新教材2023年秋高中化學第3章烴的衍生物第3節(jié)醛酮課件新人教版選擇性必修3

第三節(jié)醛酮課前·基礎認知課堂·重難突破素養(yǎng)·目標定位隨堂訓練素養(yǎng)·目標定位1.了解醛、酮的結構特點、區(qū)別和聯(lián)系。2.以典型代表物乙醛為例,學習并掌握醛的物理性質和化學性質。3.了解丙酮的結構特點和主要性質。4.了解醛和酮在生產(chǎn)、生活中的應用。目標素養(yǎng)知識概覽課前·基礎認知一、醛的結構微思考1醛是飽和的有機化合物嗎?為何某些醛被稱為飽和一元醛?提示:醛中的醛基可以發(fā)生加成反應,所以不能說醛是飽和的有機化合物。所謂的飽和一元醛實際指的是醛的烴基部分是飽和的。二、乙醛1.物理性質:乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇等互溶。2.結構:乙醛的結構式為,簡寫為CH3CHO。3.化學性質。(1)加成反應。(2)氧化反應。①銀鏡反應。由實驗可知,硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀),能把乙醛氧化成乙酸,化學方程式為

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

。微思考2實驗結束后,如何洗滌試管中的銀單質?提示:可以利用稀硝酸與銀反應生成硝酸銀的原理,用稀硝酸洗滌做過銀鏡反應的試管。②與新制的Cu(OH)2反應。

③催化氧化。乙醛在有催化劑并加熱的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反應的化學方程式為

2CH3CHO+O22CH3COOH

。微思考3新制氫氧化銅將乙醛氧化為乙酸,為何最后得到的產(chǎn)物是乙酸鈉?提示:因為新制的氫氧化銅中有剩余的堿,氧化得到的乙酸和堿發(fā)生中和反應得到乙酸鈉。三、其他常見醛類

物質甲醛苯甲醛用途重要的化工原料,水溶液(又稱福爾馬林)可用于消毒和制作生物標本制造染料、香料及藥物的重要原料(2)乙醛是無色液體,難溶于水。(

)(3)甲醛常溫下為氣體,其水溶液可用于浸制生物標本。(

)××√四、酮1.酮的組成和結構。2.最簡單的酮——丙酮。(1)物理性質:無色透明的液體,沸點56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。(2)化學性質:丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,在催化劑存在的條件下,可與H2發(fā)生

加成

反應,生成2-丙醇,反應的化學方程式為3.酮的應用。酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。微思考4丙酮和丙醛屬于同分異構體嗎?提示:分子式都是C3H6O,屬于同分異構體。課堂·重難突破問題探究茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如圖所示,可用于香料的合成。1.能否通過溴水褪色現(xiàn)象證明茉莉醛中含有碳碳雙鍵?可以采用什么試劑檢驗茉莉醛中的醛基?提示:不能通過使溴水褪色現(xiàn)象證明茉莉醛中含有碳碳雙鍵,因為醛基也能使溴水褪色?？捎勉y氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗茉莉醛中的醛基。一乙醛的特征反應2.檢驗醛基時,有以下步驟:①加入2mL2%硫酸銅溶液;②加入4~5滴10%NaOH溶液;③加入0.5mL乙醛溶液;④加熱至沸騰。未看到明顯現(xiàn)象,原因是什么?提示:氫氧化鈉溶液不足。配制新制的Cu(OH)2應保證NaOH溶液過量,保證堿性的反應環(huán)境。歸納總結1.乙醛與新制的氫氧化銅的反應和銀鏡反應的比較:反應名稱銀鏡反應與新制的Cu(OH)2反應注意事項(1)試管內壁必須潔凈(1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱(2)配制新制的Cu(OH)2時,所用NaOH必須過量(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去特別提醒銀鏡反應、與新制的氫氧化銅的反應都必須在堿性條件下進行,若溶液呈酸性,必須先用氫氧化鈉中和至堿性,否則就不會產(chǎn)生對應的現(xiàn)象。2.含醛基的物質中含有碳碳雙鍵的檢驗方法。(1)因為碳碳雙鍵可使酸性高錳酸鉀溶液或者溴水褪色,所以通常用這兩種物質檢驗碳碳雙鍵。但是如果某物質中既有碳碳雙鍵又有醛基,則不能直接用這兩種試劑檢驗碳碳雙鍵的存在。(2)因為醛基能被弱的氧化劑(如銀氨溶液或者新制的氫氧化銅)氧化,也能被較強的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液或者溴水褪色。所以,當有機物中既有醛基也有碳碳雙鍵時,若要用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗碳碳雙鍵(),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等檢驗碳碳雙鍵。若順序顛倒,則無法驗證。特別提醒銀氨溶液和新制的氫氧化銅常用于檢驗醛基的存在,但不一定是檢驗醛。含有醛基的有機物除了醛還有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。典例剖析【例1】

檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物,廣泛存在于香精油中,是食品工業(yè)中重要的調味品,且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式為

。(1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能與乙醇發(fā)生酯化反應③能發(fā)生銀鏡反應④能與新制的Cu(OH)2反應⑤能使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥它與H2完全加成后產(chǎn)物的分子式為C10H20OA.①③④⑥

B.②④⑤⑥C.①③④⑤

D.①②⑤⑥(2)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法為

,發(fā)生反應的化學方程式為

。

(3)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法為

。(4)實驗操作中,應先檢驗哪一種官能團?

。原因是

。

答案:(1)C(2)加入銀氨溶液后水浴加熱,有銀鏡出現(xiàn),說明含有醛基(3)加入新制的Cu(OH)2氧化醛基后,取上層清液,調節(jié)溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性高錳酸鉀溶液),若溶液褪色說明含有碳碳雙鍵(4)醛基(或—CHO)檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或酸性高錳酸鉀溶液,而醛基也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色學以致用1.有機化合物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料,其結構簡式為

。下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(

)。A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制的氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水答案:D解析:先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,A項錯誤;先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應,B項錯誤;若先加銀氨溶液,可檢驗醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵,C項錯誤。問題探究1.1mol能與多少摩爾氫氣發(fā)生加成反應?與足量的銀氨溶液反應,析出銀的物質的量是多少?提示:氫氣能與醛基和苯環(huán)發(fā)生加成反應,1

mol

能與5

mol

H2發(fā)生加成反應。含有2

mol醛基,能與銀氨溶液反應,析出4

mol

Ag。二醛的轉化關系和相關定量關系2.醛基、酮羰基、羧基中都存在C═O結構,它們都能與氫氣發(fā)生加成反應嗎?提示:通常羧基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應,醛基和酮羰基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應。3.甲醛相當于含有兩個醛基,你能寫出甲醛與氧氣發(fā)生催化氧化的化學方程式嗎?歸納總結1.醇氧化為醛、酮,醛、酮還原成醇的規(guī)律。2.有機化合物的氧化、還原反應。(1)氧化反應:有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應,即加氧去氫。(2)還原反應:有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應,即加氫去氧。3.相關定量關系。(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應時,量的關系如下:1mol~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg1mol~2molCu(OH)2~1molCu2O(2)甲醛發(fā)生氧化反應時,可理解為所以,甲醛分子中相當于有2個—CHO,當與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應時,可存在如下量的關系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O(3)二元醛。1mol二元醛~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAg1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O典例剖析【例2】

某飽和一元醛和某飽和一元酮的混合物共6.0g,與一定量的銀氨溶液恰好完全反應后析出32.4g銀。則在混合物中該醛的質量可能為(

)。A.1.2g B.2.2g C.4.0g D.4.6g答案:C解析:32.4

g銀的物質的量為0.3

mol,根據(jù)—CHO~2Ag,若為乙醛,則乙醛的物質的量為0.15

mol,質量為6.6

g>6.0

g,則該飽和一元醛為甲醛。由HCHO~4Ag,則甲醛的物質的量為0.075

mol,質量為4.0

g。學以致用2.某一元醛發(fā)生銀鏡反應,生成10.8g銀,再將等質量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標準狀況),則該醛可能是(

)。A.丙醛

B.丁醛C.己醛

D.苯甲醛答案:C解析:設一元醛為RCHO。根據(jù)銀鏡反應特點及燃燒規(guī)律,知RCHO

~

2Ag

1

2則0.05

mol

RCHO中含0.3

mol

C,即1

mol

RCHO中含6

mol

C,醛為己醛。隨堂訓練1.下列關于乙醛性質的說法正確的是(

)。A.通常情況下乙醛是一種有特殊氣味的氣體B.乙醛能被銀氨溶液氧化C.乙醛催化氧化可生成乙醇D.在酸性條件下,乙醛能被新制的氫氧化銅氧化生成磚紅色沉淀答案:B解析:通常情況下乙醛是一種有特殊氣味的無色液體,A項錯誤;乙醛分子中含有醛基,與銀氨溶液在水浴加熱的條件下發(fā)生氧化反應生成乙酸銨、氨、銀和水,B項正確;在催化劑作用下,乙醛與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成乙酸,C項錯誤;乙醛分子中含有醛基,在堿性條件下,乙醛能被新制的氫氧化銅氧化生成磚紅色的氧化亞銅沉淀,D項錯誤。2.不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(

)。A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH答案:D解析:乙醇能夠由乙醛發(fā)生加成反應生成,故A項不符合題意;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,羥基相連的碳原子上有氫原子,說明可以由酮加氫還原制得,故B項不符合題意;(CH3)3CCH2OH分子中,羥基相連的碳原子上有氫原子,能夠由醛加氫還原制得,故C項不符合題意;(CH3)3COH分子中,羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能夠由醛或酮加氫還原制得,故D項符合題意。3.有關醛、酮的下列說法中,正確的是(

)。A.醛和酮都能與氫氣、氰化氫等發(fā)生加成反應B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構體D.不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮答案:A解析:醛的官能團為醛基,酮的官能團為酮羰基,醛基和酮羰基都能與氫氣、氰化氫等發(fā)生加成反應,A項正確;醛的官能團為醛基,酮的官能團為酮羰基,醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,而酮不能,B項錯誤;碳原子數(shù)相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2═CH—CHO與

,只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構體,故C項錯誤;醛的官能團為醛基,醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應,酮的官能團為酮羰基,酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應,能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮,故D項錯誤。4.下列關于醛的銀鏡反應的說法正確的是(

)。A.配制銀氨溶液時氨水必須過量B.1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgC.銀鏡反應通常采用水浴加熱D.銀鏡反應后的試管一般采用稀硫酸洗滌答案:C解析:配制銀氨溶液,是向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解為止,不能過量,A項錯誤;甲醛的結構簡式為HCHO,物質分子中相當于含有2個—CHO,則甲醛的銀鏡反應的關系式:HCHO~4Ag,所以1

mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生成4

mol

Ag,B項錯誤;水浴加熱易于控制反應溫度,而直接加熱會導致受熱不均勻且溫度太高,C項正確;銀鏡反應實驗結束,銀單質要用稀硝酸洗滌,D項錯誤。5.某有機化合物結構簡式如圖所示。該物質具有下列結構和性質,不正確的是(

)。A.最多可以與5molH2發(fā)生加成反應B.所有原子有可能在同一平面內C.能與Br2在光照下發(fā)生取代D.能與[Ag(NH