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第五章合成高分子第一節(jié)合成高分子的基本方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2、了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3、能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)化學(xué)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4、從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā),掌握合成有機(jī)高分子的基本方法,培養(yǎng)推理、概括能力。情景引入在漫長的抗疫戰(zhàn)中,我國在10天內(nèi)完成了火神山、雷神山醫(yī)院的建設(shè)與交付使用,成為家喻戶曉的神話。其中,高分子材料發(fā)揮了非常重要的作用。地面所用HDPE防滲膜:高密度聚乙烯為主要材料。耐腐蝕、壽命長、防滲性能好。地板選用PVC塑膠地板:聚氯乙烯為主要材料。環(huán)保、輕薄、超強(qiáng)耐磨抗沖擊。情景引入淀粉纖維素天然橡膠塑料合成纖維合成橡膠高分子材料的發(fā)展合成高分子改性天然高分子天然高分子情景引入1、高分子合成概述高分子的合成是利用有機(jī)化合物相互反應(yīng)的性能,得到相對分子質(zhì)量較大的高分子的過程。高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機(jī)化合物大得多,通常在104以上;一般有機(jī)化
合物的相對分子質(zhì)量具有明確的數(shù)值,而高分子的相對分子質(zhì)量卻是一個(gè)平均值,因?yàn)楦叻肿邮腔旌衔铩?、
合成高分子的基本方法:①加成聚合反應(yīng):一般是含有雙鍵的烯類單體發(fā)生的聚合反應(yīng)。②縮合聚合反應(yīng):一般是含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體之間發(fā)生的聚合反應(yīng)。任務(wù)一認(rèn)識(shí)合成高分子丙烯聚丙烯任務(wù)二加成聚合反應(yīng)1.定義:由不飽和的低分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分子
化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。CH3CH=CH2n一定條件[
]CHCH2CH3n①單體:能合成高分子的小分子物質(zhì)被稱為單體。②鏈節(jié):高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)③聚合度:高分子中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示④聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈接×n課堂練習(xí)單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物鏈節(jié)乙炔HC≡CH丙烯CH2=CHCH3丙烯腈CH2=CHCN乙酸乙烯酯CH3COOCH=CH21,3-丁二烯CH2=CH—CH=CH2CH3[CH2—CH
]nCH3CH2—CH
CN[CH2—CH
]nCNCH2—CH
OOCCH3[CH2—CH
]nOOCCH3CH2—CH
[CH2-CH=CH-CH2]nCH2-CH=CH-CH2(1)單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。
例如:烯、
二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。(2)加聚反應(yīng)只發(fā)生在不飽和鍵上(3)沒有小分子物質(zhì)生成,原子利用率為100%(4)加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對分子質(zhì)量為單體
的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍3.加聚反應(yīng)的特點(diǎn):任務(wù)二加成聚合反應(yīng)4.加聚反應(yīng)的幾種常見類型(1)僅由一種單體發(fā)生的加聚方法:斷雙(三)鍵,伸兩邊,添括號(hào),寫nnCH2=CH2催化劑
聚乙烯[CH-CH2]n聚乙炔nCH≡CH一定條件[CH=CH2]n(2)共軛二烯烴加聚方法:雙變單,單變雙,破兩頭,移中間一定條件nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n(3)混聚:由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)nCH2=CH2+nCH2=CHCH3
一定條件[CH2
CH2
CH
CH2]nCH3[CH2
CH2
CH2
CH]nCH3方法:斷雙鍵,連中間,添括號(hào),寫n寫出下列單體的聚合反應(yīng)方程式
②nCH3-CH=CH-CH3③nCH2=C—CH=CH2
CH3①nClCH=CH2一定條件Cl[CH-CH2]n一定條件一定條件CH3[CH—CH]nCH3[CH2-C=CH-CH2]nCH3課堂練習(xí)
④nCH2=CH2+nCH3-CH=CH-CH3
⑤nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2一定條件一定條件CH3[CH2—CH2—CH—CH]nCH3[CH2-CH2-CH2-C=CH-CH2]n課堂練習(xí)二、加聚物推單體[
]CHCH2Cln單體CH=CH2Cl1.鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子),的聚合物,其合成單體必
為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。[
]CCH2COOCH3nCH3單體C=CH2COOCH3CH3任務(wù)二加成聚合反應(yīng)2.鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子且鏈節(jié)無碳碳雙鍵的聚合物,其單
體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。[CH2-C=CH-CH2]nCH3單體CH2=CH2+CH2=CH-CH33.鏈節(jié)主鏈上只有碳原子且存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物,雙鍵前
后兩個(gè)碳原子斷開,形成共軛烯烴結(jié)構(gòu)。規(guī)律:見雙鍵,四個(gè)碳,無雙鍵,兩個(gè)碳[CH2
CH
=
C
CH2
CHCH2]nClCH3單體
CH2=CH
C=CH2ClCH3CH=CH2任務(wù)二加成聚合反應(yīng)4.鏈節(jié)主鏈上有多個(gè)碳原子,且其中含有碳碳雙鍵的聚合物,若采用“見雙鍵,四個(gè)碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊只剩下1個(gè)碳原子,
無法構(gòu)成含雙鍵的單體時(shí),則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加
聚反應(yīng)。單體[CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2]nCH=CH2CH=CH2HC≡CH1.寫出下列聚合物的單體結(jié)構(gòu)[
]CHCH2COOHn單體CH=CH2COOH①②單體CH=CH2課堂練習(xí)口罩的外面包裹紡織品主要成分是聚對苯二甲酸乙二酯(PET)COOCH2CH2OCO[]nHOH聚對苯二甲酸乙二酯是怎樣制備的呢?思考交流釋疑解惑聚對苯二甲酸乙二酯COOHCOHOCOOCH2CH2OCO[]nHOHCH2CH2OHHOnn+催化劑+(2n-1)H2O由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng),簡稱縮聚反應(yīng)。1.定義任務(wù)三縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的重要不同是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物除了生成縮聚物的同時(shí),還伴有小分子的副產(chǎn)物的生成,而加聚反應(yīng)產(chǎn)物只生成加聚物。端基原子團(tuán)端基原子2.縮合聚合反應(yīng)特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)的單體通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2等)或多官能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成縮合聚合物(簡稱縮聚物)的同時(shí),還伴有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)的生成。由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子的物質(zhì)的量一般為n-1;由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子的物質(zhì)的量一般為2n-1。(3)縮聚反應(yīng)一般多為可逆反應(yīng)為提高產(chǎn)率,并得到具有較高聚合度的縮聚物,需要及時(shí)移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物。任務(wù)三縮聚反應(yīng)3.常見的縮聚反應(yīng)能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)含有多種官能團(tuán)(—OH、—COOH、—NH2等),主要有如下幾種類型:(1)二元酸與二元醇縮聚產(chǎn)物:斬頭去尾,擠出小鬼(小分子)。(2)羥基酸縮聚
(3)二元酸與二胺縮聚
(4)氨基酸縮聚
完成合成尼龍66的化學(xué)方程式尼龍66廣泛用于工業(yè)、服裝、裝飾、工程塑料領(lǐng)域。己二酸和己二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)可以制得。H2N(CH2)6NH2
HOOC(CH2)4COOH課堂練習(xí)4.縮聚物單體的判斷方法步驟第一步第二步第三步實(shí)例采用“切割法”去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號(hào)與“n”,變?yōu)樾》肿訑嚅_分子中的肽鍵或酯基在斷開的羰基碳原子上連接—OH,在氧或氮原子上連接—H,還原為單體小分子知識(shí)梳理1.若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。單體2.鏈節(jié)中含有
、H其單體必為一種。
H[
OCH2CH2CO
]nOH單體
HO-CH2CH2-COOH3.鏈節(jié)中含有酯基,單體一般為酸和醇。將
斷開,
去掉中括號(hào)和n,左邊加羥基,右邊加氫即可.單體COOHCOHOHO-CH2-CH2-OH知識(shí)梳理4.鏈節(jié)中含有,單體為氨基酸。將
斷開,去掉中括號(hào)和n,左邊加羥基,右邊加氫即可。單體知識(shí)梳理4、下列高分子化合物是由一種單體縮聚制得的是()A. B.C. D.B課堂練習(xí)合成高分子的兩種基本方法對比
官能團(tuán)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)已知有機(jī)小分子結(jié)構(gòu),如何確定合成高分子的方法呢?單體
聚合物思考交流比較項(xiàng)目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體官能團(tuán)產(chǎn)物至少含有兩種以上的官能團(tuán),如:羧基和羥基;羧基和氨基…加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)基本特點(diǎn)對比縮聚物、小分子加聚物含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵知識(shí)梳理生活中無處不在的高分子材料聚乙烯防滲膜合成橡膠手套聚丙烯熔噴層聚乳酸縫合線醫(yī)用聚乙烯無紡布聚氯乙烯塑膠地板防護(hù)帽中的橡筋聚甲基丙烯酸甲酯鏡片化學(xué)與生活單體合成高分子化合物的基本方法結(jié)構(gòu)聚合物加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)官能團(tuán)、化學(xué)鍵、碳骨架……正、逆推導(dǎo)書寫化學(xué)方程式思維建模4.下列合成高分子化合物的反應(yīng)的化學(xué)方程式及類型均正確的是()A.合成有機(jī)玻璃:n―→
縮聚反應(yīng)B.合成橡膠:n
―→
加聚反應(yīng)C.合成酚醛樹脂:n
+nHCHO―→
+(n-1)H2O縮聚反應(yīng)D.合成HT纖維:n
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