第二節(jié)芳香烴

第二節(jié)

芳香烴芳香烴芳香族化合物的含義歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機(jī)化合物芳香烴：芳香族化合物的一種，是芳香族碳?xì)浠衔锏暮?jiǎn)稱又稱“芳烴”(教學(xué)引入)苯的物理性質(zhì)無色液體，有特殊氣味，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導(dǎo)致白血病。芳香烴對(duì)人體健康有傷害有毒:一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應(yīng)∴C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C(不飽和)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或（凱庫勒式）（核磁共振譜圖僅一種峰）1.40×10-10m120°苯環(huán)中的ó鍵苯分子中的大π鍵HHHHHH歸納與邏輯推理苯環(huán)——平面、環(huán)形結(jié)構(gòu)；

六個(gè)碳碳鍵相等，且介于C-C和C=C之間鍵角120°鍵長(zhǎng)1.40×10-10m苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)獨(dú)特●易取代●可加成●難被KMnO4(H+)氧化●易燃燒火焰明亮，有濃煙不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2一、苯的取代反應(yīng)1、苯的溴代反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3HBr+HBrNO2+HNO3

濃H2SO4H+H2O水浴加熱2、苯的硝化二、特定條件下，苯的加成反應(yīng)+3H2催化劑加熱苯的取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)

—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：無色油狀液體，密度大于水溴苯液溴(不能用溴水)只接近冷凝回流揮發(fā)出苯、溴化氫溴。吸收溴苯溶解溴而顯褐色，用氫氧化鈉可除去2.硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯，+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,無色油狀液體,密度大于水冷凝回流溫度計(jì)３、苯的磺化反應(yīng)（不用催化劑）（苯與濃Ｈ２ＳＯ４共熱至７０－８０度反應(yīng)生成苯磺酸）＋ＨＯ－ＳＯ３Ｈ－ＳＯ３Ｈ＋Ｈ２Ｏ（苯磺酸）

三、

氧化反應(yīng)：2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：明亮的帶有濃煙的火焰思考：苯燃燒時(shí)為什么伴有濃煙？鞏固練習(xí)：

1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?

①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高二、苯的同系物(通式CnH2n-6)

1、含義：只有一個(gè)苯環(huán)，苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物

常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10２、苯的同系物都是芳香烴,但芳香烴不一定是苯的同系物.CH２－Ｃ三ＣＨ

|注意：１、滿足通式不一定是苯的同系物，如C9H12CH=CH2|不是苯的同系物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2

Ｃ三ＣＨ2、苯同系物的物理性質(zhì)

（1）和苯相似，C原子個(gè)數(shù)少的苯的同系物通常狀況是無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身是有機(jī)溶劑。

（2）隨C原子數(shù)遞增，物理性質(zhì)呈規(guī)律性變化，C原子個(gè)數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高，密度增大。

（3）相同C原子個(gè)數(shù)的同分異構(gòu)體中，支鏈越長(zhǎng)，熔沸點(diǎn)越高，支鏈越短熔沸點(diǎn)越低。而二甲苯按鄰、間、對(duì)的順序排列沸點(diǎn)依次降低。3、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液

用力振蕩，必要時(shí)加熱現(xiàn)象：紫紅色褪去①氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|

O

||

C—OH|酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯與苯的同系物

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH3×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHKMnO4/H+烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要直接連氫原子。②取代反應(yīng)CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥如果把100℃改為30℃呢？a、CH3

+HO-NO2CH3

+H2ONO2濃H2SO430℃生成鄰位或?qū)ξ籦、CH3

+Cl2CH3

Fe+HClCl鄰位或?qū)ξ籆、CH3

+Cl2+HClCH2Cl|光照（苯環(huán)的H被取代）（苯環(huán)側(cè)鏈上的H被取代）③加成反應(yīng)比較苯、苯的同系物（甲苯）、烯烴（己烯）的鑒別方法。烷基（甲基）與苯環(huán)的相互影響苯環(huán)上的甲基可以與高錳酸鉀反應(yīng)，普通的甲基是不能與高錳酸鉀反應(yīng)甲苯硝化時(shí)一次向苯環(huán)引入三個(gè)硝基，而苯只能引入一個(gè)硝基4、常見的苯的同系物的獲得CH2CH3|

+CH2=CH2催化劑△乙苯試一試：你能寫出苯與丙烯的化學(xué)方程式嗎？稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)（二）多環(huán)芳烴(含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴)分類多苯代脂烴聯(lián)苯或聯(lián)多苯稠環(huán)芳烴CH2CH3|CH3||CH3CH3|CH3|-CH3-CH3-CH3CH=CH2|幾種重要的芳香烴(C8H10)(C7H8)(C10H8)(C8H8)芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中(三)、芳香烴的來源與應(yīng)用起初源于：煤焦油(煤的干餾產(chǎn)物)。現(xiàn)代來源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。有機(jī)原料應(yīng)用最多的芳烴：苯、乙苯、