【課件】分離、提純++課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法第一課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.了解研究有機(jī)化合物的一般方法，能說(shuō)出研究有機(jī)化合物的主要步驟。2.了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。3.通過(guò)苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法。中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開(kāi)創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。新課導(dǎo)入新課導(dǎo)入青蒿青蒿素分子結(jié)構(gòu)分離提純？研究有機(jī)物的一般步驟分離提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜儀波普分析：質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等有機(jī)物的分離提純分離、提純的基本原則：不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)分離、提純蒸餾重結(jié)晶萃取提純液體有機(jī)物提純固體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度不同有機(jī)物的分離提純一、蒸餾1.原理：在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。2.適用范圍：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。3.適用條件：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；

②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；

③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)有機(jī)物的分離提純一、蒸餾4.實(shí)驗(yàn)儀器蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管注意區(qū)別！蒸餾燒瓶冷凝管球形冷凝管直形冷凝管蒸餾時(shí)用直形冷凝管牛角管（尾接管）有機(jī)物的分離提純一、蒸餾5.蒸餾裝置蒸餾燒瓶石棉網(wǎng)溫度計(jì)直形冷凝管錐形瓶氣化冷凝接收

測(cè)量蒸汽的溫度溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處出水進(jìn)水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸有機(jī)物的分離提純一、蒸餾注意事項(xiàng)①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸PS：實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處⑤冷水從下口進(jìn)，上口出?、迿z查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說(shuō)明不漏氣⑦操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水有機(jī)物的分離提純一、蒸餾思考：如何利用蒸餾方法提純工業(yè)乙醇？已知工業(yè)乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇雜質(zhì)），通過(guò)蒸餾可獲得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸點(diǎn)78.15℃）。共沸物，是指兩組分或多組分的液體混合物，在恒定壓力下沸騰時(shí)，其組分與沸點(diǎn)均保持不變。物質(zhì)乙醇水沸點(diǎn)／℃78.5100沸點(diǎn)差距小有機(jī)物的分離提純一、蒸餾如何獲得無(wú)水乙醇？含有雜質(zhì)的乙醇95.6%乙醇和4.4%水蒸餾無(wú)水乙醇99.5%加CaO蒸餾固液混合物分離為什么不用過(guò)濾而用蒸餾呢？原因：1.CaO和水反應(yīng)生成的Ca(OH)2是糊狀物，過(guò)濾時(shí)會(huì)堵塞濾紙孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等離子會(huì)透過(guò)濾紙導(dǎo)致乙醇不純。有機(jī)物的分離提純繼續(xù)思考：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸的方法是什么？PS：苯甲酸可用作食品防腐劑，純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如表格所示：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2重結(jié)晶有機(jī)物的分離提純二、重結(jié)晶1.原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。2.適用范圍：固態(tài)有機(jī)混合物。3.適用條件：1.雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。

2.被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷

卻結(jié)晶。含有雜質(zhì)的苯甲酸有機(jī)物的分離提純4.實(shí)驗(yàn)步驟——以重結(jié)晶法提純苯甲酸為例(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。有機(jī)物的分離提純問(wèn)：（1）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解；趁熱過(guò)濾——引流；冷卻結(jié)晶后過(guò)濾——引流

（2）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

（3）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？不是。若溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來(lái)不便。取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無(wú)白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。有機(jī)物的分離提純?nèi)?、萃取關(guān)于提取青蒿中的青蒿素，東晉葛洪在《肘后備急方》中提到“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。但是，通常有機(jī)物的極性不大，用極性水分子提取青蒿中的藥效成分收率并不高。因此，科學(xué)家們選擇極性稍弱的乙醇、乙醚、四氯化碳等在不同的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)溶劑極性太強(qiáng)或太弱都不行。最后屠呦呦用低沸點(diǎn)、弱極性的乙醚對(duì)青蒿進(jìn)行冷浸，再經(jīng)過(guò)多次提純得到一種晶體，又經(jīng)過(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床人體實(shí)驗(yàn)確認(rèn)這種晶體具有藥效，這就是青蒿素。提問(wèn)：1.“以水二升漬，絞取汁”使用的分離提純方法是什么？

2.屠呦呦為什么選用乙醚作為溶劑提取青蒿素？有機(jī)物的分離提純?nèi)⑤腿?.萃取分為兩類(lèi)——固-液萃取、液-液萃取。2.固-液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。3.液-液萃取原理：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。4.要求：1）萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；

2）溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3）溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。有機(jī)物的分離提純?nèi)?、萃?.操作步驟洗滌、檢漏分液漏斗裝液振蕩?kù)o置分液1.分離互不相溶液態(tài)有機(jī)混合物。2.注意下層溶液從下口放出，上層溶液從上口倒出。1.振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩（震蕩后要放氣）2.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對(duì)齊，靜置分層有機(jī)物的分離提純?nèi)?、萃取分液漏斗怎么檢漏？1.關(guān)閉分液漏斗頸部旋塞，向分液漏斗內(nèi)注入適量的蒸餾水，觀察旋塞的兩端以及漏斗的下口處是否漏水。原理：關(guān)閉止水夾，打開(kāi)分液漏斗活塞，在分液漏斗中加水，若分液漏斗中水面不能持續(xù)下降，則證明裝置氣密性良好不漏氣。2、若不漏水，關(guān)閉上磨口塞，左手握住旋塞，右手食指摁住上磨口塞，倒立，檢查是否漏水；若不漏水，正立，將上磨口塞旋轉(zhuǎn)180度，倒立，檢查是否漏水，若不漏水，則此分液漏斗可以使用。原理：內(nèi)部氣體不漏氣，經(jīng)水壓縮后氣壓高于外界大氣壓，與外界大氣壓和漏斗內(nèi)水壓平衡，托出漏斗內(nèi)水不下落。有機(jī)物的分離提純?nèi)⑤腿∽⒁馐马?xiàng)：2.固-液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。3.液-液萃取原理：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。4.要求：1）萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；

2）溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3）溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。有機(jī)物的分離提純?nèi)⑤腿∷伎迹喝绾翁峒兊馑械牡鈫钨|(zhì)？根據(jù)上表，可以選用的萃取劑是？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黃

紫紅色

紫紅色

表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)苯、四氯化碳根據(jù)上表，你還可以得到什么信息？溶解性：水不溶于四氯化碳、苯密度：水1.0g/ml；苯0.88g/ml（比水輕）；四氯化碳1.59g/ml（比水重）有機(jī)物的分離提純?nèi)?、萃取【?shí)驗(yàn)】提純碘水中的碘單質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟：1.量取10mL碘的飽和水溶液，倒入分液漏斗,注入4mLCCl4,蓋好玻璃塞。（CCl4不溶于水，在下層）2.用右手壓住分液漏斗口部,左手握住活塞部分,把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振蕩。3.將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上,靜置。（靜