新教材2023年秋高中化學(xué)第3章烴的衍生物第2節(jié)第2課時(shí)酚課件新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)酚課前·基礎(chǔ)認(rèn)知課堂·重難突破隨堂訓(xùn)練課前·基礎(chǔ)認(rèn)知一、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.酚。2.苯酚的分子組成與結(jié)構(gòu)。微思考1下列物質(zhì)都含有羥基:這些物質(zhì)都是酚類嗎?①和③屬于同系物嗎?提示:—OH與苯環(huán)直接相連的化合物是酚,③是酚,①②屬于醇。①和③不屬于同系物。二、苯酚的性質(zhì)1.苯酚的性質(zhì)。微思考2在實(shí)驗(yàn)室里使用苯酚時(shí),若不小心沾到皮膚上,最好用哪些試劑清洗?提示:應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)。(1)苯酚的酸性。如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,可以看到溶液變渾濁。反應(yīng)的化學(xué)方程式為該反應(yīng)說(shuō)明苯酚的酸性比H2CO3

弱

。

(2)取代反應(yīng)。

微思考3為除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法?提示:不能。因?yàn)殡m然苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離。若所加的溴水過(guò)量,過(guò)量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。應(yīng)先加入足量的NaOH溶液,再分液,上層即為苯。(3)顯色反應(yīng)。

微訓(xùn)練下列物質(zhì)中,能與NaOH溶液反應(yīng)也能遇FeCl3溶液呈紫色的是(

)。答案:D三、苯酚的應(yīng)用和處理1.苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2.含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害作用,會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染,在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。課堂·重難突破問(wèn)題探究1.醇能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,苯酚能與鈉反應(yīng)嗎?向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是什么?提示:苯酚也能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是苯酚鈉和氫氣。一脂肪醇、芳香醇和酚的比較2.為什么向

溶液中通入CO2時(shí),生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí),無(wú)論CO2是否過(guò)量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。3.某同學(xué)將苯酚()在一定條件下與H2加成反應(yīng)得到環(huán)己醇()。請(qǐng)你設(shè)計(jì)相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方法,以確定該反應(yīng)能否完全轉(zhuǎn)化(說(shuō)明現(xiàn)象即可,不用說(shuō)明具體的操作步驟)。提示:取少量反應(yīng)后的液體,加入氯化鐵溶液,有紫色出現(xiàn)即說(shuō)明反應(yīng)進(jìn)行不徹底。歸納總結(jié)1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較。類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(4)與鈉反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入部分醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色特別提醒(1)苯酚在空氣中易被氧化,故需要密封保存。(2)常溫下,苯酚在水中的溶解能力較小,在乙醇中易溶,若皮膚上沾到苯酚,應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸堿指示劑變色。2.苯酚中羥基的理解。(1)苯酚分子中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生的影響是羥基使苯環(huán)鄰位、對(duì)位上的氫原子變得活潑,易被取代。(2)苯酚具有較強(qiáng)的還原性,在空氣中易被氧化而呈粉紅色。(3)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法:①加過(guò)量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀;②滴加FeCl3溶液會(huì)顯紫色。典例剖析【例1】

有機(jī)物P的結(jié)構(gòu)如圖所示,其中R為烷烴基。下列關(guān)于有機(jī)物P的敘述正確的是(

)。A.1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng),產(chǎn)生2mol氫氣B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能發(fā)生消去反應(yīng)D.1mol該化合物與足量飽和溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2答案:A解析:1

mol該分子中含有4

mol羥基,與足量鈉反應(yīng)生成2

mol氫氣,A項(xiàng)正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)化合物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會(huì)呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。1

mol該有機(jī)化合物最多能與5

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。特別提醒(1)不能利用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇和苯酚,因?yàn)槎紱](méi)有明顯現(xiàn)象。(2)苯酚中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上雖然連有氫原子,但苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)通常情況下,溴原子取代的是酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子,且每取代1

mol氫原子需要1

mol溴分子。例如1

mol對(duì)甲基苯酚()與溴發(fā)生取代反應(yīng),需要消耗2

mol

Br2。學(xué)以致用1.氧化白藜蘆醇具有抗病毒等作用,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于氧化白藜蘆醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)。A.該分子存在順?lè)串悩?gòu)B.在空氣中易變質(zhì),需密封保存C.1mol氧化白藜蘆醇與足量溴水反應(yīng),最多可以消耗6molBr2D.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案:C解析:由于碳碳雙鍵兩端的碳原子連有兩個(gè)不同原子或原子團(tuán),因此該分子存在順?lè)串悩?gòu),A項(xiàng)正確;該物質(zhì)中含有酚羥基,在空氣中易變質(zhì),需密封保存,B項(xiàng)正確;根據(jù)苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng),取代酚羥基的鄰位和對(duì)位,因此1

mol氧化白藜蘆醇與足量溴水反應(yīng),最多可以消耗7

mol

Br2,其中6

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng),1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D項(xiàng)正確。問(wèn)題探究“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中不同基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)有很大影響。為充分認(rèn)識(shí)這一現(xiàn)象,某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究。【實(shí)驗(yàn)1】將一小塊鈉分別投入兩個(gè)燒杯中(如圖所示)。二有機(jī)化合物分子中“基團(tuán)”間的相互影響【實(shí)驗(yàn)2】驗(yàn)證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(yīng)(如圖所示)。1.實(shí)驗(yàn)1中,你認(rèn)為哪個(gè)燒杯中的反應(yīng)速率更快一些?為什么?說(shuō)明了哪些基團(tuán)之間的影響?提示:甲燒杯中的反應(yīng)速率更快一些,因?yàn)楸椒泳哂腥跛嵝?。該?shí)驗(yàn)證明了苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使O—H的極性與乙醇相比變強(qiáng)了,易斷裂。2.實(shí)驗(yàn)2是為了證明哪些基團(tuán)之間的影響?學(xué)生乙也做了該實(shí)驗(yàn),當(dāng)他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現(xiàn),但是振蕩后,溶液又澄清了,為什么?提示:該實(shí)驗(yàn)是為了證明羥基對(duì)苯環(huán)的影響。白色沉淀消失是因?yàn)樯傻娜灞椒尤苡诒椒?。歸納總結(jié)1.苯、甲苯和苯酚的比較。2.“基團(tuán)”的相互影響。典例剖析【例2】

有機(jī)化合物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(

)。A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH反應(yīng),而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D.苯酚與溴水可發(fā)生反應(yīng),而苯與溴水不反應(yīng)答案:B解析:甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響,使—CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯酚中,羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵引起的;苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D三項(xiàng)能說(shuō)明上述觀點(diǎn),B項(xiàng)不能說(shuō)明。學(xué)以致用2.研究表明,不同原子或原子團(tuán)會(huì)對(duì)苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)的難易程度以及取代基的進(jìn)入位置產(chǎn)生影響。如圖是氯苯和苯酚發(fā)生一取代時(shí)的能量輪廓圖(分別與苯作參照),有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)。A.氯苯和苯酚均屬于芳香烴B.苯酚中O原子的雜化方式為sp2,氯苯中Cl原子的雜化方式為sp3C.苯環(huán)上的—Cl與—OH均能使與其處于鄰、對(duì)位的氫原子易被取代D.苯環(huán)分別連接—Cl與—OH后,均使苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得更容易答案:C解析:氯苯分子中含有氯原子,苯酚分子中含有氧原子,屬于烴的衍生物,不屬于芳香烴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚分子中氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4,原子的雜化方式為sp3雜化,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由圖可知,苯環(huán)連接—Cl與—OH后,處于其鄰、對(duì)位的一取代產(chǎn)物的能量小于間位的一取代產(chǎn)物的能量,說(shuō)明—Cl與—OH均能使與其處于鄰、對(duì)位的氫原子易被取代,C項(xiàng)正確;由圖可知,苯環(huán)連接—OH后,一取代產(chǎn)物的能量小于苯分子的能量,說(shuō)明連接—OH后,苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得困難,D項(xiàng)錯(cuò)誤。隨堂訓(xùn)練1.下列敘述中正確的是(

)。A.除去苯中的苯酚,可加飽和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,濾去B.將苯酚晶體置于適量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到45℃形成懸濁液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可與硝酸發(fā)生反應(yīng)答案:D解析:溴易溶于苯,用飽和溴水除雜,苯酚與溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有機(jī)化合物,溶于苯中,同時(shí)會(huì)引入新的雜質(zhì),則除去苯中的少量苯酚,應(yīng)向混合物中加入NaOH溶液后分液,A項(xiàng)錯(cuò)誤;將苯酚晶體放入水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到45

℃形成乳濁液而變渾濁,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚的酸性很弱,但強(qiáng)于碳酸氫鈉,因此苯酚能與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉和苯酚鈉,C項(xiàng)錯(cuò)誤;硝酸具有強(qiáng)氧化性,能氧化苯酚,D項(xiàng)正確。2.能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響,使羥基變得活潑的事實(shí)是(

)。A.苯酚能與溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H2C.室溫時(shí)苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性答案:D3.用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液,這種試劑是(

)。A.FeCl3溶液 B.溴水C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液答案:B解析:

FeCl3溶液可以鑒別出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黃褐色),無(wú)法鑒別戊烯和己烷(兩者密度都比水小,出現(xiàn)分層,且都在溶液上方),A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚遇到溴水會(huì)產(chǎn)生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷與溴水混合出現(xiàn)分層,乙醇與溴水互溶,故可以使用溴水鑒別出題中的四種物質(zhì),B項(xiàng)正確;苯酚酸性很弱,不能使石蕊變色,其他三種物質(zhì)遇到石蕊溶液的現(xiàn)象依次為分層、分層、互溶,故石蕊溶液不能鑒別這四種物質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚在空氣中易被氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,戊烯含有碳碳雙鍵,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能使用酸性高錳酸鉀溶液鑒別出苯酚和戊烯,其他兩種物質(zhì)與酸性高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象分別為分層、互溶,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.用刀切開(kāi)的蘋果易發(fā)生褐變,研究發(fā)現(xiàn)是蘋果中鄰苯二酚()等酚類化合物引起的,下列關(guān)于鄰苯二酚的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)。A.該物質(zhì)與少量碳酸鈉溶液反應(yīng)會(huì)生成二氧化碳?xì)怏wB.該物質(zhì)遇到FeCl3溶液會(huì)顯色C.可以用溴水檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在D.該物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)比對(duì)苯二酚的熔、沸點(diǎn)低答案:A解析:酚羥基具有弱酸性,酸性比碳酸弱,與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉,不會(huì)生成二氧化