學(xué)習(xí)大一有機(jī)化學(xué)課件不飽烴

3.13.23.33.43.53.13.23.33.43.53.6烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法(自學(xué)含有碳碳重含有碳碳重鍵(C=C或C≡C)的開鏈烴稱為不飽和例如 烯烴和炔烴的 烯烴和炔烴的結(jié)3.1.1烯烴的結(jié)3.1.2炔烴的結(jié)3.1.3π鍵的特3.1實驗事實：儀器測得乙烯中3.1實驗事實：儀器測得乙烯中六個原子共平面0.1330nm。116.6。121.70.1076nmHHCCHH(1)C2H4中，C采取sp2雜化，形成三個等同的sp2雜化軌道 3個(1)C2H4中，C采取sp2雜化，形成三個等同的sp2雜化軌道 3個spsp為了減少軌道間的相互斥力，使軌道在空間相距最遠(yuǎn)，要求平構(gòu)型并取最大鍵角為為了減少軌道間的相互斥力，使軌道在空間相距最遠(yuǎn)，要求平構(gòu)型并取最大鍵角為。3個sp2雜化軌。2與3個sp雜化軌道垂HHCCCHHHHCCHH烯烴的烯烴的結(jié)(2)分子軌道理論的描分子軌道理論主要用來處理p電子乙烯分子中有兩個未參加雜化的p軌道，這兩個軌道可通過線性組合（加加減減）而形成兩個分子軌道：無節(jié)-++-+-(-++--+-+-+-(無節(jié)-++-+-(-++--+-+-+-(其它烯烴分子中的5HHCCHHHHCC3HHHCCHH3.1.2以乙炔為例儀器測得：C2H2中，四個原子共直線在乙炔分子中的碳原子是sp雜化HmCCmn6H3.1.2以乙炔為例儀器測得：C2H2中，四個原子共直線在乙炔分子中的碳原子是sp雜化HmCCmn6H炔烴的結(jié)二個sp雜化軌道取最大鍵角為180°，直線構(gòu)型C乙炔分子的σ骨架HCCH每個碳上還有兩個剩余的p軌道，相互肩并肩形成2炔烴的結(jié)二個sp雜化軌道取最大鍵角為180°，直線構(gòu)型C乙炔分子的σ骨架HCCH每個碳上還有兩個剩余的p軌道，相互肩并肩形成2個π鍵HCCH乙炔結(jié)構(gòu)?、伲瑿≡C－中碳原子為sp雜化②－C≡C－中有一個σ鍵、2個相互⊥的π鍵③共價鍵參數(shù)(乙炔結(jié)構(gòu)?、伲瑿≡C－中碳原子為sp雜化②－C≡C－中有一個σ鍵、2個相互⊥的π鍵③共價鍵參數(shù)(H原因①－C≡C－中有1個σ和2個π鍵sp雜化軌道中的S成份多。(S電子的特點就是離核近，即s電子②更靠近核mHCmCmHCmn4CHmCCmH烯烴和炔烴的結(jié)3.1.3烯烴和炔烴的結(jié)3.1.3π鍵的特①π鍵不能單獨存在，不能自由旋轉(zhuǎn)π鍵鍵能小，不如σ鍵牢固②③π鍵電子云流動性大，受核束縛小，易極化∴π鍵易斷裂、易極化、易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)3.2烯烴和炔烴的同分異烯烴：C4以上的烯有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順3.2烯烴和炔烴的同分異烯烴：C4以上的烯有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順反異構(gòu)炔烴：42-丁1-丁CH2=C-IHHH3I(A)I(B)I3-H烯烴和炔烴的同分異例戊炔有3種異構(gòu)體，戊烯有6種異構(gòu)體戊炔CH3CCHCH戊烯HCC烯烴和炔烴的同分異例戊炔有3種異構(gòu)體，戊烯有6種異構(gòu)體戊炔CH3CCHCH戊烯HCC1-戊CCHH順-2-戊H反-2-戊3-甲基-1-丁2-甲基-2-丁2-甲基-1-丁形成順反異構(gòu)的條件①必要條件：形成順反異構(gòu)的條件①必要條件：有雙②充分條件：每個雙鍵碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)沒有順反異例如，1-丁烯3HC2HHCC=烯烴和炔烴的命3.3.1烯基和炔烯烴烯烴和炔烴的命3.3.1烯基和炔烯烴和炔烴的命(1)衍生物命名(2)系統(tǒng)命名烯烴的順反異構(gòu)體的命(1)順反命名(2Z,E-命名烯烴和炔烴的命3.3.1烯基和炔烯烴和炔烴分子從形式上去掉一個氫原子后，剩下的基團(tuán)分別稱為烯基和炔基；不飽和烴去掉兩個氫后，也形成烯烴和炔烴的命3.3.1烯基和炔烯烴和炔烴分子從形式上去掉一個氫原子后，剩下的基團(tuán)分別稱為烯基和炔基；不飽和烴去掉兩個氫后，也形成相應(yīng)的亞基CH3-異丙烯乙烯CH2=CH-烯丙CH3-丙烯-1,2-亞乙烯CH3-C-炔丙乙炔丙炔 烯烴和炔烴的命衍生物命名衍生物命名法只適用于簡單的 烯烴和炔烴的命衍生物命名衍生物命名法只適用于簡單的烯烴和炔烴。烯烴以乙烯為母體，烴以乙炔為母體。將其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物例CH3-烯烴和炔烴的命(2)系統(tǒng)命名烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似①要選擇含有C=C或C≡C的最長碳鏈為主鏈烯烴和炔烴的命(2)系統(tǒng)命名烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似①要選擇含有C=C或C≡C的最長碳鏈為主鏈②編號從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。例：H3CC3H3HC2C33HC3=C32=HC2HC22H3H=CC3H2HC3HC③分子中同時含有雙鍵和參鍵時，先叫烯后叫炔，編號要使雙鍵和參鍵的位次和最小。123453-戊烯-1C-543261④若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇時，優(yōu)先給雙鍵③分子中同時含有雙鍵和參鍵時，先叫烯后叫炔，編號要使雙鍵和參鍵的位次和最小。123453-戊烯-1C-543261④若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇時，優(yōu)先給雙鍵以最低編號132 487CH3CCCHCH2CH=CHCH334 21HC2=HH烯烴和炔烴的命 烯烴的順反異構(gòu)體的命 順反命兩個雙鍵碳上相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)者，稱為順式，反之稱為反式。例：。烯烴和炔烴的命 烯烴的順反異構(gòu)體的命 順反命兩個雙鍵碳上相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)者，稱為順式，反之稱為反式。例：。I)：m.p105反-2m.p-132順-2Ⅰ——順式，兩個甲基位于雙鍵的同側(cè)Ⅱ——反式，兩個甲基位于雙鍵的異側(cè)3HCHC33HCHC3 Z,E‐命名法（系統(tǒng)命名法問題？？對后兩個的化合物進(jìn)行命名，必須了解次序規(guī)則 Z,E‐命名法（系統(tǒng)命名法問題？？對后兩個的化合物進(jìn)行命名，必須了解次序規(guī)則lHC=rClHC=rC3HHC=HC3HHC=HC烯烴和炔烴的命官能團(tuán)大小次序規(guī)則①把雙鍵碳上的取代基按原子序數(shù)排列，同位素烯烴和炔烴的命官能團(tuán)大小次序規(guī)則①把雙鍵碳上的取代基按原子序數(shù)排列，同位素同側(cè)者為Z，大基團(tuán)不在同側(cè)者為E大的基Z——Zuasmmen，共同E——Entgengen,相反大大小大小大小小E-1-氯－2-溴丙Z-1-氯－2-溴丙HlCrClHCrC②連接在雙鍵碳上都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸假如下列基團(tuán)與雙鍵碳相連時最②連接在雙鍵碳上都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸假如下列基團(tuán)與雙鍵碳相連時最次次最③當(dāng)取代基不飽和時,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連∴-CCH＞-H-H)CCH(-2HCH-))CC)(-HC,)C2H,HH,CCCCC(=,CC(HCCHCCCH)CCH2,,HHH,(H,(C,CCC),HH,,H,HH()C)lrHCB,3H2H,CCC=H(HCCHHl3C)HH,CHC,H(H,H烯烴和炔烴的命根,)C2H,HH,CCCCC(=,CC(HCCHCCCH)CCH2,,HHH,(H,(C,CCC),HH,,H,HH()C)lrHCB,3H2H,CCC=H(HCCHHl3C)HH,CHC,H(H,H烯烴和炔烴的命根據(jù)以上規(guī)則，常見基團(tuán)優(yōu)先次序如下所示－I＞－Br舉例－Cl－F－OCOR注意Z,E-命名法不能同順反命名法混淆∴3.43.4烯烴和炔烴的物理性1．物態(tài)相對分子質(zhì)量↑，烯烴和炔烴的沸點雙鍵位置相同時，順式烯烴的沸點＞反式烯烴烯烴和炔烴的物理烯烴和炔烴的物理性熔點分子的對稱性↑，烯、炔的熔點↑例如：內(nèi)烯、炔的熔點＞末端烯烴、內(nèi)反式烯烴的熔點＞順式烯烴相對密度烯烴和炔烴分子中含有π鍵，電子云易極化，它們的折率＞同碳數(shù)烷烴本章重點①乙烯、乙本章重點①乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2雜化、