高中有機化學推斷題專題復(fù)習_第1頁
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高中有機化學推斷題專題復(fù)習_第3頁
高中有機化學推斷題專題復(fù)習_第4頁
高中有機化學推斷題專題復(fù)習_第5頁
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文檔簡介

PAGEPAGE4高考化學有機推斷專題復(fù)習一、考綱要求:(有機化學基礎(chǔ)部分)1.以一些典型的烴類化合物為例,了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學反應(yīng)。2.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學反應(yīng)。3.通過上述各類化合物的化學反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型。4.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì),進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。二、有機推斷題題型分析及面臨的主要問題1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu),寫同分異構(gòu)體、化學方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類,一類是有機物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù);另一類則通過化學計算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進行推斷。3、很多試題還提供一些新知識,讓學生現(xiàn)場學習再遷移應(yīng)用,即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì),為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。5、面臨的主要問題(1)、要查缺補漏哪些方面的基礎(chǔ)知識?如:掌握以官能團為中心的知識結(jié)構(gòu)、掌握各類有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系、梳理“題眼”,夯實基礎(chǔ)(2)、解題基本的分析思路是什么?(3)、逐步學會哪些解題技能技巧?(4)、要積累哪些方面的解題經(jīng)驗?三、有機推斷題的解題思路解有機推斷題,主要是確定官能團的種類和數(shù)目,從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下,要把握以下三個推斷的關(guān)鍵:1、審清題意(分析題意、弄清題目的來龍去脈,掌握意圖)2、用足信息(準確獲取信息,并遷移應(yīng)用)3、積極思考(判斷合理,綜合推斷)根據(jù)以上的思維判斷,從中抓住問題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)。但有機物的特征條件并非都有,因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍,形成了解題的知識結(jié)構(gòu),而且?guī)讉€關(guān)系條件和類別條件的組合就相當于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散,通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查,驗證結(jié)論是否符合題意。四、有機推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì),往往這就是題眼?!菊n堂練習】1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時,發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:已知有機物A是由C、H、O三種元素組成。原子個數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍,E能與NaOH溶液反應(yīng),F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時,產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且G能使溴水褪色。現(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:回答下列問題:(1)寫出下列所屬反應(yīng)的基本類型:②,④。(2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式:A,B。(3)寫出下列化學方程式:反應(yīng)②。反應(yīng)③。答案:(1)消去反應(yīng);加成反應(yīng);(2)CH3COOCHCH2;(3)②催化劑催化劑|OOCCH3③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n☆:題眼歸納——反應(yīng)條件[條件1]光照這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如:①烷烴的取代;②芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;③不飽和烴中烷基的取代。濃H2濃H2SO4170[條件2]這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑△催化劑△Ni△[條件3]或為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括:-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。濃H2濃H2SO4△[條件4]是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴;②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。NaOHNaOH△[條件5]是①鹵代烴水解生成醇;②酯類水解反應(yīng)的條件?!睿侯}眼歸納——數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破:1mol—C=C—加成時需molH2,molHX,1mol—C≡C—完全加成時需molH2,1mol—CHO加成時需molH2,而1mol苯環(huán)加成時需molH2。2、11mol—OH或1mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出molH23、1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出molCO24、1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時,其相對分子質(zhì)量將增加1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時,其相對分子質(zhì)量將增加1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加5、1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時,若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成mol乙酸,6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時,相對分子質(zhì)量將增加7、分子中與飽和鏈烴相比,若每少2個氫原子則,分子中可能含五、知識要點歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團:反應(yīng)條件可能官能團濃硫酸△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解③酸化NaOH水溶液△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代烴消去(-X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團:反應(yīng)條件可能官能團能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含—COOH)使溴水褪色-C=C-、-C≡C-或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色-C=C-、-C≡C-、酚類或—CHO、苯的同系物AAB氧化氧化CA是醇(-CH2OH)3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團:反應(yīng)類型可能官能團加成反應(yīng)C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)-X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基六、注意問題1.官能團引入:官能團的引入:引入官能團有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子(-X)烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化,(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團的方法:2、有機合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)(—O—)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯【例題分析】:例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機物。根據(jù)以下框圖,回答問題:(1)B和C均為有支鏈的有機化合物,B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。(3)⑤的化學方程式是____________________________________________。⑨的化學方程式是_________________________________________。(4)①的反應(yīng)類型是__________________,④的反應(yīng)類型是______________,⑦的反應(yīng)類型是___________。(5)與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。解析:本框圖題涉及到的物質(zhì)多,反應(yīng)多,條件多,流程繁瑣,但正因為如此,卻給了我們很多推斷信息。A明顯為酯,B為一元羧酸,C為一元醇,又因為B和C均是有支鏈的有機化合物,所以,B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH(CH3)COOH,C的結(jié)構(gòu)是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯類化合物。所以,反應(yīng)①為酯在堿液作用下的水解,反應(yīng)③為醇的消去,因此,D為CH2=C(CH3)2,由反應(yīng)④的條件可知E為CH2=C(CH3)CH2Cl,而通過鹵代烴在堿液中的水解(即反應(yīng)⑤),便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反應(yīng)⑥為醇的催化氧化,G即是CH2=C(CH3)CHO,而反應(yīng)⑦是醛的典型氧化,H為CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反應(yīng)⑧就是酸、醇的酯化了,容易判斷I為CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析,不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來,至于題目所提供的問題就迎刃而解了。所以本題看上去,過程復(fù)雜,其實整個框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗,思維應(yīng)該是非常通暢的。有機化學推斷題與合成專題訓(xùn)練1.CO不僅是家用煤氣的主要成分,也是重要的化工原料。美國近年來報導(dǎo)一種低溫低壓催化工藝,把某些簡單的有機物經(jīng)“羰化”反應(yīng)后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘膠劑等,如下圖所示:+H+H2OACOB+H2O、催化劑E+H2、催化劑+H2O、催化劑DF濃H2SO4△G高分子涂料粘膠劑一定條件濃H2SO4△H電石酒精圖中G(RCOOR’)有一種同分異構(gòu)體是E的相鄰?fù)滴?;而H有一種同分異構(gòu)體則是F的相鄰?fù)滴铩R阎狣由CO和H2按物質(zhì)的量之比為1:2完全反應(yīng)而成,其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng);H是含有4個碳原子的化合物。試推斷:(1)寫出B、E、G的結(jié)構(gòu)簡式B:E:G:寫出與G同類別的兩個G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(2)完成下列反應(yīng)的化學方程式①A+CO+H2O②F+D③G高分子化合物2.避蚊胺(又名DEET)是對人安全,活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑,其結(jié)構(gòu)簡式為。避蚊胺在一定條件下,可通過下面的合成路線I來合成根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式。(2)在反應(yīng)①一⑦中屬于取代反應(yīng)的有(填序號)。(2)分別寫出④和⑤步的反應(yīng)條件。(3)寫出F→B反應(yīng)的化學方程式。(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體:①苯環(huán)與羥基直接相連;②苯環(huán)羥基鄰位有側(cè)鏈。(5)路線II也是一種可能的方法,你認為工業(yè)上為什么不采用該方法?__________________________________________________________________________3.已知烴A能使酸性高猛酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應(yīng)。其蒸氣密度是相同條件下H2密度的46倍??驁D中B、C均為一溴代烴,且它們的苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物分別只有2種、3種。E的分子式為C2H2O4,它能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。(框圖中某些無機物已省略)(1)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是,F(xiàn)與D的相對分子質(zhì)量之差可能為。(3)寫出C→D的化學方程式,反應(yīng)類型為。(4)10gA和丙三醇的混合物中含氫的質(zhì)量分數(shù)為8.7%,則混合物中A和丙三醇的物質(zhì)的量之比可以為(填寫字母選項)。A.1:1B.2:1C.1:3D.3:24.以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料的路線:已知:①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9;②同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的分子式為;(2)由A生成B的化學方程式為,反應(yīng)類型是;(3)由B生成C的化學方程式為,該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是;(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)。5.尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線)。完成下列填空:(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②__________________反應(yīng)③___________________(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________________(3)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________________________________________________________(4)寫出反應(yīng)①的化學方程式:___________________________________________________________________________(5)下列化合物中能與E發(fā)生化學反應(yīng)的是_________。a.b.c.d.(6)用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):____________________________________________________________________________6、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂;已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOOR′+R〞OHRCOOR〞+R′OH(R、R′、R〞代表烴基)(1)農(nóng)藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡式是A含有的官能團名稱是;②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學方程式是。(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%,氫8%,氧32%,C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)a.能發(fā)生聚合反應(yīng),還原反映和氧化反映b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個cD催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量dE有芳香氣味,易溶于乙醇(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是(6)F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物,且兩個取代基部處于對位,該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學方程式。7.A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:請回答下列問題:(1)寫出B中官能團的名稱;1molB能與含______molBr2的溴水反應(yīng)。(2)既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有(用A、B、C、D填空)。(3)按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E,E是B的同分異構(gòu)體,則反應(yīng)①屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱),寫出反應(yīng)②的化學方程式_______________________________________。(4)同時符合下列兩項要求的D的同分異構(gòu)體有4種①化合物是1,2——二取代苯;②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團其中兩種(G和H)結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,請補充另外兩種。、_____________________,(5)寫出H與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學方程式________________________________.8.某有機物甲和A互為同分異構(gòu)體,經(jīng)測定它們的相對分子質(zhì)量小于100;將1mol甲在O2中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO2和H2O(g),同時消耗112LO2(標準狀況);在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙;而且在一定條件下,丙可以被連續(xù)氧化成為乙。(1)請確定并寫出甲的分子式;與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有種(包含甲)。(2)經(jīng)紅外光譜測定,在甲和A的結(jié)構(gòu)中都存在C=O雙鍵和C-O單鍵,B在HIO4存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C,下列為各相關(guān)反應(yīng)的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系:AEAEF高聚物GHBr(氫溴酸)、△OH-/H2OH-/醇△一定條件BC乙①Ag(NH3)2OH、H2OD濃H2SO4、△△H2/PtHIO4△②酸化(3)E→F的反應(yīng)類型為反應(yīng);(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)B→D的反應(yīng)化學方程式為:_;(6)寫出C在條件①下進行反應(yīng)的化學方程式:。9.A為藥用有機物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。試回答:(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時,涉及到的有機反應(yīng)類型有__________________;(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式分別為:Q_________、R_________________。(3)氣體X的化學式為_______________,D的結(jié)構(gòu)簡式為________________;(4)A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為_________________________________________________________________10.咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:請?zhí)顚懴铝锌瞻?。⑴.D分子中的官能團是________。⑵.高分子M的結(jié)構(gòu)簡式是______________。⑶.寫出A→B反應(yīng)的化學方程式:___________________。⑷.B→C發(fā)生的反應(yīng)類型有______________。⑸.A的同分異構(gòu)體很多種,其中,同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有____種。①苯環(huán)上只有兩個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng);④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。11.下圖所示為某些有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A、B屬于芳香族化合物,且B不能使FeCl3溶液顯紫色,H是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平標志的物質(zhì)。CC5H10O2XABCG新制Cu(OH)2⑤C13H16O4NaOH/H2O液①H+D濃H2SO4△③濃H2SO4△②形成六元環(huán)酯F⑥H高聚物⑦Cu、O2、△④E請回答下列問題:(1)C、D的相對分子質(zhì)量之差是,G的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)寫出下列反應(yīng)類型:①;⑥。(3)寫出反應(yīng)③、⑦的化學方程式:③。⑦。(4)已知B同分異構(gòu)體有多種,任寫一種同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①是苯環(huán)的二元取代物②遇FeCl3溶液顯紫色③遇Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體12.分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機物,某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線。試回答下列問題:(1)若A物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的名稱為;C物質(zhì)中含有的官能團名稱是;(2)合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型名稱為;(3)反應(yīng)④的化學方程式為;(4)按要求寫出E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。要求:①屬于芳香族化合物。②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀。。13、利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A,二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。亮菌甲素有機物亮菌甲素有機物A試填空。(1)“亮菌甲素”的分子式為:,1mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗molBr2;ABCDEFG(ABCDEFG(C4H4O2)①O3②Zn/H2OHCl①NaOH溶液H2催化劑濃硫酸△②酸化①①O3②Zn/H2O信息提示:i..HClii.R―O―CH3R―OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)HCl①C→D

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