。答案：A8．解析：由丙烯合成1，2-丙二醇：可先由丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷，再由1，2-二溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成1，2-丙二醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故A正確；由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯的路線：1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯，1-丁烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-溴丁烷，2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯，2-丁烯與溴單質(zhì)加成得2，3-二溴丁烷，2，3-二溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可得1，3-丁二烯，故B錯誤；由乙醇合成乙炔：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，故C正確；由乙烯合成乙二醛：乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二醛，故D正確。答案：B9．解析：HOCH2CH=CHCH2OH與酸性高錳酸鉀溶液作用時，碳碳雙鍵、羥基均會被氧化，不能生成HOOCCH=CHCOOH，故D符合題意。答案：D10．解析：甲中含有碳碳雙鍵、醚鍵、醛基三種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯誤；根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)可知，乙的分子式為C7H8O3，B項(xiàng)錯誤；丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有共5種，C項(xiàng)正確；反應(yīng)①是加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。答案：C11．解析：（1）乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛（A）。甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈甲基上的氫原子被取代生成氯代烴（B）。由在NaOH的水溶液中氯代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成知，B中只含有一個氯原子，即B為（2）反應(yīng)②是CH3CH2OH的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是CH3COOH與發(fā)生的酯化反應(yīng)。（3）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②③均是氧化反應(yīng)，反應(yīng)④是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。（4）乙烯與水的加成反應(yīng)的原子利用率是100%，乙醛被氧氣氧化為乙酸的反應(yīng)的原子利用率為100%。答案：（1）CH3CHO（2）CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O（3）④⑤⑥（4）①③12．解析：在光照條件下，可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A為或；B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為；根據(jù)產(chǎn)物逆推可知D為，則C為，據(jù)此解答該題。（1）由以上分析可知A為或。（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為A發(fā)生消去反應(yīng)生成，⑤為發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（4）遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則苯環(huán)上有2種H原子。綜上，可能的結(jié)構(gòu)有、13．解析：Ⅰ.（1）從高聚物的結(jié)構(gòu)可知是通過加聚反應(yīng)生成的，故可推出其單體A是丙烯酸，官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基。（2）A→B的反應(yīng)為碳碳雙鍵加氫，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH